ฟอร์มาลดีไฮด์

บทความนี้อ้างอิงคริสต์ศักราช/คริสต์ทศวรรษ/คริสต์ศตวรรษ ซึ่งเป็นสาระสำคัญของเนื้อหา

ฟอร์มาลดีไฮด์

ชื่อ
Preferred IUPAC name Formaldehyde
Systematic IUPAC name Methanal
ชื่ออื่น Methyl aldehyde Methylene glycol Methylene oxide ฟอร์มาลีน (สารละลายในน้ำ) Formol Carbonyl hydride
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	50-00-0 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
3DMet	B00018
Beilstein Reference	1209228
ChEBI	CHEBI:16842 Y
ChEMBL	ChEMBL1255 Y
เคมสไปเดอร์	692 Y
ดรักแบงก์	DB03843 Y
ECHA InfoCard	100.000.002
EC Number	200-001-8
เลขอี	E240 (preservatives)
Gmelin Reference	445
IUPHAR/BPS	4196
KEGG	D00017 Y
MeSH	Formaldehyde
ผับเคม CID	712
RTECS number	LP8925000
UNII	1HG84L3525 Y
UN number	2209
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7020637
InChI InChI=1S/CH2O/c1-2/h1H2 Y Key: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/CH2O/c1-2/h1H2 Key: WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYAT
SMILES C=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH2O
มวลโมเลกุล	30.026 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	แก๊สไร้สี
ความหนาแน่น	0.8153 ก./ซม3 (−20 °C) (ของเหลว)
จุดหลอมเหลว	−92 องศาเซลเซียส (−134 องศาฟาเรนไฮต์; 181 เคลวิน)
จุดเดือด	−19 องศาเซลเซียส (−2 องศาฟาเรนไฮต์; 254 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	400 g L−1
log P	0.350
ความดันไอ	< 1 บรรยากาศ
pKa	13.27 (hydrate)
Magnetic susceptibility (χ)	-18.6·10−6 ซม3/โมล
Dipole moment	2.330 D
โครงสร้าง
กลุ่มจุด	C2v
รูปร่างโมเลกุล	Trigonal planar
เภสัชวิทยา
ATCvet code	QP53AX19 (WHO)
ความอันตราย
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H301, H311, H314, H317, H331, H335, H336, H341, H350, H370
Precautionary statements	P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P309+P311
NFPA 704 (fire diamond)	3 4 0 COR
จุดวาบไฟ	64 องศาเซลเซียส (147 องศาฟาเรนไฮต์; 337 เคลวิน)
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	430 องศาเซลเซียส (806 องศาฟาเรนไฮต์; 703 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	7-73%
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	100 มก./กก. (ทางปาก, หนู)
LC50 (median concentration)	333 ppm (หนู, 2 ชม.) 815 ppm (หนู, 30 นาที)
LCLo (lowest published)	333 ppm (แมว, 2 ชม.)
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 0.75 ppm ST 2 ppm (โดยเป็น formaldehyde และ formalin)
REL (Recommended)	Ca TWA 0.016 ppm C 0.1 ppm [15 นาที]
IDLH (Immediate danger)	Ca [20 ppm]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	MSDS (Archived)
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
aldehydesที่เกี่ยวข้อง	Acetaldehyde Butyraldehyde Decanal Heptanal Hexanal Nonanal Octadecanal Octanal Pentanal Propionaldehyde
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	methanol formic acid
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้น (precursor) ของวัสดุและสารประกอบเคมีอื่น ๆ มากมาย ในปี 1996 สมรรถภาพการผลิตสารประเมินว่าอยู่ที่ 8.7 ล้านตันต่อปี ซึ่งนำไปใช้ผลิตวัสดุเกี่ยวกับเรซิน เช่น แผ่นชิ้นไม้อัด และวัสดุเคลือบ เป็นหลัก

เพราะใช้อย่างกว้างขวาง มีพิษ และระเหยได้ สารจึงเป็นอันตรายอย่างสำคัญต่อสุขภาพมนุษย์ ในปี 2011 โครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐจัดสารว่า "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"

ฟอร์มาลดีไฮด์ซับซ้อนกว่าสารประกอบคาร์บอนง่าย ๆ อื่น ๆ เพราะมีรูปแบบหลายอย่าง เมื่อเป็นแก๊ส มันไร้สีและมีกลิ่นฉุน ระคายจมูก เมื่อควบแน่น แก๊สจะแปรเป็นรูปแบบหลายอย่างโดยมีสูตรเคมีต่าง ๆ กัน ซึ่งใช้ประโยชน์ได้ดีกว่า รูปแบบอนุพันธ์ที่สำคัญอย่างหนึ่งก็คือ metaformaldehyde (1,3,5-trioxane) ซึ่งเป็น cyclic trimer และมีสูตร (CH₂O)₃ ยังมีพอลิเมอร์เป็นเส้นตรงอย่างหนึ่งที่เรียกว่า พาราฟอร์มาลดีไฮด์ (paraformaldehyde) สารประกอบเหล่านี้มีคุณสมบัติทางเคมีคล้ายกันและบ่อยครั้งใช้แทนกันและกัน

 

เมื่อละลายในน้ำ ฟอร์มาลดีไฮด์ยังมีรูปแบบเป็นไฮเดรต (hydrate) คือ methanediol และมีสูตร H₂C(OH)₂ สารประกอบนี้ยังอยู่ในสถานะสมดุลกับ oligomer (คือ พอลิเมอร์สั้น ๆ) หลายอย่าง ขึ้นอยู่กับความเข้มข้นและอุณหภูมิ สารละลายน้ำที่อิ่มตัว คือมีฟอร์มาลดีไฮด์ 40% ตามปริมาตร หรือ 37% ตามมวล ก็จะเรียกว่า "ฟอร์มาลีน 100%" โดยมักเติมสารกันเสีย (stabilizer) เช่น เมทานอล เพื่อป้องกันปฏิกิริยาออกซิเดชั่นและพอลิเมอไรเซชัน ฟอร์มาลีนที่มีขายอาจมีเมทานอล 10-12% บวกกับโลหะเจือปนอื่น ๆ ในอดีตนี่เคยเป็นชื่อการค้าที่ใช้จนกลายเป็นชื่อทั่วไป

