Tramadol: Kemisk forbindelse

Stoffet binder ligesom de andre opioider til µ-opioid receptoren, omend i svagere grad end de stærke opioider som morfin m.fl. Tramadol øger desuden frigivelsen af serotonin og hæmmer genoptagelsen af noradrenalin. Tramadol blev først markedsført som Tramal i 1977 af lægemiddelvirksomheden Grünenthal.

Tramadol

Kliniske data
Handelsnavne	Dolol®, Gemadol® Retard, Mandolgin®, Nobligan®, Tadol, Tradolan, Tramium
Administrationsvej	Peroral, rektal
ATC-kode	N02AX02 (WHO)
Fysiologiske data
Metabolisme	Lever (80%)
Juridisk status
Juridisk status	DK: A
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed	68-72%
Proteinbinding	20%
Metabolisme	Lever (80%)
Halveringstid	5,5-7 timer
Udskillelse	Urin
Identifikatorer
IUPAC-navn 2-[(dimethylamin)methyl]- 1-(3-methoxyphenyl)cyclohexanol
CAS-nummer	27203-92-5
PubChem CID	33741
DrugBank	DB00193
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90858931
ECHA InfoCard	100.043.912
Kemiske og fysiske data
Formel	C16H25NO2
Molarmasse	263,4 g·mol−1
3D-model (JSmol)	Interaktivt billede
SMILES O[C@@]1(CCCC[C@@H]1CN(C)C)C2=CC=CC(OC)=C2
InChI InChI=InChI=1S/C16H25NO2/c1-17(2)12-14-7-4-5-10-16(14,18)13-8-6-9-15(11-13)19-3/h6,8-9,11,14,18H,4-5,7,10,12H2,1-3H3/t14-,16+/m1/s1 Key:TVYLLZQTGLZFBW-ZBFHGGJFSA-N

I Sverige har tramadol siden 1. december 2007 været kategoriseret som et narkotikum, men det er endnu ikke omfattet af internationale konventioner.

DR TV sendte i 2017 programmet Morfinpillens skyggeside, hvor det blev fremført at stoffet tramadol er blevet fejlagtigt markedsført som minimalt vanedannende. Som en konsekvens af debatten skærpede Lægemiddelstyrelsen indberetningspligten for tramadol.