Benzimidazol: Compus chimic
Benzimidazolul (1H-benzoimidazol) este un compus heterociclic biciclic și aromatic.
| Benzimidazol | |
 | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 51-17-2 |
| ChEMBL | CHEMBL306226 |
| PubChem CID | 5798 |
| Formulă chimică | C₇H₆N₂  |
| Masă molară | 118,053 u.a.m. |
| Punct de topire | 172 °C |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Din punct de vedere structural, prezintă două nuclee fuzionate: de benzen și de imidazol. Este un solid incolor.
Obținere
Benzimidazolul este obținut în urma reacției de condensare a o-fenilendiaminei cu acid formic, sau cu ortoformat de trimetil (esterul trimetilic al acidului ortoformic):
- C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
Derivații substituiți în poziția 2 sunt obținuți în cazul în care condensarea se face cu aldehide, urmată de oxidare:
Proprietăți
Benzimidazolul este o bază:
- C6H4N(NH)CH + H+ → [C6H4(NH)2CH]+
Benzimidazolul poate să fie și deprotonat, dar doar în prezența unor baze puternice:
- C6H4N(NH)CH + LiH → Li [C6H4N2CH] + H2
Imina poate fi alchilată și utilizată ca ligand în chimia coordinativă. Cel mai cunoscut complex benzimidazolic este N-ribozil-dimetilbenzimidazolul din vitamina B12.
Utilizări
Benzimidazolii prezintă anumite proprietăți bioactive, ca urmare se pot utiliza ca medicamente. Multe antihelmintice sunt derivați benzimidazolici (de exemplu, albendazol, mebendazol, tiabendazol, etc.), dar există și unele antifungice din această clasă. Mecanismul de acțiune al benzimidazolilor este prin legarea de microtubuli și inhibarea creșterii hifelor (în cazul fungilor).
Alte medicamente care conțin un nucleu benzimidazolic sunt: etonitazenă, galeteronă, mavatrep și dovitinib.
Unii coloranți sunt derivați de benzimidazol.
Note
- Grimmett, M. R. (). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.
Vezi și
This article uses material from the Wikipedia Română article Benzimidazol, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Conținutul este disponibil sub CC BY-SA 4.0, exceptând cazurile în care se specifică altfel. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Română (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.