กระบวนการต่าง ๆ ในบรรยากาศของโลกชั้นบนจะสร้าง 90% ของฟอร์มาลดีไฮด์ที่พบในสิ่งแวดล้อม ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารมัธยันตร์ (intermediate) ของกระบวนการออกซิเดชั่น (หรือการเผาไหม้) ของมีเทนและสารประกอบคาร์บอนอื่น ๆ เช่นที่เกิดจากไฟป่า ท่อไอเสียรถยนต์ และควันบุหรี่ เมื่อเกิดในบรรยากาศเพราะปฏิกิริยาระหว่างแสงอาทิตย์บวกออกซิเจนกับมีเทนและไฮโดรคาร์บอนอื่น ๆ มันจะกลายเป็นส่วนของหมอกควัน (มลพิษอากาศ) สารยังพบด้วยในอวกาศ (ดูต่อไป)

ฟอร์มาลดีไฮด์กับผลผลิตรวมตัว (adduct) ของมันมีอยู่ทั่วไปในสิ่งมีชีวิต มันเกิดขึ้นในกระบวนการเมแทบอลิซึมของกรดอะมิโนที่มีในร่างกาย^[ไหน?] โดยพบในเลือดของมนุษย์และไพรเมตที่ความเข้มข้นประมาณ 0.1 มิลลิโมลาร์ การทดลองให้สัตว์อยู่กับอากาศที่มีฟอร์มาลดีไฮด์ซึ่งสามารถติดตามโดยวิธี isotopic labeling ได้แสดงว่า ผลผลิตรวมตัว (adduct) ที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์กับดีเอ็นในเนื้อเยื่อที่ไม่เกี่ยวกับการหายใจเป็นสารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตในร่างกายสัตว์เอง ไม่ใช่จากสารในอากาศ

ฟอร์มาลดีไฮด์ไม่สะสมในสิ่งแวดล้อม เพราะมันสลายภายในไม่กี่ชั่วโมงเพราะแสงอาทิตย์หรือเพราะแบคทีเรียในดินหรือในน้ำ มนุษย์ยังสลายสารได้อย่างรวดเร็วโดยแปลงเป็นกรดฟอร์มิก จึงไม่สะสมในร่างกาย

ระหว่างดวงดาว

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นโมเลกุลอินทรีย์มีหลายอะตอมแรกที่ตรวจจับได้ในมวลสารระหว่างดาว หลังจากที่พบเป็นครั้งแรกในปี 1969 ก็ได้ตรวจพบในเขตต่าง ๆ ของดาราจักร อนึ่ง มีการศึกษาอย่างกว้างขวางเพราะความสนใจในเรื่องนี้ จนได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์นอกดาราจักรด้วย กระบวนการเกิดที่เสนอก็คือการการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) ให้แก่น้ำแข็งคาร์บอนมอนอกไซด์ดังต่อไปนี้

H + CO → HCO
HCO + H → CH₂O (rate constant=9.2×10⁻³ s⁻¹)^{[โปรดขยายความ]}

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเหมือนเครื่องตรวจ (probe) ที่มีประโยชน์สำหรับนักเคมีดาราศาสตร์เพราะไม่ไวปฏิกิริยาเมื่อเป็นแก๊ส และเพราะกระบวนการ 1₁₀←1₁₁ และ 2₁₁←2₁₂ K-doublet transition นั้นชัดเจน

ในปี 2014 นักดาราศาสตร์ได้ตีพิมพ์ผลงานที่ใช้แถวลำดับอินเตอร์ฟีรอมิเตอร์ดาราศาสตร์ คือ Atacama Large Millimeter/Submillimeter Array (ALMA) ที่แสดงการกระจายตัวของไฮโดรเจนไซยาไนด์ (HCN), ไฮโดรเจนไอโซไซยาไนด์ (HNC), H₂CO และฝุ่นภายในกลุ่มเมฆล้อมรอบส่วนหัว (coma) ของดาวหาง C/2012 F6 (Lemmon) และ C/2012 S1 (ISON)

ประวัติ

นักเคมีชาวรัสเซีย (Aleksandr Butlerov 1828-86) ได้ระบุฟอร์มาลดีไฮด์เป็นคนแรกในปี 1859 ในงานนี้ เขาได้ค้นพบฟอร์มาลดีไฮด์แต่กลับมันเรียกว่า "Dioxymethylen" (methylene dioxide) เพราะสูตรเอมพิริคัลของเขาผิด (C₄H₄O₄) ต่อมาในปี 1869 นักเคมีชาวเยอรมัน (August Wilhelm von Hofmann) จึงได้ระบุมันอย่างถูกต้อง

อุตสาหกรรม

ทางอุตสาหกรรม ฟอร์มาลดีไฮด์จะผลิตโดยออกซิไดซ์เมทานอลร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยา (catalytic oxidation) ตัวเร่งปฏิกิริยาที่สามัญสุดก็คือเงิน หรือสารผสมเหล็กออกไซด์กับโมลิบดีนัมออกไซด์หรือวาเนเดียมออกไซด์

