Thymin (θaɪmɪn, symbol T nebo Thy) je heterocyklická sloučenina, jejímž základem je pyrimidinová nukleová báze.
Thymin | |
---|---|
Strukturní vzorec thyminu | |
Obecné | |
Systematický název | 5-Methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dion |
Triviální název | thymin, 5-methyluracil |
Sumární vzorec | C5H6N2O2 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 65-71-4 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 126,11 g/mol |
Teplota tání | 316–317 °C |
Bezpečnost | |
Varování | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Thymin je jednou z nukleových bází v nukleové kyselině DNA společně s adeninem, guaninem, cytosinem a uracilem. Nukleosidy thyminu jsou deoxythymidin v DNA a vzácný ribothymidin v RNA (například v tRNA). V DNA tvoří thymin komplementární pár s adeninem, se kterým se spojuje dvěma vodíkovými můstky. V RNA je ve většině případů thymin nahrazen uracilem.
Thymin byl objeven a pojmenován v roce 1893 Albrechtem Kosselem (nositelem Nobelovy ceny) a Albertem Neumannem, kdy byl hydrolyzován z tkání brzlíku telat. Při jeho izolaci vznikla krystalická látka, pro kterou byl navržen název thymin – odvozený od brzlíku (latinsky thymus).
V buňkách je thymin vyráběn jako součást nukleotidu deoxythymidinmonofosfátu (dTMP), a to methylací dUMP pomocí thymidylátsyntázy. Reakce se děje na úrovni monofosforylovaných deoxynukleotidů (dNMP) a nikoliv jejich trifosfátů (dNTP), aby se v buňce držela minimální hladina deoxyuridintrifosfátu (dUTP). Ten by se jinak mohl inkorporovat do DNA při replikaci.
Nukleosidy se skládají z pětiuhlíkového sacharidu (ribózy nebo deoxyribózy) a z nukleové báze (ze skupiny purinů nebo pyrimidinů). Nukleosidy jsou základní molekulární stavební kameny nukleotidů, od kterých se liší tím, že neobsahují kyselinu fosforečnou. V živých organismech jsou nukleosidy jako součást nukleotidů nositeli genetické informace.
Nukleosid thyminu se nazývá deoxythymidin nebo zkráceně thymidin. Vzniká N-glykosidovou vazbou mezi atomem N1 v kruhu thyminu a atomem C1 deoxyribózy. Při vazbě thyminu na ribózu vzniká nukleosidový ribothymidin.
Nukleotidy jsou fosforylované nukleosidy, tedy látky složené z nukleové báze (nejčastěji purinové nebo pyrimidinové), pětiuhlíkového monosacharidu (ribóza nebo deoxyribóza) a jednoho nebo více zbytků kyseliny fosforečné. Pokud je kyselina fosforečná navázána na thymin vznikají životně důležité sloučeniny.
Fosforylace thymidinu na atomu C5 ribózy vede k důležitým nukleotidům deoxythymidinmonofosfátu (dTMP), deoxythymidin difosfátu (dTDP) a deoxythymidintrifosfátu (dTTP).
Thymin je jednou z nukleových bází v DNA a RNA, spolu s adeninem, guaninem, cytosinem a uracilem. Ve dvojité šroubovici DNA tvoří thymin dvě vodíkové vazby s adeninem. Má tak důležitou funkci jako nositel genetické informace a při syntéze bílkovin.
DNA je evolučně mladší než RNA, ve které hraje důležitou roli báze uracil. Když postupně vznikla DNA, která musí u složitých organizmů uchovávat přesnou genetickou informaci a nepodléhat vlivům vnějšího prostředí, uracil se ukázal jako problém. Pároval se s různými bázemi (nejen s adeninem, ale například i s guaninem) a navíc je příliš podobný cytosinu, z něhož může vzniknout deaminací. Pokud by se uracil běžně v DNA vyskytoval, po deaminaci cytosinu by nešlo poznat, zda uracil na toto místo patří či zda vznikl deaminační mutací. Thymin, který má na rozdíl od uracilu na uhlíku C5 navíc navázanou methylovou skupinu, je metabolicky složitější na výrobu a je hůře nahraditelný. Thymin, který zpočátku v nukleových kyselinách nehrál tak důležitou roli jako uracil, jej postupně v DNA nahradil.
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Thymin na německé Wikipedii a Thymine na anglické Wikipedii.
This article uses material from the Wikipedia Čeština article Thymin, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Text je dostupný pod CC BY-SA 4.0, pokud není uvedeno jinak. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Čeština (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.