Escopolamina: Composto químico
A escopolamina é um fármaco antagonista dos receptores muscarínicos, também conhecido como uma substância anticolinérgica e delirante.
| Escopolamina Alerta sobre risco à saúde | |
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| Nome IUPAC | (–)-(S)-3-hydroxy-2-phenyl-propionic acid (1R,2R,4S,7S,9S)-9-methyl-3-oxa-9-aza-tricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | APRD00616 |
| ChemSpider | |
| Código ATC | A04,N05CM05, S01FA02 |
| DCB n° | 03514 |
| Primeiro nome comercial ou de referência | Buscopan (10 mg, 10 mg/mL e 20 mg/mL) |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C17H21NO4 |
| Massa molar | 303.33 g mol-1 |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 10 - 50% |
| Via(s) de administração | transdérmica ocular, oral, subcutanea, intravenosa, sublingual, retal, bucal transmucosal, intramuscular |
| Meia-vida biológica | 4,5 h |
| Compostos relacionados | |
| Alcaloides tropânicos relacionados | Atropina (-O- do grupo epóxido reduzido para dois -H) |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
É o enantiómero da hioscina, l-hioscina. É obtida a partir de plantas da família solanaceae sendo um dos seus metabólitos secundários. Atua impedindo a passagem de determinados impulsos nervosos para o sistema nervoso central pela inibição da ação do neurotransmissor acetilcolina. É utilizada como antiespasmódico, principalmente em casos de úlcera do estômago, úlcera duodenal e cólica.
Etimologia
O nome "escopolamina" provém do gênero Scopolia. O nome "hioscina" provém do nome científico do meimendro (Hyoscyamus niger).
Farmacologia
A escopolamina é classificada como um fármaco antagonista competitivo no receptor muscarínico. Por isso também pode ser chamada de droga anticolinérgica ou anti-muscarínica. O seu efeito de taquicardia pronuncia-se ao bloquear o receptor M2 no coração (M2 acoplado a proteína G inibitória (Gi) que causa bradicardia - efeito cronotrópico e dromotrópico, decorrente da ação NSA e AV, não apresentando efeito inotrópico, pois o tecido cardíaco não apresenta receptores colinérgicos, apenas de catecolaminas). Causa broncodilatação pelo relaxamento da musculatura lisa (receptores M1 e M2 ativados por IP3).
Na forma de butilbrometo de escopolamina (que possui muito pequena lipossolubilidade), comercializada como Buscopan o fármaco, depois de ingerido, praticamente não atravessa a barreira hematoencefálica, impedindo seus efeitos delirantes típicos. Ao ser fumado, contudo, o fármaco chega ao cérebro sem precisar atravessar a barreira, de forma que pode causar os efeitos típicos e mesmo overdose.
Uso médico
A escopolamina é utilizada na medicina para o tratamento dos seguintes sintomas:
- Náusea e vômitos pós-operatórios e enjoo em alto mar, sendo utilizada então por mergulhadores.
- Enjoos de movimento
- Espasmos gastrointestinais
- Espasmos renais ou biliares
- Auxilio para endoscopia e radiologia gastrointestinais
- Síndrome do intestino irritável
- Sialorréia induzida por clozapina
- Cólicas intestinais
- Inflamações da conjuntiva e para exames oftálmicos
É utilizada ocasionalmente como uma medicação pré-cirúrgica, especialmente com o intuito de reduzir as secreções do trato respiratório. Mais comumente de forma intravenosa.
Uso cultural
Os efeitos delirantes da escopolamina, provocados por seu antagonismo muscarínico, são por vezes aproveitados para fins recreativos através de preparações de chás de plantas dos gêneros Datura e Brugmansia, especialmente por jovens. Os perigos associados ao uso, contudo, tanto de sequelas físicas quanto de viagens ruins, com alucinações e delírios agressivos com febre e confusão mental, diminuem a popularidade do uso. No Brasil, o consumo de escopolamina ocorre através de um preparado de Brugmansia suaveolens, conhecido como "chá de trombeta".
Também há registros de uso enteogênico, incluindo, possivelmente, o óleo do sábado usado na bruxaria europeia.
Efeitos colaterais
A escopolamina é classificada como uma substância anticolinérgica, possui efeitos alucinógenos fortes, seu uso inadequado pode causar efeitos colaterais como: boca seca, pupilas dilatadas, garganta seca, cessação da produção de saliva, mucosas nasais e suor, tornando a pele quente, seca e ruborizada, tontura, náuseas, vômitos, alucinações e delírios.
O uso excessivo tanto da escopolamina quanto de qualquer outra substância anticolinérgica pode causar um quadro clínico conhecido como síndrome anticolinérgica.
Ver também
Referências
Ligações externas
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