ในกระบวนการ formox process ที่ใช้อย่างสามัญ เมทานอลจะทำปฏิกิริยากับออกซิเจนที่ประมาณ 250-400 °C เมื่อมีเหล็กออกไซด์บวกกับโมลิบดีนัมและ/หรือวาเนเดียม แล้วให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ตามสมการเคมีคือ

2 CH₃OH + O₂ → 2 CH₂O + 2 H₂O

ส่วนตัวเร่งปฏิกิริยาเป็นเงินปกติจะต้องมีอุณหภูมิซึ่งสูงกว่าที่ประมาณ 650 °C เป็นปฏิกิริยาเคมีสองอย่างที่เกิดพร้อมกันและให้ผลผลิตเป็นฟอร์มาลดีไฮด์ ปฏิกิริยากำหนดด้วยสมการก่อนและสมการลดไฮโดรเจน (dehydrogenation) คือ

CH₃OH → CH₂O + H₂

ตามหลักแล้ว ฟอร์มาลดีไฮด์สามารถได้โดยออกซิไดซ์มีเทน แต่ไม่ทำอย่างนี้ในระดับอุตสาหกรรมเพราะเมทานอลออกซิไดซ์ได้ง่ายกว่ามีเทน

ฟอร์มาดีไฮด์เป็นองค์ประกอบการสังเคราะห์สารประกอบต่าง ๆ มากมายที่ใช้เฉพาะทางหรือในทางอุตสาหกรรม มันมีคุณสมบัติทางเคมีเหมือนกับแอลดีไฮด์อย่างอื่น ๆ แต่มีปฏิกิริยาสูงกว่า

การควบแน่นและไฮเดรชั่น

ไม่เหมือนกับแอลดีไฮด์อื่น ๆ ฟอร์มาดีไฮด์อาจเปลี่ยนเป็นโอลิโกเมอร์ (oligomer) ได้ง่าย ๆ แบบไทรเมอร์ก็คือ trioxane และแบบโพลีเมอร์ก็คือ paraformaldehyde โอลีโกเมอร์แบบไซคลิกก็ได้ระบุแล้วหลายอย่าง อนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ไฮเดรตหลายอย่างให้ผลผลิตเป็น geminal diol ซึ่งจะควบแน่นยิ่งขึ้นเป็นโอลิโกเมอร์ HO(CH₂O)_nH ส่วนรูปแบบโมโนเมอร์ CH₂O จะไม่ค่อยมี

ออกซิเดชั่น

ฟอร์มาลดีไฮด์ออกซิไดซ์กับออกซิเจนในอากาศกลายเป็นกรดฟอร์มิกได้ง่าย เพราะเหตุนี้ ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ขายปกติจะเจือกับกรดฟอร์มิก

Hydroxymethylation และ chloromethylation

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์ ที่ดี ถ้ามีนิวคลีโอไฟล์ที่ดีเช่น thiol, amine หรือแม้แต่ amide แม้กระทั่งตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็นกรดก็ไม่จำเป็น สารอนุพันธ์ที่เป็น hydroxymethyl ปกติจะมีปฏิกิริยาต่อไปอีก ดังนั้น amine จะให้ผลิตผลเป็น hexahydro-1,3,5-triazine และเมื่อรวมกับไฮโดรเจนซัลไฟด์ ก็จะได้ trithiane คือ

3CH₂O + 3H₂S → (CH₂S)₃ + 3H₂O

เมื่อมีกรด ฟอร์มาลดีไฮด์จะมีปฏิกิริยาแบบ electrophilic aromatic substitution กับสารประกอบแอโรแมติก (aromatic compound) แล้วมีผลิตผลเป็นสารอนุพันธ์แบบ hydroxymethyl คือ

ArH + CH₂O → ArCH₂OH

ถ้าทำปฏิกิริยาเมื่อมีกรดไฮโดรคลอริก ผลิตผลที่ได้ก็จะเป็นสารประกอบแบบ chloromethyl โดยมีรูปแบบปฏิกิริยาที่เรียกว่า Blanc chloromethylation ถ้า arene มีอิเล็กตรอนมากเช่นที่พบในฟีนอล (phenol) การควบแน่นอย่างซับซ้อนก็จะเกิดขึ้น ฟีนอลที่ทำปฏิกิริยาสี่หน่วยจะให้ผลผลิตเป็น calixarene ปฏิกิริยากับฟีนอลจะให้ผลเป็นโพลิเมอร์

ปฏิกิริยากับด่าง

ปฏิกิริยา Cannizzaro reaction ของฟอร์มาดีไฮด์เมื่อมีสารเร่งปฏิกิริยาเป็นด่างจะให้ผลเป็นกรดฟอร์มิกและเมทานอล

อุตสาหกรรม

ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารตั้งต้นที่สามัญของวัสดุและสารประกอบที่ซับซ้อนกว่า ถ้าเรียงตามลำดับการใช้มากที่สุด ผลผลิตที่ได้จากสารรวมทั้ง urea formaldehyde resin, เมลามีนเรซิน, phenol formaldehyde resin, polyoxymethylene plastics, 1,4-butanediol และเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต อุตสาหกรรมผ้าใช้เรซินจากฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อเป็นสารปรับแต่งสุดท้าย (finishing) เพื่อทำให้ผ้าทนยับ วัสดุที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์จำเป็นเพื่อผลิตรถยนต์ โดยใช้ทำส่วนประกอบของระบบส่งกำลัง ระบบไฟฟ้า เสื้อสูบ แผงประตู เพลา และเกือกเบรก (brake shoe) ในประเทศสหรัฐอเมริกาและแคนาดา การซื้อขายฟอร์มาลดีไฮด์และผลิตภัณฑ์อนุพันธ์เกินกว่า 145,000 ล้านเหรียญสหรัฐ (ประมาณ 6 ล้านล้านบาท) ในปี 2003 หรือเป็นประมาณ 1.2% ของผลิตภัณฑ์มวลรวมในประเทศ ถ้ารวมที่ไม่ใช่การจ้างงานโดยตรง คนกว่า 4 ล้านคนทำงานในอุตสาหกรรมฟอร์มาลดีไฮด์ในโรงงานกว่า 11,900 แห่ง

