Prostaglandin F2Α: Chemische Verbindung

Es ist bei Säugetieren an Vorgängen im Zusammenhang mit der Reproduktion beteiligt.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Dinoprost
Andere Namen	Prostaglandin F2α (5Z,9α,11α,13E,15S)-9,11,15-Trihydroxyprosta-5,13-dien-1-säure
Summenformel	C20H34O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 551-11-1 EG-Nummer (Listennummer) 684-259-0 ECHA-InfoCard 100.209.720 PubChem 5280363 ChemSpider 4444062 DrugBank DB12789 Wikidata Q421375
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G02AD01
Eigenschaften
Molare Masse	354,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	25–35 °C
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Dinoprost trometamol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​360 P: 201​‐​280​‐​301+312+330​‐​308+313
Toxikologische Daten	1170 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Prostaglandin F_2α wird mit Hilfe des Enzyms Prostaglandin F-Synthase aus PGH₂ gebildet und wirkt über die FP-Rezeptoren (Prostaglandin F bindende Rezeptoren). Beim Menschen wird um die Geburt herum Cyclooxygenase-2 in der Plazenta und dem Amnion induziert, was zur Synthese von PGF_2α und PGE₂ führt, welches die glatte Gebärmuttermuskulatur zu Kontraktionen anregt bzw. für Oxytocin sensibilisiert. Mäuse, die aufgrund eines genetischen Defektes keinen FP-Rezeptor ausbilden können, können nicht gebären. Die Wirkung von PGF_2α auf die FP-Rezeptoren des Gelbkörpers beendet dort die Progesteronbildung und bewirkt eine Luteolyse.

Prostaglandin F_2α (Arzneistoffname: Dinoprost) wird in der Tiermedizin zum Abbau des Gelbkörpers (Luteolyse) sowie zur Einleitung von Geburt oder Abort verwendet. Beim Rind wird es darüber hinaus nachgeburtlich zur Entleerung der Gebärmutter (Uterus), beim Hund bei einer Pyometra im Anöstrus eingesetzt.
Auch in der Humanmedizin ist Dinoprost in gynäkologischen Indikationen einsetzbar. In Tschechien ist es zum therapeutischen Abort und zur Geburtseinleitung bei Fruchttod zugelassen. In Deutschland endete nach Ablauf der fiktiven Zulassung die Verkehrsfähigkeit im Juni 2003.

Es wird gemutmaßt, dass Prostaglandin D₂ an der Entstehung des androgenetischen Haarausfalls (Alopezie) beteiligt sein könnte und PGF_2α dem entgegenwirken könne. Im Tierversuch an Mäusen verkürzen sich durch PGD₂ Wachstumsphasen der Haare. Nach Meinung der Forscher seien jedoch auch bei einer Glatze noch Haarfollikel vorhanden, bildeten aber durch ihre starke Verkleinerung noch bestenfalls Flaumhaare aus.

Synthetischen Abkömmlinge von Prostaglandin F_2α werden unter anderem in der Augenheilkunde zur Senkung des Augeninnendrucks verwendet. Als Nebenwirkung tritt ein verlängertes Wachstum der Wimpern auf. Diese Nebenwirkung wird auch kosmetisch genutzt („Wimpernwachstumsserum“).

Pharmazeutisch verwendet wird das 1:1 Gemisch mit Trometamol, C₂₀H₃₄O₅ ⋅ C₄H₁₁NO₃.

PGF_2α und PGF_2β unterscheiden sich stereochemisch durch die Stellung der Hydroxygruppen am C-9 und C-10.

• Tiermedizin: Dinolytic (D), Enzaprost T (D)
• Humanmedizin: Enzaprost F(CZ), Minoprostin F2 alpha (D; außer Vertrieb)

• Eintrag zu Prostaglandin F2α bei Vetpharm