Η L-βαλίνη είναι ένα από τα πρωτεϊνογόνα αμινοξέα. Οι τριπλέτες της είναι: GUU, GUC, GUA και GUG. Ανήκει στα απαραίτητα αμινοξέα, δηλαδή σε αυτά που δεν μπορεί να βιοσυνθέσει ο ανθρώπινος οργανισμός και πρέπει να λαμβάνονται έτοιμα, με την τροφή. Ταξινομείται ακόμη στα «μη πολικά» ή «υδρόφοβα» αμινοξέα, αφού R = iPr, μη πολικό. Πλούσιες πηγές βαλίνης, για τον άνθρωπο, είναι οι ακόλουθες τροφές: τυρί, ψάρια, πουλερικά, φυστίκια, σουσάμι (και παράγωγα, όπως χαλβάς) και φακές.
Βαλίνη |
|
|
Γενικά |
Όνομα IUPAC | 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανικό οξύ |
Άλλες ονομασίες | Βαλίνη |
Χημικά αναγνωριστικά |
Χημικός τύπος | C5H11NO2 |
Μοριακή μάζα | 117,15 amu |
Σύντομος συντακτικός τύπος | (CH3)2CHCH(NH2)COOH |
Συντομογραφίες | val, V |
Αριθμός CAS | 516-06-3 (DL) 72-18-4 (L) 640-68-6 (D) |
SMILES | CC(C)C(N)C(=O)O |
InChI | 1/C5H11NO2/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4H,6H2,1-2H3,(H,7,8)/f/h7H |
Αριθμός EINECS | 200-773-6 |
PubChem CID | 1182 |
Ισομέρεια |
Ισομερή θέσης | >175 |
Οπτικά ισομερή | 2 |
Φυσικές ιδιότητες |
Σημείο τήξης | 298 °C |
Πυκνότητα | 1.316 kg/m3 |
Διαλυτότητα στο νερό | διαλυτή |
Εμφάνιση | λευκό κρυσταλλικό στερεό |
Χημικές ιδιότητες |
pKa | 2,27 (-COOH) 9,52 (-NH2) |
pI | 5,96 |
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa). |
Μαζί με τη λευκίνη και την ισολευκίνη, η βαλίνη ανήκει στα τρία (3) πρωτεϊνικά αμινοξέα που έχουν διακλάδωση στην ανθρακική τους αλυσίδα. Το όνομά της προέρχεται από το φυτό «βαλεριάνα» (ή νάρδος). Στη δρεπανοκυτταρική αναιμία, η βαλίνη (υδρόφοβο αμινοξύ) αντικαθιστά το γλουταμινικό οξύ (υδρόφιλο αμινοξύ) στην αιμογλοβίνη. Εξαιτίας της αλλαγής αυτής η αιμογλοβίνη δε λειτουργεί πλέον σωστά.
Ισομέρεια
Με βάση το χημικό τύπο της, C5H11NO2, έχει τουλάχιστον τα ακόλουθα 175 ισομερή θέσης:
- 1-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2NO2.
- 2-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-νιτροπεντάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NO2)CH2CH3.
- 2-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2NO2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-1-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2NO2.
- 2-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO2)(CH3)2.
- 3-μεθυλο-2-νιτροβουτάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Διμεθυλονιτροπροπάνιο με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2NO2.
- Νιτρώδης πεντυλεστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH2ONO.
- Νιτρώδης (1-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Νιτρώδης (αιθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ONO)CH2CH3.
- Νιτρώδης (2-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH2ONO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Νιτρώδης (3-μεθυλοβουτυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH2CH2ONO.
- Νιτρώδης (1,1-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(ONO)(CH3)2.
- Νιτρώδης (1,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ONO)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Νιτρώδης (2,2-διμεθυλοπροπυλ)εστέρας με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)3CCH2CH2ONO.
- 1-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH2CH(NO)ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH((NO))CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO))CH2CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-νιτρωδοπεντανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH2CH2CH2ΟΗ.
- 1-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH((NO))CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 4-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH((NO)CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 5-νιτρωδοπεντανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(2CH2)CH(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 1-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH2CH2NO (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(ΟΗ)CH(NO)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 3-νιτρωδοπεντανόλη-3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NO)(ΟΗ)CH2CH3.
- 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(CH3)CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(CH3)CH2CH(NO)ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 2-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(NO)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)CH(CH3)CH2ΟΗ (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH2CH2ΟΗ.
- 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2CH(CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH2CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH2CH3)CH2ΟΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-1-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHCH(ΟΗ)CH2NO (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-2-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2CHC(NO)(ΟΗ)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
- 2-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NO)C(OH)(CH3)2 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
- 3-μεθυλο-3-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: (CH3)2C(NO)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά οπτικά ισομερή).
