Ibuprofeno: Composto químico

Ibuprofeno Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (RS)-2-(4-(2-metilpropil)fenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico, ácido 2-(4-isobutilfenil)propiônico
Identificadores
Número CAS	15687-27-1
PubChem	3672
DrugBank	DB01050
ChemSpider	3544
Código ATC	M01AE01
Propriedades
Fórmula química	C13H18O2
Massa molar	206.27 g mol-1
Aparência	Pó cristalino branco ou cristais incolores
Densidade	1,175 g·cm-3
Ponto de fusão
Ponto de ebulição	154–157 °C (5 hPa)
Solubilidade em água	praticamente insolúvel na água: 21 mg·l-1 (25 °C)
Solubilidade	facilmente solúvel na acetona, no cloreto de metileno, no éter e no metanol. O ibuprofeno dissolve-se nas soluções diluídas dos hidróxidos e dos carbonatos dos metais alcalinos.
Pressão de vapor	1,2 mPa (25 °C)
Farmacologia
Via(s) de administração	via oral, via retal, via tópica e intravenosa
Metabolismo	hepático
Excreção	renal
Classificação legal	Lista de substâncias sujeitas a controle especial - Sem receita (BR)
Riscos associados
Frases R	R22
Frases S	S36
LD50	636 mg·kg-1 (rato, per os) 740 mg·kg-1 (camundongo, per os)
Compostos relacionados
Compostos relacionados	Ibuproxam (N-hidroxi amida do Ibuprofeno) Ácido hidratrópico (ácido 2-fenil-propiônico) Para-isobutil-isopropil-benzeno
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Ibuprofeno, nome que deriva das iniciais do ácido isobutilpropanoicofenólico (isobutilfenilpropanóico), é um fármaco do grupo dos anti-inflamatórios não esteróides (AINE) utilizado para o tratamento da dor, febre e inflamação. Pode ser utilizado para o alívio sintomático de enxaquecas, moléstias da menstruação, dor dentária, dores do parto, dor muscular, febre e dor pós-cirúrgica; e para quadros inflamatórios como os que se apresentam em artrites, artrite reumatóide e artrite gotosa. Cerca de 60% das pessoas melhoram com a administração de qualquer AINE, e se a primeira medicação não funcionar, recomenda-se que seja tentado outro AINE. O fármaco pode também ser utilizado para fechar um ducto arterioso persistente num bebê prematuro. Pode ser tomado por via oral ou por via intravenosa. Normalmente começa a actuar dentro de uma hora.

Os efeitos colaterais comuns incluem azia e erupção cutânea. Comparativamente com outros AINEs, o ibuprofeno pode apresentar menos efeitos secundários, como hemorragia gastrointestinal. O fármaco aumenta o risco de insuficiência cardíaca, insuficiência renal e insuficiência hepática. Em doses baixas, parece não aumentar o risco de enfarte do miocárdio; no entanto, o mesmo pode não ocorrer com doses elevadas. O ibuprofeno pode também agravar a asma. Apesar de não existirem evidências de que seja prejudicial no início da gravidez, a medicação parece apresentar efeitos nocivos nos estágios mais avançados da gestação e, portanto, é desaconselhada. Tal como outros AINEs, actua inibindo o aparecimento da prostaglandina, ao diminuir a actividade da enzima ciclo-oxigenase. O ibuprofeno é um anti-inflamatório mais fraco do que outros AINEs.

O ibuprofeno foi descoberto em 1961 por Stewart Adams e comercializado como Brufen. Encontra-se disponível sob diversas denominações comerciais, incluindo Advil, Motrin e Nurofen. Foi comercializado pela primeira vez em 1969 no Reino Unido e nos Estados Unidos em 1974. Consta na Lista de Medicamentos Essenciais da Organização Mundial de Saúde, os medicamentos mais importantes necessários num sistema básico de saúde. Encontra-se disponível como medicamento genérico. O custo grossista no mundo em desenvolvimento varia entre 0,01 e 0,04 dólares por dose. Nos Estados Unidos custa cerca de 0,05 dólares por dose.

