Indaziflam: Chemische Verbindung

Es wurde 2010 von Bayer CropScience in den Vereinigten Staaten auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne vollständige Stereochemie – Diastereomerengemisch –
Allgemeines
Name	Indaziflam
Andere Namen	2-Amino-4-[(1R,2S)-2,6-dimethyl-indan-1-ylamino]-6-[(1RS)-1-fluorethyl]-1,3,5-triazin
Summenformel	C16H20FN5
Kurzbeschreibung	beigefarbener, pulvriger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 950782-86-2 EG-Nummer (Listennummer) 936-023-6 ECHA-InfoCard 100.216.692 PubChem 44146693 ChemSpider 21442049 Wikidata Q27283540
Eigenschaften
Molare Masse	301,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,23 g·cm−3
Schmelzpunkt	183 °C
Dampfdruck	2,5·10−8 Pa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,8 mg·l−1 bei 20 °C, pH 9) löslich in Aceton (55 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​501
Toxikologische Daten	>2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >2000 mg·kg−1 (LD50, Vogel, oral) >2000 mg·kg−1 (LD50, Hase, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2,6-Dimethyl-1-indanon wird katalysiert durch einen Ruthenium(II)-Komplex stereospezifisch zu cis-2,6-Dimethyl-indan-1-ol reduziert. Dieses Zwischenprodukt reagiert mittels Diphenylphosphorylazid zu trans-1-Amino-2-methylindan (Staudinger-Reaktion). Mit Dicyandiamid in Anwesenheit von Aluminiumtriisopropanolat und anschließendem Ringschluss mit 2-Fluorpropansäuremethylester unter basischen Bedingungen entsteht diastereomeres Indaziflam.

Indaziflam ist ein beigefarbener, pulvriger Feststoff. Es ist wenig flüchtig und nur schwer wasserlöslich. Im Boden ist es mit Halbwertszeiten von über 150 Tagen sehr persistent. In flachen Gewässern photolysiert es relativ schnell mit einer Halbwertszeit von 5 Tagen.

Stereoisomere

Das Molekül besitzt drei Stereozentren. Es sind folglich acht verschiedene Isomere möglich. Der Wirkstoff ist ein Gemisch aus zwei Isomeren, der

• (1R,2S,1R)-Form und der

• (1R,2S,1S)-Form.

Indaziflam ist der stärkste, bisher bekannte Cellulose-Biosynthese-Hemmer. Durch die Hemmung der Bildung von Cellulose wird das Zellwachstum der Pflanzen gestört. Aus diesem Grund eignet sich Indaziflam nicht für bereits ausgewachsene Pflanzen, sondern wirkt besonders gut auf Pflanzen in der Entstehungs- bzw. Wachstumsphase. Es wirkt dabei sowohl auf Monokotyledonen als auch auf Dikotyledonen. Die Wirkung setzt schnell nach der Ausbringung (innerhalb einer Stunde) ein und es hat ein breites Wirkspektrum. In einer Studie wurde herausgefunden, dass Pflanzen mit Resistenzen gegen andere Cellulose-Biosynthese-Hemmer wie beispielsweise Isoxaben nicht gegen Indaziflam resistent sind. Dies legt nahe, dass Indaziflam einen anderen Wirkmechanismus aufweist.

Indaziflam wird zur Bekämpfung von „Unkraut“ auf Rasenflächen in heimischen Gärten und Sportplätzen und als Vorauflaufherbizid im Anbau von Stein- und Kernobst, Zitrusfrüchten, Wein, Kaffee und Oliven verwendet. Es zielt dabei vor allem auf einjährige Gräser wie Indische Fingerhirse (Eleusine indica), Einjähriges Rispengras, Lolch und Gänsefußgewächse sowie auf breitblättrige Unkräuter ab.

Indaziflam wirkt bei oraler, dermaler oder inhalativer Aufnahme nicht akut toxisch. Es reizt außerdem weder die Augen noch die Haut und wirkt nicht hautsensibilisierend. In zweijährigen Studien an Ratten und Mäusen konnten keine karzinogenen oder genotoxischen Wirkungen beobachtet werden. Aus diesem Grund stuft die US-amerikanische Environmental Protection Agency die Substanz als wahrscheinlich nicht krebserregend ein.

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Indaziflam zugelassen. Weltweit wird es aber in einigen Ländern, z. B. in den Vereinigten Staaten, Kanada, Mexiko und Japan eingesetzt. Zudem wird der Wirkstoff auch auf dem brasilianischen Markt vertrieben.