- 2-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH2C(OH)(CH3)2.
- 3-μεθυλο-4-νιτρωδοβουτανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2CH(CH3)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 2-αιθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-2 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH2CH3)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Διμεθυλο-1-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3)3CCH(NO)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- Διμεθυλο-3-νιτρωδοπροπανόλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: ONCH2C(CH3)2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(NH2)=C(OH)2.
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CΗ=C(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CΗ=C(OH)2.
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=CHC(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=CHCH(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=CHCH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH2C(NH2)(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCΗ(NH2)CΗ(OH)2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CΗCΗ2CΗ(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH2C(NH2)(OH)2.
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(NH2)CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,1 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2CH2CH(OH)2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2C(OH)=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2C(OH)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2C(OH)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH=C(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH=C(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH=C(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHCH(OH)CH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(NH2)(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CΗ=CΗCΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2CH(OH)CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(NH2)(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2CΗ(OH)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NC=CΗCH2CΗ(OH)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(NH2)=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CΗ(OH)CΗ=CΗOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CΗ2CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2CΗ=C(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(NH2)=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)CH=CHOH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH2CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=CΗCH(NH2)OH (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH(OH)CH=CHCH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=C(NH2)CΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2C(OH)=CHCΗ2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ2CH(NH2)OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CΗ(NH2)CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CΗ(NH2)CH2CH2OH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=C(OH)CΗ2CH2CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2CΗ=C(NH2)OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH2C(NH2)=CHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH(NH2)CH=CHOH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=CΗCH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2CH=C(NH2)CH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH2C(NH2)=CHCH2OH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH2CH=CHCΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ2CH(NH2)OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-1,5 με σύντομο συντακτικό τύπο: HOCH=CHCH2CΗ(NH2)CH2OH (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=CHC(OH)2CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=CHC(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH2C(OH)2CH2NH2.
- 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(NH2)C(OH)2CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH2C(OH)2CH3.
- 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,2 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH2C(OH)2CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(OH)C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(NH2)(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(OH)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(OH)C(OH)=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)=C(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)C(OH)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2C(OH)=C(OH)CH3 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH=C(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 4-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(NH2)=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 5-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH=C(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)CH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHCH(OH)C(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(NH2)(OH)CH(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(NH2)CH(OH)CH(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH=CHCH(OH)CH(OH)CH3 (σε έξι (6) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 4 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH2C(OH)=CHNH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-1-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH(NH2)C(OH)=CH2 (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)CH=C(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 3-αμινοπεντεν-2-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(OH)C(NH2)=C(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHCH(OH)CH2NH2 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 2-αμινοπεντεν-3-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C(OH)=CHC(NH2)(OH)CH3 (σε τέσσερα (4) στερεοϊσομερή: 2 γεωμετρικά + 2 οπτικά).
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2CH(OH)CH2NH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-2,4 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C(OH)CH2C(NH2)(OH)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 1-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2CH=CHNH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
- 2-αμινοπεντεν-1-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(OH)2C(NH2)=CH2.
- 1-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH2CH2NH2.
- 2-αμινοπεντεν-4-διόλη-3,3 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CHC(OH)2CH(NH2)CH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 1-υδροξυλαμινοπεντεν-1-όλη-1 με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH=C(OH)NHOH (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή)...
- 2-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH2CH(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2CH(NH2)CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 5-αμινοπεντανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH2CH2COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 2-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C(CH3)(NH2)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
- 3-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH(NH2)CH(CH3)COOH (σε τέσσερα (4) οπτικά ισομερή).
- 4-αμινο-2-μεθυλοβουτανικό οξύ με σύντομο συντακτικό τύπο: H2NCH2CH2CH(CH3)COOH (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
Δομή
Δεσμοί |
Δεσμός | τύπος δεσμού | ηλεκτρονική δομή | Μήκος δεσμού | Ιονισμός |
C-H | σ | 2sp3-1s | 109 pm | 3% C- H+ |
C#1'-C#3 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
C#4-C#3 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
C#3-C#2 | σ | 2sp3-2sp3 | 154 pm | |
C#2-C#1 | σ | 2sp3-2sp2 | 151 pm | |
C-N | σ | 2sp3-2sp3 | 152 pm | 6% C+ Ν- |
Ν-H | σ | 2sp3-1s | 101,7 pm | 17% N- H+ |
C=O | σ | 2sp2-2sp2 | 132 pm | 19% C+ O- |
| π | 2p-2p | | |
C-O | σ | 2sp2-2sp3 | 147 pm | 19% C+ O- |
O-H | σ | 2sp3-1s | 96 pm | 32% O- H+ |
Κατανομή φορτίων σε ουδέτερο μόριο |
-O | -0,51 |
-N | -0,40 |
=O | -0,38 |
C#1' | -0,09 |
C#4 | -0,09 |
C#3 | -0,03 |
C#2 | +0,03 |
H(CH) | +0,03 |
H(NH2) | +0,17 |
H(OH) | +0,32 |
C#1 | +0,57 |
Παραγωγή
Βιοσύνθεση
Για τον ανθρώπινο οργανισμό είναι απαραίτητο αμινοξύ, δηλαδή δεν μπορεί να βιοσυνθεθεί, αλλά πρέπει να λαμβάνεται με την τροφή, η οποία πρέπει να περιέχει πρωτεΐνες που την περιέχουν. Ωστόσο, τα φυτά την βιοσυνθέτουν, μέσω αρκετών σταδίων, αρχίζοντας από το πυροσταφυλικό οξύ. Ένα εναλλακτικό προϊόν της ίδιας βιοσυνθετικής οδού είναι η λευκίνη. Ενδιάμεσα παράγεται α-κετοβαλερικό οξύ που υφίσταται αναγωγική αμμωνίωση με γλουταμινικό οξύ. Τα ένζυμα που μετέχουν στη βιοσύνθεση της βαλίνης είναι τα ακόλουθα:
- Ακετολακτική συνθετάση.
