L'acido linoleico (o acido cis, cis 9, 12-ottadecadienoico) è un acido carbossilico diinsaturo a 18 atomi di carbonio della serie omega-6 e omega-9.
Si presenta tipicamente in natura come estere triglicerico.
Acido linoleico | |
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Nome IUPAC | |
acido cis,cis-9,12-ottadecadienoico | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C18H32O2 |
Massa molecolare (u) | 280,45 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 200-470-9 |
PubChem | 5280450 |
DrugBank | DB14104 |
SMILES | CCCCCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O |
Indicazioni di sicurezza | |
Frasi H | --- |
Consigli P | --- |
È un acido grasso essenziale, ciò significa che deve essere introdotto con la dieta poiché il corpo non è in grado di produrlo. Ciò è dovuto alla mancanza di saturasi specifiche per formare (18:2) a livello del REL.
È molto solubile in acetone, benzene ed etanolo. È uno degli acidi grassi essenziali e appartiene al gruppo degli omega 6
Si presenta come un liquido incolore, con punto di fusione −5 °C.
La classe di acidi grassi a cui appartiene sono i precursori chimici che il corpo usa per creare endocannabinoidi. L'acido linoleico è inoltre il bioprecursore che l'organismo umano utilizza per la sintesi di acido arachidonico, anch'esso un acido grasso essenziale in quanto la sua biosintesi endogena non è in grado di soddisfare il fabbisogno dell'organismo.
L'acido linoleico viene convertito in acido arachidonico e prostaglandine. I grassi altamente insaturi a catena lunga interferiscono con la sintesi.
L'acido linoleico è presente in tutti gli oli vegetali ed è abbondante in molti di questi, tra cui in particolare nell'olio di semi di cannabis, l'olio di cartamo e l'olio di girasole, ma anche, in minor misura, l'olio di mais, l'olio di soia, nella pianta di caffè verde e altri. È presente anche in alcuni grassi di origine animale.
Viene studiato il suo ruolo (in alcuni casi accertato, in altri solo ipotizzato) nella prevenzione o nel trattamento di diverse malattie, tra cui infarto, cancro, diabete, fibrosi cistica.[senza fonte] Sembrerebbe inoltre che tale acido grasso sia implicato nell'abbassamento della colesterolemia, agendo sull'assorbimento intestinale del colesterolo.
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