 

เมื่อผสมกับฟีนอล ยูเรีย หรือเมลามีน ฟอร์มาลดีไฮด์จะให้ผลผลิตเป็น phenol formaldehyde resin, formaldehyde resin และ melamine resin ซึ่งแข็งตัวเมื่อได้ความร้อน โพลีเมอร์เหล่านี้มักใช้เป็นกาวถาวรในไม้อัดและการปูพรม มันใช้เติมในผลิตภัณฑ์กระดาษเพื่อความเหนียวเมื่อเปียกรวมทั้งกระดาษทิชชูเช็ดหน้า กระดาษเช็ดปาก และกระดาษเช็ดมือ และยังทำเป็นโฟมเพื่อเป็นฉนวนความร้อน หรือหล่อเป็นผลิตภัณฑ์หล่อ การผลิตเรซินฟอร์มาลดีไฮด์ใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ที่ผลิตประมาณครึ่งหนึ่ง

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังเป็นสารตั้งต้นของแอลกอฮอล์ที่ใช้การได้หลายอย่าง เช่น pentaerythritol ซึ่งใช้ทำสีและระเบิด สารอนุพันธ์จากฟอร์มาลดีไฮด์อื่น ๆ รวมทั้งเมทิลีนไดฟีนิลไดไอโซไซยาเนต ซึ่งเป็นองค์ประกอบสำคัญของสีและโฟมโพลียูรีเทน และของเมธีนามีน ซึ่งใช้ทำ phenol formaldehyde resin และระเบิด RDX

การควบแน่นฟอร์มาลดีไฮด์กับ acetaldehyde จะได้ pentaerythritol ซึ่งเป็นสารเคมีที่จำเป็นเพื่อสังเคราะห์ PETN อันเป็นวัตถุระเบิดแรงสูง ส่วนการควบแน่นกับฟีนอลจะได้ phenol formaldehyde resin

การใช้จำเพาะ

ยาทาเล็บ/ยาเคลือบเล็บ

เรซินฟอร์มาลดีไฮด์อาจใช้เป็นสารยึดในยาเคลือบเล็บและ/หรือยาทาเล็บ โดยบางยี่ห้อเท่านั้นที่ไม่ใช้มันต่อไปแล้ว

สารฆ่าเชื้อและสารชีวฆาต

ฟอร์มาลดีไฮด์ที่เป็นสารละลายใช้ฆ่าเชื้อเพราะมันสามารถฆ่าแบคทีเรียและเชื้อรา (รวมทั้งสปอร์) โดยมาก มันยังใช้ผลิตวัคซีนชนิดที่ฆ่าจุลชีพแล้ว สารประกอบซึ่งปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (Formaldehyde releaser) จะใช้เป็นสารชีวฆาตในเครื่องใช้เครื่องสำอาง แม้จะอยู่ในระดับที่ปกติจัดว่าไม่เป็นอันตราย แต่ก็อาจก่อผื่นแพ้สัมผัส (allergic contact dermatitis) ในบุคคลที่ไวสารเคมี

ผู้ดูแลและผู้สั่งสมสัตว์หรือพืชน้ำอาจใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เพื่อกำจัดปรสิต Ichthyophthirius multifiliis (ก่อ white spot disease) และ Cryptocaryon irritans (ก่อ marine white spot disease/marine ich)

ฟอร์มาลดีไฮด์ยังได้อนุมัติให้ใช้ผลิตอาหารสัตว์เลี้ยงในสหรัฐ คือใช้เป็นยาต้านจุลชีพที่ทำให้อาหารสัตว์เลี้ยงหรือองค์ประกอบของมันปราศจากเชื้อแบคทีเรีย Salmonella ที่ทำให้อาหารเป็นพิษได้ถึง 21 วัน

สารคงสภาพเนื้อเยื่อและฉีดดองศพ

 

ฟอร์มาลดีไฮด์ใช้เพื่อคงสภาพเนื้อเยื่อหรือเซลล์ เป็นกระบวนการก่อความเชื่อมโยง (crosslinking) ระหว่างกลุ่มกรดอะมิโนหลัก ๆ สหภาพยุโรปได้ห้ามการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารชีวฆาต (รวมทั้งการฉีดดองศพ) เพราะมันก่อมะเร็งในคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Biocidal Products Directive 98/8/EC) แม้จะมีรายงานว่าฟอร์มาลดีไฮด์ได้รวมเข้าในภาคผนวก 1 ของคำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต (Annex I of the Biocidal Products Directive) สำหรับผลิตภัณฑ์ประเภท 22 (คือน้ำฉีดดองศพและทำให้สัตว์คงสภาพเหมือนมีชีวิต) แต่ก็ยังไม่ได้ตัดสินรวมเข้าในรายการจริง ๆ แม้จนถึงปี 2009

คุณสมบัติเชื่อมโยงกรดอะมิโนของฟอร์มาลดีไฮด์ได้ใช้ประโยชน์ในการทดลองทางจีโนมิกส์แบบ ChIP-on-chip หรือ ChIP-sequencing คือ โปรตีนที่เข้ายึดกับดีเอ็นเอจะทำให้เชื่อมโยงกับตำแหน่งโครโมโซมที่มันเข้ายึด (cognate binding site) แล้ววิเคราะห์เพื่อกำหนดว่า โปรตีนควบคุมยีนอะไร ฟอร์มาลดีไฮด์ยังใช้เป็นสารทำให้โปรตีนแปรสภาพ (denaturing agent) ใน RNA gel electrophoresis เพื่อกันอาร์เอ็นเอไม่ให้ก่อโครงสร้างทุติยภูมิ อนึ่ง สารละลายฟอร์มาลดีไฮด์ที่ความเข้มข้น 4% สามารถคงสภาพเนื้อเยื่อที่เป็นโรคในอัตรา 1 มม./ชม. ที่อุณหภูมิห้อง

