Antocyjany: Każdy glikozyd, w którym aglikonem jest antocyjanidyna

Antocyjany, antocyjaniny (E163) – grupa organicznych związków chemicznych z klasy flawonoidów, będących glikozydami, w których barwnymi aglikonami są antocyjanidyny (zazwyczaj cyjanidyna, pelargonidyna lub delfinidyna).

Są naturalnymi barwnikami pochodzenia roślinnego, występującymi w wakuolach (głównie w kwiatach i owocach), w postaci granulek o różnej wielkości. Dużą zawartością antocyjanów odznaczają się m.in.: borówki czarne, maliny, czarne porzeczki, czarny bez, jeżyny, aronia, czerwona kapusta, winogrona oraz bakłażany. Do celów przemysłowych otrzymuje się je poprzez ekstrakcję liści czerwonej kapusty lub skórek winogron.

Antocyjany: Każdy glikozyd, w którym aglikonem jest antocyjanidyna
Kation flawyliowy – macierzysta struktura antocyjanidyn, aglikonowych składników antocyjanów. Pokazano numerację szkieletu węglowego i lokalizację podstawników spotykanych naturalnie (Rx = H, OH, OCH
3
)

Badania nad antocyjanami rozpoczął w 1914 roku Richard Martin Willstätter. Obecnie uważa się, że pełnią w organizmie funkcje ochronne, m.in. przed promieniowaniem UV. Przywabiają także zapylacze oraz zwierzęta rozprzestrzeniające nasiona.

Właściwości

Barwa antocyjanów zależy od pH środowiska, w jakim się one znajdują. W przypadku pH poniżej 7 (kwaśne) są one czerwone, a w pH obojętnym lub zasadowym (pH > 7) mają barwę niebieską lub fioletową.

Na barwę antocyjanów ma wpływ wiele czynników. Jednym z nich jest temperatura. Wraz ze wzrostem temperatury (w trakcie dłuższego ogrzewania) początkowo barwa antocyjanów staje się bardziej intensywna, gdyż następuje rozszczepienie glikozydów na odpowiednie aglikony. Następnie intensywność barwy gwałtownie spada (w wyniku utlenienia barwników do związków o kolorze brunatnym oraz bezbarwnym). Odbarwienie antocyjanów następuje również wskutek dodatku dwutlenku siarki (reakcja obserwowana np. w czasie sulfitacji pulp). Zmiana barwy antocyjanów może wynikać także z działalności enzymów (oksydaz) oraz obecności jonów metali. Barwa antocyjanów w obecności jonów metali zależy nie tylko od tego, jakie jony występują w środowisku, ale również od gatunku rośliny (np. jony cyny zmieniają barwę truskawek, malin i wiśni na kolor bladoczerwony, a czarnej porzeczki na fioletowoamarantowy; zabarwienie wymienionych owoców w obecności jonów żelaza i miedzi jest natomiast brunatne).

Jeśli jednak występują one w kompleksie z jonami glinu lub żelaza(III), to mimo kwaśnego odczynu środowiska, również mają barwę niebieską. Tak jest np. w kwiatach chabra bławatka.[potrzebny przypis]

Antocyjany zbudowane są z reszty cukrowej połączonej z aglikonem, którym jest barwny związek z grupy antocyjanidyn. Obecnie poznanych zostało kilkaset antocyjanów, różniących się rodzajem antocyjanidyny oraz rodzajem, liczbą i miejscem przyłączenia reszty cukrowej i jej podstawnikami. Do roku 2004 opisano 17 antocyjanidyn.

Budowa wybranych antocyjanów
Antocyjanidyna Ogólny wzór strukturalny R5 R6 R7 R3′ R4′ R5′
apigeninidyna Antocyjany: Każdy glikozyd, w którym aglikonem jest antocyjanidyna  H OH H OH H OH H
aurantynidyna OH OH OH OH H OH H
kapensinidyna OH OCH
3
H OH OCH
3
OH OCH
3
cyjanidyna OH OH H OH OH OH H
delfinidyna OH OH H OH OH OH OH
europinidyna OH OCH
3
H OH OCH
3
OH OH
hirsutydyna OH OH H OCH
3
OCH
3
OH OCH
3
6-hydroksycyjanidyna OH OH OH OH OH OH H
luteolinidyna H OH H OH OH OH H
malwidyna OH OH H OH OCH
3
OH OCH
3
5-metylocyjanidyna OH OCH
3
H OH OH OH H
pelargonidyna OH OH H OH H OH H
peonidyna OH OH H OH OCH
3
OH H
petunidyna OH OH H OH OCH
3
OH OH
pulchellidyna OH OCH
3
H OH OH OH OH
rozynidyna OH OH H OCH
3
OCH
3
OH H
tricetynidyna H OH H OH OH OH OH

Zastosowanie

Jest chemicznym dodatkiem do żywności, oznaczonym jako E163. Używany jako czerwono-fioletowy barwnik spożywczy, w produktach takich jak: napoje bezalkoholowe, oranżady w proszku, dżemy, lody, wina, jogurty, cukierki, konserwy oraz wyroby cukiernicze. Służy również do barwienia witamin w tabletkach.

Przypisy

Tags:

AglikonAntocyjanidynyAroniaBarwniki (związki chemiczne)Bez czarnyBorówka czarnaCyjanidynaDelfinidynaFlawonoidyGlikozydyJeżynaKapusta warzywna głowiastaKwiatMalina (roślina)Numer EOwocPelargonidynaPorzeczka czarnaPsianka podłużnaRoślinyWakuolaWinogronoZwiązek chemicznyZwiązki organiczne

🔥 Trending searches on Wiki Polski:

Antonio BanderasRyszard RiedelMistrzostwa Polski w piłce nożnej mężczyznLetnie Igrzyska Olimpijskie 2024Katarzyna KasiaFortunaRozbiory PolskiDeclan RiceKłamstwo oświęcimskieKokainaWytańczyć marzeniaStuuDaniaTarnówI rozbiór PolskiRocco SiffrediBarbara Kurdej-Szatan24h Le MansHAARPKarol IIIPalestyna (państwo)ZakopaneWiktoria (królowa Wielkiej Brytanii)Winston ChurchillMaciej Musiał (aktor)Alfabet polski26 kwietniaMichaił GorbaczowZendayaJaponiaGrzegorz WasowskiKazimierz IV JagiellończykAlior BankAbiturientPatrycja MatuszADHDZodiakAndrzej SewerynMołdawiaKorea PołudniowaJanusz KorczakKatastrofa lotnicza pod PalomaresAgnieszka Dziemianowicz-BąkMartyna Grajber-NowakowskaZbigniew BrzezińskiAndrzej MorozowskiKatowiceSzczecinWybory do Parlamentu EuropejskiegoAutostrady i drogi ekspresowe w PolscePiotr GulczyńskiCentralny Port KomunikacyjnySutenerstwoNowa ZelandiaRyōyū KobayashiJacek KurońRyszard CzarneckiArmeniaGliwiceAntracyt (węgiel)Mercedes-Benz klasy SPopulizmWładimir PutinBurdż ChalifaAnna Maria ŻukowskaPaństwa członkowskie NATOBełchatówBuddyzmJagiellonia BiałystokJan III SobieskiSergio AgüeroAntarktydaCezary PazuraGruzjaMariusz PudzianowskiJennifer LopezPiła (miasto)CzęstochowaConor McGregor🡆 More