Triazole: Heterozyklische aromatische organische Verbindungen in Fungiziden und Sprengstoffen

• 
  1H-1,2,3-Triazol
• 
  2H-1,2,3-Triazol
• 
  1H-1,2,4-Triazol
• 
  4H-1,2,4-Triazol

Je nach Anordnung der drei Stickstoffatome im heteroaromatischen Fünfring gibt es zwei isomere Triazole, die jeweils in zwei tautomeren Formen (Unterschied: Position des Stickstoffatoms im Ring an das ein Wasserstoffatom gebunden ist) vorkommen:

• 1,2,3-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,3-Triazol und 2H-1,2,3-Triazol)
• 1,2,4-Triazol (existiert in zwei tautomeren Formen: 1H-1,2,4-Triazol und 4H-1,2,4-Triazol)

 

Viele Derivate von Triazolen werden als Arzneistoffe (Antimykotika, darunter Fluconazol, Fosfluconazol, Itraconazol, Voriconazol und Posaconazol) oder Pflanzenschutzmittelwirkstoffe (Fungizide, zum Beispiel Cyproconazol, Difenoconazol, Epoxiconazol, Flusilazol, Hexaconazol, Propiconazol, Tebuconazol, Tetraconazol oder Triadimenol) benutzt.

Triazole sind die Wirkstoffe in zahlreichen kommerziell vertriebenen, zugelassenen und angewendeten Fungiziden zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten wie Septoria tritici oder Fusarium-Arten. Sie hemmen die Ergosterolbiosynthese der Pilze. Einige Mutationen im Gen, das für das Zielenzym der Triazole codiert, wurden in Zusammenhang mit Unterschieden in der Empfindlichkeit der Pilze gegenüber Triazolen gebracht. Für die Bekämpfung einiger Pflanzenkrankheiten sind ausschließlich Triazole zugelassen.

Viele neu entwickelte insensitive und doch zugleich leistungsfähige Sprengstoffe sind Derivate von Triazol, so zum Beispiel das Nitrotriazolon (NTO) oder das Aminonitrotriazol (ANTA).

• Azole
• Diazole
• Tetrazol

 

Commons: Triazole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Übersicht der Synthese von 1,2,3-Triazolen (englisch)