Indinaviiri: Kemiallinen yhdiste
?
 | |
 | |
Indinaviiri | |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-1-[(2S,4R)-4-bentsyyli-2-hydroksi-5-[[(1S,2R)-2-hydroksi-2,3-dihydro-1H-inden-1-yyli]amino]-5-oksopentyyli]-N-tert-butyyli-4-(pyridin-3-yylimetyyli)piperatsiini-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C36H47N5O4 |
| Moolimassa | 613,786 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 153–154 °C |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | |
| Proteiinisitoutuminen | 60 % |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 1,8 h |
| Ekskreetio | |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria | |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Indinaviiri (C36H47N5O4) on proteaasien estäjiin kuuluva viruslääke, jota käytetään HIV- ja AIDS-potilaiden hoidossa.
Vaikutusmekanismi ja haittavaikutukset
Indinaviiri vaikuttaa HIV-virukseen estämällä viruksen proteaaseja toimimasta. Indinaviiri on peptidomimeetti eli muistuttaa rakenteeltaan peptidejä ja sitoutuu viruksen proteaasin aktiiviseen keskukseen peptidien ja proteiinien sijasta. Tämä johtaa viruksen tarvitsemien proteiinien ja entsyymien synteesin estymiseen ja virukset eivät pääse kehittymään lisääntymiskykyisiksi. Indinaviirin rakenteessa vaikuttavia ryhmiä ovat peptidirungon lisäksi indaminoliryhmä ja hydroksyyliryhmä.
Indinaviirin haittavaikutuksia ovat muiden proteaasien inhibiittoreiden tavoin vatsaoireet kuten vatsakivut, ripuli ja huonovointisuus. Lisäksi lääkeaine voi aiheuttaa maksan entsyymiarvojen nousua, hyperglykemiaa ja virtsakivien muodostumiseen.
Synteesi
Indinaviirille on kehitetty viisivaiheinen asymmetrinen synteesi. Synteesin lähtöaineena on indeeni, joka ensimmäisessä vaiheessa hapetetaan epoksidiksi. Muita synteesin vaiheita ovat asymmetrinen alkylointi ja asymmetrinen epoksidin avaaminen amiinin avulla.
Lähteet
This article uses material from the Wikipedia Suomi article Indinaviiri, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Sisältö on käytettävissä lisenssillä CC BY-SA 4.0, ellei toisin mainita. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Suomi (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.