异氰基乙酸乙酯: 化合物

异氰基乙酸乙酯是一种有机化合物,化学式为C5H7NO2。根据一份2020年的统计,它是在学术研究中第五常见的异腈。它可由N-甲酰基甘氨酸乙酯和光气(或三氯氧磷)在三乙胺存在下于二氯甲烷中反应得到。

异氰基乙酸乙酯
异氰基乙酸乙酯: 化合物
英文名 Ethyl isocyanoacetate
识别
CAS号 2999-46-4  checkY
PubChem 533707
SMILES
 
  • CCOC(=O)C[N+]#[C-]
InChI
 
  • 1S/C5H7NO2/c1-3-8-5(7)4-6-2/h3-4H2,1H3
InChIKey FPULFENIJDPZBX-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C5H7NO2
摩尔质量 113.11 g·mol−1
外观 黄色油状液体
沸点 76—78 °C(349—351 K)(4 mmHg)
80—82 °C(353—355 K)(12 mmHg)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应

异氰基乙酸乙酯在催化下和乙醛反应,可以得到4,5-二氢-5-甲基-4-噁唑甲酸甲酯,反应同时产生4S-反式异构体和4R-顺式异构体,比例84:16。它和己醛对甲苯磺酸钠存在下于中反应,可以得到N-(2-羟基-1-氧代庚基)甘氨酸乙酯。

它在氢氧化钾溶液中水解,生成异氰基乙酸钾。

    CNCH2COOC2H5 + KOH → CNCH2COOK + C2H5OH

它和磺酰氯三氯甲烷中反应,可以得到N-二氯亚甲基甘氨酸乙酯。

氯化铜邻菲啰啉碳酸铯存在下,它和芳胺、二氟氯乙酸钠反应,可以得到相应的芳基咪唑甲酸乙酯。

参考文献

Tags:

C5H7NO2三乙胺三氯氧磷二氯甲烷光气异腈有机化合物

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