Teinture Indigo: Composé chimique

Indigotine
Identification
Nom UICPA	2‑(1,3‑dihydro-3‑oxo‑2H‑indole-2‑ylidène)-1,2‑dihydro‑3H‑indole-3‑one
No CAS	482-89-3
No ECHA	100.006.898
No CE	207-586-9
Apparence	Poudre bleu foncé
Propriétés chimiques
Formule	C16H10N2O2  [Isomères]
Masse molaire	262,262 8 ± 0,014 5 g/mol C 73,27 %, H 3,84 %, N 10,68 %, O 12,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	390 à 392 °C (sublimation)
Solubilité	990 µg/L à 25 °C (insoluble) dans l'eau, insoluble dans l'éthanol ou l'éther à 20 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 26, 36,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’indigo est historiquement la matière colorante bleu-violacé extraite des feuilles et des tiges de l'indigotier. À partir de la fin du XIX^e siècle, les chimistes montrèrent que la couleur bleu-indigo extraite de diverses plantes tinctoriales (dont l'indigotier, le pastel des teinturiers en Europe, la renouée des teinturiers en Chine, le Strobilanthes cusia en Asie du Sud-Est, le gara Philenoptera cyanescens en Afrique) correspondait à un même colorant nommé indigotine ou indigo. Seules les impuretés de nature différente différenciaient les différentes teintures. La langue s'est ensuite adaptée au progrès des connaissances, généralisant l'appellation de « plantes à indigo » aussi bien pour l'indigotier que pour le pastel, la renouée ou le gara. L'indigo est utilisé comme teinture dans de nombreux domaines.

 

 

En 2016, l'usage le plus ancien connu de l'indigo pour teinter les vêtements remonte à 6 000 ans au Pérou.

L'indigo véritable était importé en Europe depuis l'Inde durant l'antiquité gréco-romaine. Pendant des siècles, la seule teinture naturelle bleue à pouvoir être produite en Europe a été le pastel des teinturiers. À partir du XVII^e siècle, l'indigo est importé depuis les colonies du Nouveau Monde puis d'Inde où sa culture à grande échelle dans des indigoteries le rendit très compétitif. Il supplante le pastel et ruine les économies européennes qui en dépendaient (dans le sud-ouest de la France notamment).

Les autres matériaux colorants bleus étaient principalement des pigments rares, chers et ne permettant pas de teindre les tissus : l'azurite est un minéral, le bleu égyptien un verre coloré de cuivre, l'outremer du lapis-lazuli broyé, le smalt un verre coloré au cobalt, le bleu de Prusse le premier bleu synthétique découvert en 1706. Tous sont principalement utilisés en peinture.

En 1882, Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen proposent la première méthode de synthèse de l'indigotine à partir du 2-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone. Cette méthode est restée sous le nom de synthèse de Baeyer-Drewsen de l'indigo.

L'indigo(tine) se présente sous la forme d'une poudre cristalline bleu foncé qui se sublime entre 390 °C et 392 °C. Elle est insoluble dans l'eau, l'éthanol ou l'éther, mais soluble dans le chloroforme, le nitrobenzène ou l'acide sulfurique concentré et très soluble dans le diméthylsulfoxyde (DMSO).

Plusieurs composés plus simples peuvent être produits par décomposition de l'indigo, notamment l'aniline et l'acide picrique. La seule réaction chimique réellement utile en pratique est la réduction de l'indigo par l'urée en indigo blanc. L'indigo blanc est ensuite réoxydé en indigo après avoir été appliqué au produit.

L'indigo traité par l'acide sulfurique produit une couleur bleu-vert. Cette couleur est apparue durant le XVIII^e siècle et a été désignée sous le nom de bleu de Saxe ou carmin d'indigo.

L'indigo a aussi une structure quasi identique au pourpre de Tyr. Seuls deux atomes de brome différencient le 6,6′-dibromoindigo (molécule du pourpre de Tyr) de l'indigo.

• L'indigo est un bleu foncé et il ne contient pas de trace de violet.
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  Colorant extrait de l'indigotier déposé sur une feuille de papier.
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  Pavé d'extrait d'indigo séché provenant de l'Inde.
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  Tissages de coton indigo au Burkina Faso.
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  Un blue jean classique coloré à l'indigotine.

Production naturelle

Au moins 3 substances naturellement présentes dans certains végétaux sont les précurseurs primaires du colorant: L'indican (dans les indigoferas, le pastel des teinturiers, et la renouée des teinturiers, entre autres), et les Isatan A et Isatan B dans le pastel des teinturiers. Les précurseurs primaires sont dégradés par divers processus en précurseur secondaire (+ d'autres molécules), l'indoxyle, qui, en s'oxydant, se dimérise et forme l'indigotine (pigment).

L'indican était autrefois extrait de certaines feuilles fermentées et hydrolysées, provenant de végétauxs tels que le pastel des teinturiers ou guède cultivé en Europe ou les indigotiers des empires coloniaux à partir du XVII^e siècle.

L'indican peut facilement être hydrolysé en β-D-glucose et indoxyle. Une oxydation douce, par exemple une simple exposition à l'air, transforme l'indoxyle en indigo.

La Schizophyllum commune produit aussi de l'indigo. Dès la fin du XX^e siècle la question de l'exploitation par la biotechnologie est posée.

Synthèse et production industrielle

Un premier procédé de manufacture fut développé dans les années 1860 par Adolf von Baeyer ; un indigo synthétique dit bleu d'indanthrone fut vendu après 1900 par BASF, et amélioré dans les années 1920. Ce procédé est toujours utilisé. L'indoxyle y est synthétisé par fusion du phenylglycinate de sodium dans un mélange d'hydroxyde de sodium et de sodamide, mais ce pigment a une empreinte écologique, carbone et énergétique forte ; et il est couteux, ce pourquoi la couleur bleu indigo est souvent alternativement fabriquée en mélangeant des pigments bleus (outremer, phtalo) et noir.

En 2020, on cherche à produire un colorant indigo via des procédés écologiquement plus soutenables, sans aniline ni pétrole, ni à haute température, ni en consommant du formaldéhyde et du cyanure). Selon Tammy Hsu, « à l'échelle mondiale, environ 20 % de la pollution industrielle de l'eau provient de la teinture des tissus ». Parmi les pistes d'alternatives, issue de la biomimétique figurent la fermentation microbienne, testée par une start-up californienne (Huue, à Berkeley) avec des bactéries Escherichia coli génétiquement modifiées pour fabriquer le colorant comme il l'est dans les plantes, sans produits chimiques toxiques.

Bibliographie

• Sublime indigo : Catalogue de l'exposition au Centre de la Vieille Charité, Marseille, Musées de Marseille - Office du livre, 1987
• Lachaud, Christian (2022). L'Indigo de A à Z. Comprendre, Produire, Teindre. Laval-sur-Luzège (Monographie)

Articles connexes

• Indigo (couleur)
• Indigoterie
• Thioindigo, un dérivé dans lequel les atomes d'oxygène sont des atomes de soufre et qui est aussi un colorant

Liens externes