- Ισομεροαναγωγάση των ακετοϋδροξυοξέων.
- Αφυδατάση των διυδροξυοξέων.
- Αμινοτρανσφεράση της βαλίνης.
Άλλες μέθοδοι
Μέσω αλογόνωσης ισοβαλερικού οξέος
Ρακεμικό μίγμα βαλίνης μπορεί να παραχθεί μέσω αλογόνωσης του ισοβαλερικού οξέος:
1. Το α-αλοξύ που προκύπτει έτσι, επιδράται με αμμωνία:
2. Μέσω οργανομαγνησιακών ενώσεων και αλαμίνης με εστεροποίηση για «προστασία» της καρβοξυλομάδας:
3. Με φθαλιμιδικό κάλιο (σύνθεση Gabriel):
Αντίδραση Stracker
Με επίδραση υδροκυανίου (HCN) και αμμωνίας (NH3) σε μεθυλοπροπανάλη [(CH3)2CHCHO):
Με αναγωγική αμμωνίωση του αντίστοιχου κετοξέος
Με αναγωγική αμμωνίωση 3-μεθυλο-2-οξοβουτανικού οξέος::
Με αναγωγή του αντίστοιχου νιτροξέος
Από 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ με αναγωγή:
- Το 3-μεθυλο-2-νιτροβουτανικό οξύ παράγεται από το αντίστοιχο α-αλοπροπανικό οξύ:
Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ
Από ισοπροπυλομηλονικό οξύ με μετροπή σε μονοαμίδιο και αποικοδόμηση-μετάθεση Hofmann:
Από το αντίστοιχο αμινονιτρίλιο
Από 2-αμινο-3-μεθυλοβουτανονιτρίλιο με υδρόλυση:
Χημικές ιδιότητες και παράγωγα
Αμφολυτική αυμπεριφορά
1. Η πιο χαρακτηριστική είναι η αμφολυτική διάστασή της:
- Η κεντρική πάνω κατάσταση ισχύει για αδιάλυτη (ή διαλυτή σε απρωτικούς διαλύτες) βαλίνη.
- Σε υδατικά διαλύματα:
- Για pHa1 ιονίζεται η αμινομάδα (δεξιά).
- Για pH=pI ιονίζονται και η αμινομάδα και η καρβοξυλομάδα (κένρο κάτω).
- Για pH>pKa2 ιονίζεται μόνο η καρβοξυλομάδα (αριστερά).
2. Παραγωγή αλάτων με οξέα και βάσεις. Π.χ.:
και
Εστεροποίηση
Αντιδρά με αλκοόλες σχηματίζοντας αμινεστέρες. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της καρβοξυλομάδας.
Αλκυλίωση
Με επίδραση αλκυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμινοξέα:
Ακυλίωαη
Με επίδραση ακυλοαλογονιδίων σχηματίζονται δευτεροταγή αμιδοξέα. Αποτελεί και μέθοδο «προστασίας» της αμινομάδας, αφού τα αμίδια υδρολύονται.
Απαζώτωση
Με επίδραση νιτρώδους οξέος πρακτικά αντικαθίστανται η αμινομάδα με υδροξυλομάδα. Παράγεται 3-μεθυλο-2-υδροξυβουτανικό οξύ:
Αναφορές και σημειώσεις
Πηγές
- SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999.
- Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982.
This article uses material from the Wikipedia Ελληνικά article Βαλίνη, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Το περιεχόμενο είναι διαθέσιμο υπό CC BY-SA 4.0 εκτός αν αναφέρεται διαφορετικά. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Ελληνικά (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.