การตรวจหายาที่ไม่ให้ใช้

ฟอร์มาลดีไฮด์บวกกับกรดซัลฟิวริกที่ 18 M จะเป็น Marquis reagent ซึ่งสามารถใช้ตรวจสอบแอลคาลอยด์หรือสารประกอบอื่น ๆ

การถ่ายรูป

ในการถ่ายรูป ฟอร์มาลดีไฮด์ความเข้มข้นต่ำใช้เป็นน้ำยาคงสภาพ (stabilizer) ในกระบวนการล้างฟิล์ม C-41 process (color negative film) ขั้นสุดท้าย และในกระบวนการ E-6 process ที่ขั้นตอน pre-bleach จึงไม่จำเป็นต้องล้างออกในขั้นสุดท้าย

ยาสมาน (astringent)

ยาทาเป็นฟอร์มาลดีไฮด์สามารถใช้ลดการขับเหงื่อเพื่อรักษาภาวะหลั่งเหงื่อมาก (hyperhidrosis)

ความปลอดภัยของฟอร์มาลดีไฮด์เป็นเรื่องซับซ้อน มันเกิดตามธรรมชาติและ "เป็นสารมัธยันตร์จำเป็นอย่างหนึ่งในเมทาบอลิซึมของเซลล์ในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมและมนุษย์" มันไม่เป็นพิษอย่างรุนแรงเพราะการทานเข้าไปหลายมิลลิลิตรไม่เป็นไร ความเป็นห่วงหลัก ๆ เป็นเรื่องการได้รับสารในระยะยาวทางการหายใจ ซึ่งมีแหล่งสามอย่าง คือการสลายตัวของเรซินที่ทำจากฟอร์มาลดีไฮด์ ไอที่มาจากสารละลาย (เช่น น้ำดองศพ) และการเกิดสารเนื่องกับการเผาไหม้สารประกอบอินทรีย์หลายอย่าง (เช่น จากท่อไอเสีย) เพราะใช้ในวัสดุปลูกสร้างหลายอย่าง มันจึงเป็นมลภาวะอากาศภายในอาคารที่สามัญกว่าสารอย่างอื่น ๆ อย่างหนึ่ง ฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่เข้มข้นเกิน 0.1 ppm ทำให้ระคายตาและเยื่อเมือก ทำให้น้ำตาไหล ถ้าสูดเข้าไปที่ความเข้มข้นระดับนี้อาจทำให้ปวดหัว ระคายคอ หายใจลำบาก และอาจจุดชนวนหรือทำโรคหืดให้แย่ลง

ในปี 1998 งานศึกษาของแคนาดาในบ้านที่ใช้ฉนวนโฟมทำด้วยยูเรีย-ฟอร์มาลดีไฮด์พบว่า ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ที่ 0.046 ppm ก็สัมพันธ์กับการระคายตาและจมูกแล้ว งานปริทัศน์งานศึกษาต่าง ๆ ในปี 2009 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์สัมพันธ์กับการเกิดโรคหืดในวัยเด็กอย่างมีกำลัง แต่ที่เป็นห่วงหลักก็คือคนงานในอุตสาหกรรมที่ผลิตหรือใช้ฟอร์มาลดีไฮด์

มีการเสนอทฤษฎีการก่อมะเร็งของฟอร์มาลดีไฮด์ในปี 1978 ในปี 1987 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" และหลังจากมีงานศึกษาเพิ่มขึ้น องค์การวิจัยโรคมะเร็งนานาชาติ (IARC) แห่งสหประชาชาติในปี 1995 ก็ได้จัดมันว่า "น่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" เช่นกัน ในปี 2006 ข้อมูลและการประเมินที่ได้เพิ่มขึ้นทำให้ IARC จัดฟอร์มาลดีไฮด์ใหม่ว่าเป็น "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" โดยสัมพันธ์กับมะเร็งโพรงจมูก (nasal sinus cancer) และมะเร็งจมูกร่วมคอหอย (nasopharyngeal cancer) งานศึกษาในปี 2009 และ 2010 แสดงว่า การได้รับฟอร์มาลดีไฮด์มีสหสัมพันธ์กับการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวโดยเฉพาะ myeloid leukemia มะเร็งโพรงจมูกและโพรงจมูกร่วมคอหอยค่อนข้างน้อยมากโดยมีอุบัติการณ์รวมต่อปีในสหรัฐ < 4,000 กรณี ส่วน myeloid leukemia มีคนไข้ประมาณ 30,000 กรณีในสหรัฐต่อปี

คนทำงานที่ได้รับฟอร์มาลดีไฮด์จากงาน เช่น ผู้จัดงานศพและผู้ดองศพ พบว่าเสี่ยงสูงขึ้นต่อมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งสมองเมื่อเทียบกับประชากรทั่วไป ปัจจัยอื่น ๆ ก็สำคัญเมื่อกำหนดความเสี่ยงการเกิดมะเร็งเม็ดเลือดขาวและมะเร็งโพรงจมูกร่วมคอหอยของบุคคล

