Vitamina B1: Compuestu químicu

La so absorción asocede nel intestín delgáu (yeyuno, íleon) como tiamina llibre y como difosfato de tiamina (TDP), que ye favorecida pola presencia de vitamina C y acedu fólico, pero tornada pola presencia d'etanol (alcohol etílico). Ye necesaria na dieta diaria de la mayor parte de los vertebraos y de dalgunos microorganismos. La so falta nel organismu humanu provoca enfermedaes como'l beriberi y el síndrome de Korsakoff. Químicamente, consta de dos estructures cícliques orgániques interconectaes: un aniellu pirimidina con un grupu amino y un aniellu tiazol azufráu xuníu a la pirimidina por una ponte metileno.

Vitamina B1
más imáxenes
Xeneral
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₁₇N₄OS⁺
SMILES canónicu	[N+1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO&zoom=2.0&annotate=none modelu 2D]
MolView	[N+1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCO modelu 3D]
Propiedaes físiques
Masa	265,112 unidá de masa atómica
Puntu de fusión	249±1 grau Celsius
Propiedaes termoquímiques
Peligrosidá
Identificadores

La tiamina foi afayada en 1910 por Umetaro Suzuki en Xapón mientres investigaba cómo'l salváu d'arroz curaba a los pacientes del beriberi. Llamar acedu abérico, gracies a que reparó l'efeutu que tenía sobre los síntomes d'esta enfermedá, pero nun determinó la so composición química. Foi en 1926 cuando Jansen y Donath aisllaron y cristalizaron per primer vegada la tiamina del salváu d'arroz (nomar aneurina, por ser identificada como vitamina antineurítica). La so composición química y síntesis foi finalmente reportada por Robert R. Williams en 1935. El nome de tiamina designa la presencia d'azufre y de un grupu amino na molécula complexa. Ésta tamién se convierte nun cofactor, llamáu TPP (tiamina pirofosfato o pirofosfato de tiamina), que participa ente otres nes reacciones de descarboxilación.^{[ensin referencies]}

Difosfato de tiamina (TDP)

La so forma activa, el pirofosfato de tiamina o difosfato de tiamina, ye sintetizada pola enzima tiamina-pirofosfoquinasa, que rique tiamina llibre, magnesiu y ATP (trifosfato de adenosina) y actúa como coenzima nel metabolismu de los hidratos de carbonu, dexando metabolizar el acedu pirúvico o'l acedu alfa-cetoglutárico. Amás, participa na síntesis de sustancies que regulen el sistema nerviosu. Los siguientes exemplos inclúin:

Nos mamíferos

• Como coenzima de la piruvato deshidrogenasa (enzima clave nel metabolismu enerxéticu de los glúcidos, tres la glucólisis) y l'alfa-cetoglutarato deshidrogenasa (enzima del ciclu de Krebs).
• Coenzima del complexu deshidrogenasa d'alfa cetoácidos provenientes de los aminoácidos de cadena ramificada. Enzimes que catalizan la separación y la tresferencia de grupos aldehído. Poro, el TPP actúa como tresportador transitoriu de dichos grupos aldehído, que se xunen al aniellu de tiazol.
• Coenzima de les transcetolases pa la formación de cetoses (vía de les pentosas pa sintetizar NADPH y les pentosas ribosa y desoxirribosa).

N'otres especies

• Coenzima de piruvato decarboxilasa (en lleldu)
• En bacteries la coenzima de la Glioxilato Carboligasa, que participa na formación de Semialdehido tartróncio

Trifosfato de tiamina (TTP)

El tiamina trifosfato o trifosfato de tiamina (TTP) participa en reacciones de descarboxilación, por casu na conversión de piruvato a Acetil-CoA, na conversión de 2-oxoglutarato a succinil-CoA y na vía de les pentosas ye cofactor de la transcetolasa. Polo xeneral actúa como cofactor en reacciones de descarboxilación d'un α-oxo-acedu a aldehido, como na fermentadura alcoholica (piruvato descarboxilaza); na xeneración de α-cetoles dende α-oxo-acedos, como na oxidación de piruvato a Acetil-CoA o na sintesis de acetolactato un precursor de valina y leucina.

El tiamina trifosfato o trifosfato de tiamina (TTP) foi consideráu una forma neuroactiva específica de la tiamina. Sicasí, demostróse qu'esiste en bacteries, fungos, plantes y animales, lo que suxure que tien un rol celular muncho más xeneral. Sintetizar a partir del pirofosfato de tiamina (TDP) y d'ATP al traviés de la enzima TDP-ATP fosforiltransferasa (la cual esprésase nel celebru, el reñón, el fégadu y el corazón). La so función ta acomuñada a la función non coenzimática de la tiamina, y ta rellacionada cola síntesis de sustancies que regulen el sistema nerviosu.

Nun confundir cola timidina trifosfato o trifosfato de timidina (TTP), un desoxinucleósido.^{[ensin referencies]}

La vitamina B₁ o tiamina atopar de forma natural en: lleldos, llegumes, ceberes integrales, avena, trigu, maíz, frutos secos, güevos, coraes (fégadu, corazón, reñón), carnes de gochu, carnes de vacunu, pataques, arroz arriquecíu, arroz completo, granes d'ajonjolí (sésamu), farina blanca arriquecida y yerba mate. La lleche y los sos derivaos, según los pexes, mariscos, nun son consideraos bona fonte d'esta vitamina.