Para adultos, tomar um comprimido de 200 ou 400 mg a cada 4 a 6 h ou um de 600 mg a cada 6 a 8 h até o máximo de 2400 mg/dia. Crianças maiores de 6 meses devem tomar 5 mg/kg em caso de dor moderada e febre menor que 39,5^oC ou 10mg/kg em caso de febre de 40^oC. Mais que isso pode causar problemas renais e alto risco de gastrite e úlceras gástricas. Não é recomendada nos dois primeiros trimestres de gravidez (categoria B) e é contraindicado no último trimestre (categoria D) pois aumenta o risco de hipertensão e diminui as contrações uterinas. Também não é recomendado durante a lactação.

As indicações clínicas aceitas para o ibuprofeno incluem:

• Artrite reumatoide
• Osteoartrite
• Artrite reumatoide juvenil
• Dismenorreia primária
• Febre
• Alívio de dor aguda ou crônica associada a reação inflamatória
• Dores musculares
• Dor de cabeça (cefaleia)
• Dor dentária
• Dor de garganta

Geralmente é bem tolerado. Ocasionalmente, pode ocorrer dor de cabeça, dor de estômago, constipação ou diarreia, gases, tontura, irritabilidade, tinido ou vômitos. Pode produzir gastrite, úlcera do estômago e úlcera no duodeno, e diminuir a função renal e hepática, mas com menor frequência que os derivados salicílicos (como o ácido acetilsalicílico).

Um estudo publicado em janeiro de 2018 observou que a toma regular deste analgésico durante longos períodos de tempo (>2 semanas) diminui a produção de testosterona pelos testículos, levando o corpo a produzir mais hormona luteinizante para manter os níveis de testosterona normais, um estado denominado "hipogonadismo compensatório". Os investigadores suspeitam que o consumo regular durante períodos de tempo muito longos, como é o caso de atletas profissionais ou pessoas com doenças crónicas, possa levar à infertilidade masculina e a outras complicações como depressão, disfunção eréctil e doenças cardiovasculares, revela o estudo publicado na revista científica Proceedings of the National Academy of Sciences. Já se sabia que este efeito podia acontecer em bebés, quando as mães tomavam ibuprofeno; agora, sabe-se que também afecta os homens, sobretudo se o medicamento for tomado com frequência.

 Ver artigo principal: Anti-inflamatórios não esteróides

O ibuprofeno atua inibindo não seletivamente as ciclooxigenases 1 e 2 evitando assim a consequente formação de mediadores pró-inflamatórios pela cascata do ácido araquidónico. Ao inibir a produção de prostaglandinas, deixa a mucosa gástrica menos protegida contra acidez.

Aumenta as concentrações plasmáticas de lítio, digoxina e metotrexato. Ainda o medicamento pode interferir no efeito dos diuréticos e de anti-hipertensores.

O uso com glicocorticoides, outros anti-inflamatórios não-esteroides (AINEs) ou com álcool aumenta o risco de úlcera gástrica. Com AINEs ou heparina aumenta sua atividade antitrombótica. Em exames, pode causar diminuição dos níveis de hemoglobina, hematócrito e glicemia.

• Rossi S (Ed.) (2004). Australian Medicines Handbook 2004. ISBN 0-9578521-4-2.
• Castell JV, Gomez MJ, Miranda MA, Morera IM (1987). Photolytic degradation of ibuprofen. Toxicity of the isolated photoproducts on fibroblasts and erythrocytes. Photochem Photobiol, 46 (6), 991-6.
• Hippisley-Cox J, Coupland C (2005). Risk of myocardial infarction in patients taking cyclo-oxygenase-2 inhibitors or conventional non-steroidal antiinflammatory drugs: population based nested case-control analysis. British Medical Journal 2005;330:1366 (11 de Junio).

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