ในบ้าน/ที่อยู่อาศัย อาจได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ได้โดยหลายวิธี ไอฟอร์มาลดีไฮด์อาจระเหยจากผลิตภัณฑ์ไม้ เช่น ไม้อัด แต่ก็อาจมาจากสี วาร์นิช ยาเคลือบพื้น หรือจากการสูบบุหรี่ด้วย ในเดือนกรกฎาคม 2016 สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐเผยแพร่เอกสารล่วงหน้าเรื่องกฎบังคับไม่ให้ผลิตภัณฑ์ไม้ผสม ระเหยไอฟอร์มาลดีไฮด์เกิน (Formaldehyde Emission Standards for Composite Wood Products) กฎระเบียยใหม่นี้จะมีผลต่อผู้ผลิต ผู้นำเข้า ผู้ขายส่ง ผู้ขายปลีก ของผลิตภัณฑ์ที่มีไม้ผสม รวมทั้งแผ่นใยไม้อัด (fiberboard) แผ่นชิ้นไม้อัด (particle board) และผลิตภัณฑ์เคลือบต่าง ๆ คือต้องเก็บเอกสารและขึ้นป้ายผลิตภัณฑ์อย่างเข้มงวดยิ่งขึ้น

สำนักงานปกป้องสิ่งแวดล้อมสหรัฐจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศเกิน 0.016 ppm สำหรับอาคารที่สร้างให้แก่องค์กร งานศึกษาขององค์กรพบว่า บ้านใหม่จะมีฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศที่ 0.076 ppm โดยจะเหลือ 0.045 ppm หลังจาก 30 วัน

ในปี 2008 สำนักจัดการภาวะฉุกเฉินกลางสหรัฐ (FEMA) ก็ได้ประกาศการจำกัดระดับฟอร์มาลดีไฮด์ภายในรถพ่วงที่องค์กรจัดซื้อเพื่อเป็นที่อยู่ชั่วคราวสำหรับประชาชนด้วย สำนักงานแนะนำให้ใช้ผลิตภัณฑ์ไม้อัดเกรดใช้ภายนอกที่ทำด้วยฟีนอลแทนที่ urea resin เพื่อจำกัดการได้รับฟอร์มาลดีไฮด์ เพราะผลติภัณฑ์ไม้อัดที่มีเรซินฟอร์มาลดีไฮด์บ่อยครั้งเป็นแหล่งสารสำคัญในบ้าน

 

สำหรับคนโดยมาก ความระคายเคืองที่เกิดจากฟอร์มาลดีไฮด์จะชั่วคราวและหายไปได้ แม้อาจทำให้แพ้และจึงตรวจเมื่อตรวจหาสิ่งที่แพ้ (standard patch test) ระหว่างปี 2005-06 มันเป็นสารก่อภูมิแพ้อันดับ 7 ที่ตรวจพบ (patch test, 9.0%) ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์แนะนำให้หลีกเลี่ยงสารประกอบที่ปล่อยฟอร์มาลดีไฮด์ออกช้า ๆ (formaldehyde releasers) เช่นกัน เช่น Quaternium-15, imidazolidinyl urea และ diazolidinyl urea ผู้ที่แพ้ฟอร์มาลดีไฮด์มักจะมีแผลที่ผิวหนังบริเวณที่สัมผัสโดยตรงกับสาร เช่นที่คอหรือต้นขา (บ่อยครั้งเพราะฟอร์มาลดีไฮด์จากเสื้อผ้าแบบที่ไม่ยับ) หรือเกิดผิวหนังอังเสบที่ใบหน้า (ปกติเพราะเครื่องสำอาง) ฟอร์มาลดีไฮด์ได้จำกัดไม่ให้ใช้ในเครื่องสำอางทั้งในสวีเดนและในญี่ปุ่น ตาเป็นส่วนที่ไวต่อสารมากที่สุด จมูกจะเริ่มได้กลิ่นก็ต่อเมื่อถึงระดับ 0.05-1 ppm

ในห้องทดลอง บุคคลจะเริ่มระคายตาเมื่อมีฟอร์มาลดีไฮด์ประมาณ 0.5 ppm โดยคน 5-20% จะระคายตาเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 0.5-1 ppm และจะมีคนเป็นมากขึ้นเมื่อความเข้มข้นอยู่ที่ 1 ppm หรือยิ่งกว่า แม้จะมีองค์การที่ยกระดับว่า 0.1 ppm เป็นจุดเริ่มระคายเคือง แต่คณะผู้เชี่ยวชาญก็ได้พบว่าการกำหนดระดับที่ 0.3 ppm จะช่วยป้องกันการระคายเคืองได้เกือบทั้งหมด และจริง ๆ แล้ว ความเข้มข้นที่ระดับ 1.0 ppm ก็จะกันไม่ให้คนระคายตา ซึ่งระคายได้ง่ายที่สุดในบรรดาประสาทสัมผัสต่าง ๆ ได้ถึง 75-95% ในคนที่ได้รับสาร

ระดับที่ฟอร์มาลดีไฮด์ในอาคารจะก่อโทษมีปัจจัยหลายอย่าง รวมทั้งผลิตภัณฑ์ที่ระเหยฟอร์มาลดีไฮด์, อัตราพื้นที่ของวัสดุที่ระเหยกับปริมาตรของอากาศรอบ ๆ, ปัจจัยสิ่งแวดล้อม, ความใหม่เก่าของผลิตภัณฑ์, ปฏิสัมพันธ์กับวัสดุอื่น ๆ และความถ่ายเทของอากาศ ฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์ก่อสร้าง เครื่องตกแต่งบ้าน และของกินของใช้หลาอย่าง ผลิตภัณฑ์สามอย่างที่ระเหยสารอย่างเข้มข้นที่สุดก็คือ แผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง, ไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood) และ particle board ปัจจัยสิ่งแวดล้อมเช่นอุณหภูมิและความชื้นสัมพัทธ์สามารถเพิ่มการระเหยเพราะสารมีความดันไอสูง ระดับฟอร์มาลดีไฮด์จากวัสดุก่อสร้างจะสูงสุดเมื่อเปิดอาคารใหม่เพราะยังไม่มีโอกาสระเหยสารออกพอ แล้วจะลดลงต่อ ๆ มา

