Берберин: катіон четвертинного амонію

Берберин зазвичай міститься в коренях, кореневищах, стеблах і корі.

Берберин
Назва за IUPAC	9,10-Dimethoxy-7,8,13,13a-tetradehydro-2′H-[1,3]dioxolo[4′,5′:2,3]berbin-7-ium
Систематична назва	9,10-Dimethoxy-5,6-dihydro-2H-7λ5-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium
Інші назви	Umbellatine; 5,6-Dihydro-9,10-dimethoxybenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium; 7,8,13,13a-Tetradehydro-9,10-dimethoxy-2,3-(methylenedioxy)berbinium
Ідентифікатори
Номер CAS	2086-83-1
PubChem	2353
Номер EINECS	218-229-1
DrugBank	DB04115
KEGG	C00757
Назва MeSH	D03.132.098.057.100 і D03.633.400.168.100
ChEBI	16118
SMILES	O1c2c(OC1)cc5c(c2)c4cc3ccc(OC)c(OC)c3c[n+]4CC5
InChI	1/C20H18NO4/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3/q+1
Номер Бельштейна	3570374
Властивості
Молекулярна формула	C20H18NO4
Молярна маса	336,36 г/моль
Зовнішній вигляд	Yellow solid
Тпл	145
Розчинність (вода)	Slowly soluble
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Завдяки жовтому забарвленню види берберісів використовувалися для фарбування вовни, шкіри, дерева. Під ультрафіолетовим світлом берберин демонструє сильну жовту флуоресценцію, що робить його корисним у гістології для фарбування тучних клітин на гепарин. Як натуральний барвник, берберин має колірний індекс 75160.

Існують дослідження, які вказують на те, що берберин може допомогти при різних станах, включаючи метаболічні захворювання, маркери запалення, дисфункцію печінки та нирок, а також шлунково-кишкові розлади. Оглядове дослідження 2023 року показало, що берберин може забезпечити помірний позитивний вплив на концентрацію ліпідів.

Берберин слабко пригнічує ферменти CYP2D6 і CYP3A4, які беруть участь у метаболізмі ендогенних речовин і ксенобіотиків, включаючи багато ліків, що відпускаються за рецептом.

 

Алкалоїд берберин має тетрациклічний скелет, отриманий з бензилтетрагідроізохінолінової системи з включенням додаткового атома вуглецю як містка. Утворення берберинового містка пояснюється окислювальним процесом, у якому N — метильна група, що постачається S -аденозилметіоніном (SAM), окислюється до іону імінію, а циклізація до ароматичного кільця відбувається завдяки фенольній групі.

Ретикулін є безпосереднім попередником алкалоїдів протоберберину в рослинах. Берберин — це алкалоїд, похідний від тирозину. L -DOPA і 4-гідроксипіровиноградна кислота походить з L -тирозину. Хоча дві молекули тирозину використовуються в біосинтетичному шляху, лише фенетиламінний фрагмент кільцевої системи тетрагідроізохіноліну утворюється через ДОФА, решта атомів вуглецю походять від тирозину через 4-гідроксифенілацетальдегід. L -DOPA втрачає вуглекислий газ з утворенням дофаміну 1. Подібним чином 4-гідроксипіровиноградна кислота також втрачає вуглекислий газ з утворенням 4-гідроксифенілацетальдегіду 2. Потім дофамін 1 реагує з 4-гідроксифенілацетальдегідом 2 з утворенням (S)-норкоклаурину 3 у реакції, подібній до реакції Манніха. Після окислення та метилювання SAM утворюється (S)-ретикулін 4. (S)-ретикулін є основним проміжним продуктом для інших алкалоїдів. Потім відбувається окислення третинного аміну й утворюється іон імінію 5. У реакції, подібній до Манніху, орто- позиція фенолу є нуклеофільною, і електрони виштовхуються з утворенням 6. Потім продукт 6 зазнає кето-енольної таутомерії з утворенням (S)-скулерину, який потім метилюється SAM з утворенням (S)-тетрагідроколумбаміну 7. Потім продукт 7 окислюється з утворенням метилендіокси кільця з орто -метоксифенолу за допомогою O ₂ -, NADPH- і цитохром P450 -залежного ферменту, утворюючи (S)-канадин 8. Потім (S)-канадин окислюється з утворенням четвертинної ізохінолінієвої системи берберину. Це відбувається на двох окремих етапах окислення, обидва вимагають молекулярного кисню, при цьому H2O2 і H2O утворюються в послідовних процесах.

Берберин використовується в традиційній китайській медицині.