Los principales inhibidores de la vitamina B₁ o tiamina son:

Piritiamina

La piritiamina ye un analogo de la tiamina. La piritiamina tien como aniellu central un piridino en llugar del aniellu tiazol de la Tiamina Piro Fosfatu TPP. La piritiamina ye un antibióticu de la familia de los RiboInteruptores (Riboswitches) que inhibe crecedera n'fungos y bacteries. Esti análogu xenera síntomes de paralises y demostróse que mueve la tiamina de preparaciones con nervios

Tetrodotoxina

La tetrodotoxina (TTX) ye una neurotoxina, bloquia la conducción nerviosa tornando l'absorción de Sodiu y tamién promueve la lliberación de tiamina poles membranes neuronales

Tiaminasa

Ye una anti-vitamina que ruempe l'enllaz que xune los dos aniellos (tiazol-piridina) de la tiamina talmente que vuélvase non funcional. La tiaminasa ta principalmente n'alimentos crudos, como nel pexe d'agua duce, ente otros, al igual que n'otros alimentos como'l té y el café. Les bacteries de la flora intestinal tamién la sinteticen.

Bébores alcohóliques

El etanol ye otru gran inhibidor, gracies a que tamién tiende a competir cola vitamina, evitando la so absorción.

La tiamina desempeña un papel importante nel metabolismu de carbohidratos principalmente, polo qu'una dieta rica en carbohidratos rique mas tiamina, qu'una dieta hipergrasa. Amás la tiamina participa nel metabolismu de grases, proteínes y acedos nucleicos (porque ye cofactor na ruta de la pentosas). Ye esencial pa la crecedera y desenvolvimientu normal y ayuda a caltener el funcionamientu propiu del corazón, sistema nerviosu y dixestivu. La Tiamina ye soluble n'agua, y la reserva nel cuerpu ye baxa; concentrándose nel músculu esqueléticu principalmente; so la forma de TDP (80%) TTP (10%) y el restu como Tiamina llibre.

Estudios publicaos n'agostu de 2007 señalen que la ingesta d'alimentos ricos en tiamina prevendría de ciertos graves efeutos de les diabetes (sobremanera d'entueyos cardiovasculares, renales y oculares) una y bones la tiamina protexe a les célules ante los niveles elevaos de glucosa.

La so falta de consumu provoca una anomalía nel metabolismu y puede producir foria, polineuritis, dilatación cardiaca y perda de pesu, polo que tien d'inxerise en cantidaes fayadices pa evitar contraer estes enfermedaes.

 

La tiamina absorber por un mecanismu pasivu (a dosis altes) y por un mecanismu activu (a dosis baxes) y nesti procesu se fosforila. Una vegada absorbida, circula xunida a albúmina y eritrocitos. Deposítase principalmente en forma de pirofosfato de tiamina, el so llugar más importante d'almacenamientu ye'l músculu, anque tamién nel corazón, fégadu, reñones y celebru. El depósitu corporal algama los 30 mg y el so semivida biolóxica ye de 9 a 18 díes. Foi la primer molécula que s'afayó con carauterístiques de vitamines, y como químicamente yera una amina denominóse ``amina vitae´´ (amina de vida), d'onde pasu a llamase vitamina. Ye necesaria pa desintegrar los hidratos de carbonu y poder aprovechar los sos principios nutritivos.

La mayor parte de les faltes alimentarias de tiamina deber al apurra insuficiente. La falta de tiamina puede ser causada por malnutrición, alcoholismu o una dieta rica n'alimentos que son fonte de tiaminasa (factor antitiamina, presente en pexes d'agua duce crudos, crustáceos crudos, y en bébores como'l té, café).

Los síndromes bien conocíos pol defectu severa de tiamina inclúin el Beriberi y el Síndrome de Wernicke-Korsakoff (Beriberi cerebral), enfermedaes tamién comunes nel alcoholismu crónico.

El deficit de tieamina puede ser evidenciado, suministrando glucosa por via intravenosa al paciente

Otros defectos non bien severes inclúin problemes conductuales a nivel del sistema nerviosu, irritabilidá, depresión, falta de memoria y capacidá de concentración, falta de maña mental, palpitaciones a nivel cardiovascular, hipertrofia del corazón.

Tamién se pensó que munches persones con diabetes tienen defectu de tiamina y que esto pue tar amestáu a los entueyos de la enfermedá.

Pruebes diagnósticas del defectu de tiamina o B1

Una de les pruebes que diagnostica'l defectu de tiamina, consiste en midir l'actividá de les transcetolasas nos eritrocitos transcetolasa eritrocitaria, l'actividá enzimática ye pue ser normal nel defectu leve, pero aumenta cola adición de la conezima (TPP). Otra ye midir direutamente la tiamina en sangre, siguiendo la conversión de tiamina a un deriváu thiocromo fluorescente.

(Dosis en Miligramos per día)

• "Thiamin", Jane Higdon, Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute.
• Thiamine Responsive Megaloblastic Anemia with severe diabetes mellitus and sensorineural deafness (TRMA) PMID 249270
• SLC19A2 PMID 603941
• SLC19A3 PMID 606152
• Thiamine's Mood-Mending Qualities, Richard N. Podel, Nutrition Science News, January 1999.
• Pediatric Clinics of North América, 16:191, 1969.
• Lonsdale D, Shamberger RJ, Audhya T (2002). "Treatment of autism spectrum children with thiamine tetrahydrofurfuryl disulfide: a pilot study" (PDF). Neuro Endocrinol. Lett 23 (4): 303–8. PMID 12195231. Retrieved on 2007-08-10.
• Lonsdale D (2006). "A review of the biochemistry, metabolism and clinical benefits of thiamin(y) and its derivatives". Evid Based Complement Alternat Med 3 (1): 49–59. PMID 16550223.
• Valores de referencia d'enerxía y nutrientes de la población venezolana. Caracas. Ministeriu de Salú y Desenvolvimientu Social. Institutu Nacional de Nutrición, 2000

• Branched-Chain Amino Acid Metabolism (n'inglés)

Plantía:Cofactores enzimáticos