ระดับฟอร์มาลดีไฮด์ในอากาศสามารถเก็บตัวอย่างและทดสอบได้โดยหลายวิธี (รวมทั้ง impinger, treated sorbent และ passive monitors) สำนักงานบริหารความปลอดภัยและอาชีวอนามัยแห่งชาติสหรัฐ (NIOSH) มีวิธีวัดกำหนดเป็นหมายเลข 2016, 2541, 3500 และ 3800

งานศึกษาเกี่ยวกับปฏิสัมพันธ์ระดับโมเลกุลระหว่างฟอร์มาลดีไฮด์กับโปรตีนได้รายงานว่า มีผลต่อโปรตีนตัวพา (carrier protein) ในร่างกายคือซีรัมแอลบูมิน (serum albumin) การเข้าจับของฟอร์มาลดีไฮด์จะทำให้โครงสร้างของแอลบูมินหลวมขึ้น แล้วเปิดกรดอะมิโนที่ aromatic ring ในบริเวณกลัวน้ำด้านในของโปรตีน อาการอาจรวมทำให้เหนื่อยหรือล้า^{[ต้องการอ้างอิง]} การสูดหายใจฟอร์มาลดีไฮด์เข้าไปพบว่า ก่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชันและการอักเสบในสัตว์ หนูศึกษาที่สูดอากาศมีสารเข้มข้น (3 ppm) พบว่าเลือดมีระดับNO⁻
₃ สูงขึ้น ผลนี้แสดงว่า การสูตรสารเข้าไปอาจลดการผลิตไนตริกออกไซด์ (NO) หรือเพิ่มการตามเก็บ NO ซึ่งอาจเป็นกลไกลต้านความเครียดของร่างกาย คือสารจะเปลี่ยนความไวของระบบภูมิคุ้มกัน ซึ่งมีผลต่อภาวะเครียดที่เกิดจากออกซิเดชัน^{[ต้องการอ้างอิง]}

ในปี 2011 รายงานสารก่อมะเร็งของโครงการพิษวิทยาแห่งชาติสหรัฐได้ย้ายฟอร์มาลดีไฮด์จากรายการ "คาดอย่างมีเหตุผลว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์" ไปที่ "ทราบกันว่าเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์"

การห้าม

มีเว็บไซต์หลายแห่งที่อ้างว่า สหภาพยุโรป (EU) ได้ห้ามการผลิตหรือการนำเข้าฟอร์มาลดีไฮด์ด้วยกฎหมาย REACH (Registration, Evaluation, Authorization, and restriction of Chemical substances) นี่เป็นข้อมูลผิด ๆ เพราะฐานขอมูลเคมีของ EU หลายแห่ง^[ไหน?] ยังระบุตรงกันข้ามจนถึงวันที่ 19 กุมภาพันธุ์ 2010 แต่ความเข้าใจผิดนี้ก็แพร่หลายพอสมควร แม้ฟอร์มาลดีไฮด์จะไม่ได้อยู่ในรายการ Annex I of Regulation (EC) No 689/2008 (export and import of dangerous chemicals regulation) หรือรายการให้ประเมินอย่างเร่งด่วน แต่ก็ห้ามไม่ให้ใช้ในการบางอย่าง (คือ preservatives for liquid-cooling and processing systems, slimicides, metalworking-fluid preservatives และ antifouling products) ภายใต้คำสั่งผลิตภัณฑ์ชีวฆาต ในสหภาพยุโรป ความเข้มข้นสูงสุดที่อนุญาตให้มีในผลิตภัณฑ์สำเร็จรูปก็คือ 0.2% และผลิตภัณฑ์ที่มีเกิน 0.05% จะต้องขึ้นป้ายเตือนว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์

สภาผู้แทนราษฎรสหรัฐได้ออกกฎหมายในปี 2010 เกี่ยวกับการใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ในไม้อัดที่ทำจากพืชดอก (hardwood plywood), particle board และแผ่นกระดาษเสริมเส้นใย (fiberboard) ที่แน่นขนาดกลาง กฎหมายจำกัดไม่ให้มีฟอร์มาลดีไฮด์ระเหยจากผลิตภัณฑ์เหล่านี้เกิน .09 ppm และเริ่มบังคับตั้งแต่ต้นปี 2013 ส่วนกฎหมายป้องกันสิ่งแวดล้อมแคนาดาปี 1999 (Canadian Environmental Protection Act) กำหนดว่า ฟอร์มาลดีไฮด์เป็นสารพิษ

ในเหตุการณ์อื้อฉาวปี 2005 ในอินโดนีเซียและปี 2007 ในเวียดนาม มีการเติมฟอร์มาลดีไฮด์ (ฟอร์มาลีน) ในอาหารเพื่อยืดอายุ ต่อมาในปี 2011 หลังจากไม่พบมาอีก 4 ปี เจ้าหน้าที่อินโดนีเซียก็ได้พบอาหารเติมฟอร์มาลดีไฮด์ในตลาดทั่วประเทศอีก เช่น ในเดือนสิงหาคม 2011 เจ้าหน้าที่ได้พบฟอร์มาลดีไฮด์ในน้ำข้าวเหนียวที่ขายในซูเปอร์มาร์เก็ตของบริษัทฝรั่งเศสสองแห่งโดยมีความเข้มข้น 10 ppm ในปี 2014 เจ้าของโรงงานผลิตเส้นก๋วยเตี๋ยวในเมืองโบโกร์ (Bogor) อินโดนีเซีย ได้ถูกจับกุมเพราะใช้ฟอร์มาลดีไฮด์ทำเส้น โดยเจ้าหน้าที่ยืดฟอร์มาลดีไฮด์ได้ถึง 50 กก.

