Benzimidazole

Hợp chất bicyclic này bao gồm phản ứng tổng hợp benzen và imidazole. Nó là một chất rắn không màu.

Benzimidazole

Names
Preferred IUPAC name 1H-1,3-Benzimidazole
Other names 1H-Benzo[d]imidazole
Identifiers
CAS Number	51-17-2 Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:41275 Y
ChEMBL	ChEMBL306226 Y
ChemSpider	5593 Y
ECHA InfoCard	100.000.075
KEGG	C02009 Y
PubChem CID	5798
UNII	E24GX49LD8 Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024573
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Y Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
SMILES c1ccc2c(c1)[nH]cn2
Properties
Chemical formula	C7H6N2
Molar mass	118.139 g·mol−1
Melting point	170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K)
Acidity (pKa)	12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid)
Hazards
Safety data sheet	External MSDS Lưu trữ 2011-10-03 tại Wayback Machine
EU classification (DSD) (outdated)	Harmful (Xn)
R-phrases (outdated)	R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-phrases (outdated)	S26 S36
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is YN ?)
Infobox references

Benzimidazole được sản xuất bằng cách ngưng tụ o-phenylenediamine với axit formic, hoặc trimethyl orthoformate tương đương:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3CH₃OH

Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole.

Benzimidazole là một base:

C₆H₄N(NH)CH + H ⁺ → [C₆H₄(NH)₂CH] ⁺

Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các base mạnh hơn:

C₆H₄N(NH)CH + LiH → Li[C₆H₄N₂CH] + H₂

Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B₁₂.

Các muối N, N ' -Dialkylbenzimidazolium là tiền chất của một số carbenes N- heterocyclic.

Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân.

 

Các loại dược phẩm khác có chứa nhóm benzimidazole bao gồm etonitazene, galeterone, mavatrep và dovitinib.

Trong sản xuất bảng mạch in, benzimidazole có thể được sử dụng như một chất bảo quản hàn hữu cơ.

Một số thuốc nhuộm có nguồn gốc từ benzimidazoles.

• Benzimidazoline
• Polybenzimidazole, một loại sợi hiệu suất cao

• Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.