Acido Vaccenico: Composto chimico

Individuato da S.H.Bertram nel 1928 è stato la prima dimostrazione della presenza di isomeri trans nei grassi dei ruminanti, in particolare nel latte della vacca, da cui deriva il nome.

Acido vaccenico
Nome IUPAC
acido 11E-ottadecenoico
Nomi alternativi
acido vaccenico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H34O2
Numero CAS	693-72-1
Numero EINECS	211-758-9
PubChem	5281127
SMILES	CCCCCCC=CCCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

 

 

Si forma come intermedio durante la bioidrogenazione dell'acido linoleico ad acido stearico ad opera del Butyrivibrio fibrisolvens ed altri batteri del rumine. Dall'acido vaccenico si ottiene l'acido rumenico, acido linoleico coniugato cis9 trans11, tramite azione enzimatica.

Si presenta anche nella forma cis, nota anche con il nome: acido asclepico con temperatura di fusione di circa 15 °C. In particolare lo stereoisomero cis è presente nel cervello del cavallo dove svolgerebbe azione emolitica ed in alcuni oli vegetali come quello di macadamia o di olivello spinoso, che possono contenerne anche più del 2%. L'isomero trans, con temperatura di fusione di circa 44 °C, non è normalmente presente negli oli vegetali.

Uno studio dell’Università di Chicago del 2023 ha scoperto che l’acido trans-vaccenico migliora l’immunità antitumorale attivando le cellule T CD8+. Questo effetto si ottiene disattivando un recettore GPR43, che attiva invece la via CREB.

Meccanicamente, il TVA inattiva il recettore della superficie cellulare GPR43, un recettore immunomodulatore accoppiato a proteine G attivato dai suoi ligandi di acidi grassi a catena corta. Il TVA antagonizza quindi gli agonisti degli acidi grassi a catena corta di GPR43, portando all'attivazione dell'asse cAMP-PKA-CREB per una migliore funzione delle cellule T CD8+.

Questi risultati rivelano che il TVA derivato dalla dieta rappresenta un meccanismo per la riprogrammazione estrinseca dell’ospite delle cellule T CD8+ in contrapposizione agli acidi grassi a catena corta derivati dal microbiota intestinale intraospite. La TVA ha quindi un potenziale traslazionale per il trattamento dei tumori.

Il rilevamento e la determinazione del contenuto dell'acido vaccenoico sono generalmente effettuati con la gascromatografia dell'estere metilico; inoltre, si ottiene una separazione degli isomeri insaturi con cromatografia a strato sottile su nitrato d'argento.

•   Wiki Commons contiene immagini o altri file su acido vaccenico

• LBF18107SC02, su lipidbank_wiki, 29 settembre 2010. URL consultato il 24 gennaio 2024.
• trans-Vaccenic acid =99 capillaryGC 693-72-1, su www-sigmaaldrich-com.translate.goog. URL consultato il 24 gennaio 2024.
• cis-Vaccenic acid = 97 capillary GC, oil 506-17-2, su www-sigmaaldrich-com.translate.goog. URL consultato il 24 gennaio 2024.
• PlantFAdb: 18:1-delta-11c; Asclepic acid; cis-Vaccenic acid; 11-Octadecenoic acid, (11Z)-; 11-Octadecenoic acid, (Z)-; 11-Octadecenoic acid, cis-; (Z)-11-Octadecenoic acid; (Z)-Octadec-11-enoic acid; 11-cis-Octadecenoic acid; 11-cis-Vaccenic acid; Asclepic acid; C18:1; cis-11-Octadecenoic acid; cis-11-Vaccenic acid; cis-Vaccenic acid; cis-Vaccenic acid; cis--delta-11-Octadecenoic acid; -delta-11-cis-Octadecenoic acid, su plantfadb-org.translate.goog. URL consultato il 24 gennaio 2024.

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