อาหารที่ได้พบว่าปนเปื้อนสารรวมทั้งเส้นก๋วยเตี๋ยว ปลาเค็ม และเต้าหู้ ไก่และเบียร์ก็มีข่าวลอยว่าปนเปื้อนเช่นกัน ในบางท้องถิ่นเช่นประเทศจีน โรงงานก็ยังคงใช้ฟอร์มาลดีไฮด์อย่างผิดกฎหมายเป็นสารกันอาหารเสีย ซึ่งในที่สุดผู้บริโภคก็จะรับประทานเข้าไป

ในมนุษย์ การกินฟอร์มาลดีไฮด์อาจทำให้อาเจียน ปวดท้อง เวียนศีรษะ และในกรณีสาหัสอาจทำให้ตาย ซึ่งอาจตรวจเจอในเลือดหรือปัสสาวะโดยวิธี gas chromatography-mass spectrometry วิธีอื่น ๆ รวมทั้งการใช้รังสีอินฟราเรด หลอดตรวจจับแก๊ส (gas detector tubes) เป็นต้น แต่วิธี high-performance liquid chromatography (HPLC) จะไวสุด

ในต้นคริสต์ศตวรรษที่ 20 สารมักจะใส่ในนมในสหรัฐเพื่อฆ่าเชื้อเพราะยังไม่มีความรู้เรื่องพิษ

ในปี 2011 ในจังหวัดนครราชสีมา เจ้าหน้าที่ได้ตรวจพบโรงฆ่าไก่ 11 แห่งที่ใส่ฟอร์มาลินในซากไก่เน่าเป็นจำนวนมากเพื่อนำขายอย่างผิดกฎหมาย ในปี 2014 กรมอนามัยได้ชักตัวอย่างสุ่มจากอาหาร 275 ตัวอย่างที่ขายในตลาดของจังหวัดนครสวรรค์ 5 แห่งแล้วพบว่า มีฟอร์มาลีนในอาหาร 25% ที่ตรวจโดยตลาดสดขนาดใหญ่ในเมืองพบถึง 59% อาหารที่ตรวจพบรวมทั้งกุ้ง ปลาหมึก หมึกกรอบ ขิงหั่นฝอย กระชายหั่นฝอย เห็ดฟาง เห็ดนางฟ้า เห็ดหอมสด ถั่วฝักยาว และสไบนาง (ผ้าขี้ริ้ว) ในปีเดียวกัน องค์การอาหารและยา (อย.) ได้เตือนถึงภัย 3 อย่างที่เป็นปัญหาทางภาคอีสาน อย่างหนึ่งก็คือฟอร์มาลีนที่มักผสมมากับอาหารทะเล ประกาศของกระทรวงสาธารณสุขฉบับที่ 151 (พ.ศ. 2536) แห่งพระราชบัญญัติอาหาร พ.ศ. 2522 ได้ห้ามไม่ให้ใช้สารนี้ในอาหาร ผู้ใช้สารนี้กับอาหาร จัดเป็นการผลิตและจำหน่ายอาหารไม่บริสุทธิ์ เมื่อถูกดำเนินการตามกฎหมาย อาจได้โทษจำคุกไม่เกิน 2 ปี หรือปรับไม่เกิน 20,000 บาท หรือทั้งจำทั้งปรับ

ในปี 2012 ปลามูลค่าประมาณ 3.3 ล้านบาทที่นำเข้าเกาะบาตัม อินโดนีเซียจากประเทศปากีสถานพบว่ามีฟอร์มาลดีไฮด์

การใส่ฟอร์มาลินในอาหารได้รายงานในประเทศบังกลาเทศ โดยพบว่าร้านค้าและซูเปอร์มาร์เก็ตขายผลไม้ ปลา และผักที่ใส่สารเพื่อรักษาให้สด ต่อมาในปี 2015 สภาผู้แทนราษฎรบังกลาเทศจึงได้ผ่านกฎหมายควบคุมฟอร์มาลิน ซึ่งมีมาตราลงโทษจำคุกตลอดชีวิตเป็นโทษหนักสุด บวกกกับโทษปรับ 500,000-2,000,000 ตากา (ประมาณ 190,000-761,000 บาท) สำหรับผู้นำเข้า ผลิต หรือสะสมฟอร์มาลินโดยไม่มีใบอนุญาต

 

วิกิซอร์ซ มีบทความจากสารานุกรมบริตานิกา ฉบับ ค.ศ. 1911 เกี่ยวกับ Formalin

• International Chemical Safety Card 0275 (gas)
• International Chemical Safety Card 0695 (solution)
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0293". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
• Entry for "Formaldehyde" on the Australian National Pollutant Inventory
• Formaldehyde from ChemSub Online
• Prevention guide—Formaldehyde in the Workplace (PDF) เก็บถาวร 2010-11-10 ที่ เวย์แบ็กแมชชีน from the IRSST
• Formaldehyde from the National Institute for Occupational Safety and Health
• IPCS Health and Safety Guide 57: Formaldehyde
• IPCS Environmental Health Criteria 89: Formaldehyde
• SIDS Initial Assessment Report for Formaldehyde from the Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD)
• Formaldehyde Added to "Known Carcinogens" List Despite Lobbying by Chemical Industry — video report by Democracy Now!
• Do you own a post-Katrina FEMA trailer? Check your VIN#
• So you’re living in one of FEMA’s Katrina trailers... What can you do?
• ฟอร์มาลดีไฮด์ in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)