La talampicillina cloridrato è un'amminopenicillina è un estere dell'ampicillina nella quale viene rapidamente idrolizzata dopo l'assorbimento intestinale e della quale possiede proprietà, spettro d'azione e indicazioni.
Il composto è, di per sé, privo di attività antibatterica (profarmaco).
Talampicillina | |
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Nome IUPAC | |
3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C24H23N3O6S |
Massa molecolare (u) | 481,52092 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 256-332-3 |
Codice ATC | J01 |
PubChem | 76958344 |
DrugBank | DB13814 |
SMILES | CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OC4C5=CC=CC=C5C(=O)O4)C |
Indicazioni di sicurezza | |
La talampicillina viene rapidamente assorbita dopo somministrazione orale; a livello intestinale subisce un'idrolisi con liberazione di ampicillina. In seguito a somministrazione di talampicillina si ottengono concentrazioni plasmatiche massime di ampicillina più elevate che con dosi equivalenti di ampicillina somministrata come tale. La cinetica di assorbimento non è influenzata dal cibo.
Dopo somministrazione di una dose di 250 mg il picco plasmatico di 4,7 µg/ml viene raggiunto in 40 minuti. Il gruppo ftalidico liberato per idrolisi è metabolizzato ad acido 2-idrossimetilbenzoico che viene eliminato nelle urine.
Ha le stesse indicazioni dell'ampicillina. Trova impiego anche in veterinaria.
La talampicillina cloridrato viene somministrata per via orale alle dosi usuali di 250–500 mg tre volte al giorno. 1,48 g di talampicillina cloridrato sono approssimativamente equivalenti a 1 g di ampicillina. Si utilizza in terapia anche il sale napsilato le cui dosi sono espresse in termini di cloridrato. 1,33 g di talampicillina napsilato sono approssimativamente equivalenti ad 1 g di talampicillina cloridrato e a 674 mg di ampicillina. In pediatria la dose è: 50 mg/kg.
È stato riportato che la talampicillina causa diarrea meno frequentemente dell'ampicillina.
La talampicillina può essere usata in gravidanza.
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