Dioxacarb: Chemische Verbindung

Es wurde 1968 von der Firma Ciba auf den Markt gebracht.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dioxacarb
Andere Namen	2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenyl-N-methylcarbamat Dimox Elocron Famid
Summenformel	C11H13NO4
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6988-21-2 EG-Nummer 230-253-4 ECHA-InfoCard 100.027.504 PubChem 23421 ChemSpider 21901 Wikidata Q22807435
Eigenschaften
Molare Masse	223,23 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,46 g·cm−3
Schmelzpunkt	114 °C
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen
Dampfdruck	0,04·10−3 Pa (20 °C)
Löslichkeit	schwer in Wasser (6 g·l−1 bei 20 °C) leicht in Aceton 280 g·l−1 bei 20 °C) löslich in Ethanol 80 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​411 P: 273​‐​264​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten	25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) > 1950 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Salicylaldehyd wird mit Ethylenglycol zur Reaktion gebracht. Das dabei entstehende 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)phenol wird mit Methylisocyanat zum Dioxacarb umgesetzt.

Dioxacarb ist ein weißer, kristalliner Feststoff. Es ist in Wasser schwer löslich und zersetzt sich beim Erhitzen. Außerdem baut es sich sowohl im sauren als auch alkalischen Milieu schnell ab. Mit einer Halbwertszeit von zwei Tagen ist es im Boden nicht persistent.

Dioxacarb kann bei der Bekämpfung eines großen Spektrums an Insekten eingesetzt werden. So wirkt es gegen Zikaden im Reisanbau, sowie gegen Blattläuse, verschiedene Käfer und Kakerlaken im Haushalt. Es kann weiterhin besonders gut gegen Kartoffelkäfer und den Luzernekäfer eingesetzt werden. Weniger gut wirksam ist es gegen Lepidoptera und Diptera. Außerdem hat es keine akarizide Wirkung.

Dioxacarb wirkt als Kontakt- und Fraßgift und macht Insekten schon kurz nach dem Kontakt bewegungsunfähig (Knock-Down-Effekt). Die Wirkungsweise beruht wie bei allen Carbamat-Insektiziden auf der Hemmung des Enzyms Acetylcholin-Esterase in den Synapsen des Nervensystems. Diese bewirkt, dass die Reizweiterleitung der Nerven nicht mehr funktioniert, was Lähmung bis hin zum Atemstillstand und zuletzt den Tod zur Folge haben kann.

Pflanzenschutzmittel, die Dioxacarb enthalten, sind sowohl in der Europäischen Union als auch in der Schweiz nicht zugelassen. In der EU beträgt die Rückstandshöchstmenge in allen Lebensmitteln 0,01 mg/kg.