1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester: Chemische Verbindung

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Darstellung der Isomere, siehe Zusammensetzung
Allgemeines
Name	1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester
Andere Namen	Diisononylcyclohexan-1,2-dicarboxylat Cyclohexan-1,2-dicarbonsäurediisononylester
Summenformel	C26H48O4
Kurzbeschreibung	farblose klare Flüssigkeit mit kaum wahrnehmbarem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 166412-78-8 (Isomerengemisch) EG-Nummer (Listennummer) 605-439-7 ECHA-InfoCard 100.121.507 PubChem 11524680 ChemSpider 9699466 Wikidata Q161456
Eigenschaften
Molare Masse	424,7 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,944–0,954 g·cm−3
Schmelzpunkt	−54 °C (Pourpoint)
Dampfdruck	1,3 · 10−4 Pa (50 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Das bei der Herstellung entstehende Gemisch verschiedener Isomere wird als Weichmacher zur Herstellung von Kunststoffartikeln für sensible Anwendungsbereiche wie Kinderspielzeug, Medizinprodukte oder zur Herstellung von Kunststoffen zum Verpacken von Lebensmitteln eingesetzt.

Der bekannteste Handelsname des Weichmachers ist Hexamoll DINCH. Er wurde von der BASF als Alternative für den gesundheitlich bedenklichen Weichmacher DEHP (Diethylhexylphthalat) entwickelt, dessen Produktion der Konzern in Europa Ende des Jahres 2005 eingestellt hat.

Die kommerzielle Synthese von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester erfolgt entweder durch katalytische Hydrierung aus Diisononylphthalat. Bei der katalytischen Hydrierung wird der aromatische Teil des Moleküls durch formale Addition von 6 Wasserstoffatomen in einen Cyclohexanring umgewandelt. Die Alkyl- und Estergruppen werden dabei nicht beeinflusst.

Bei der Herstellung von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester entsteht ein komplexes Produktgemisch verschiedener isomerer Verbindungen. In der 1,2-Cyclohexandicarbonsäure-Teilstruktur können die beiden Carbonsäuregruppen cis- oder trans-ständig am Cyclohexanring verknüpft sein.

Die Alkoholreste R¹ und R² sind nicht notwendigerweise identisch. Die Zusammensetzung der C₉H₁₉-Isomere liegt bei etwa 10 % n-Nonyl-, 35–40 % Methyloctyl-, 40–45 % Dimethylheptyl- und 5–10 % Methylethylhexylalkohol.

Die unsymmetrisch verzweigten Alkohole weisen zusätzlich auch noch Stereozentren auf, es existieren also Stereoisomere.

Als Verunreinigungen können zudem Spuren von 1,2-Benzoldicarbonsäuredinonylester (linear oder verzweigt), Dinonylether, Nonanol (linear oder verzweigt), Cyclohexancarbonsäurenonylester (linear oder verzweigt) und 2-Methylcyclohexancarbonsäurenonylester (linear oder verzweigt) enthalten sein.

1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist geeignet als Weichmacher in Kinderspielzeug aus PVC und zur Herstellung von Produkten in der Medizintechnik. Es ist im Rahmen der globalen Migration von 60 mg pro Kilogramm Lebensmittel reguliert und somit für eine Vielzahl von Produkten mit Lebensmittelkontakt wie Verpackungsfolien, Schläuche oder Dichtungen geeignet.

In Urinproben von 1999 und 2003 wurden keine Metaboliten von 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester gefunden. Von 2006 bis 2012 stieg der Anteil mit positivem Befund von 7 % auf 98 % an. Die Bestimmung erfolgte nach angemessener Probenvorbereitung durch Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie.

Seit Anfang Oktober 2006 liegt der positive Bescheid der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) vor. 2007 wurde 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester in den Anhang III der „Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen“, aufgenommen. Diese Richtlinie wurde zum 1. Mai 2011 durch die europäische Verordnung 10/2011 ersetzt. 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist dort in Anhang I aufgeführt.