テルペノイド
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テルペノイド（英: Terpenoid）とは五炭素化合物であるイソプレンユニットを構成単位とする一群の天然物化合物の総称である。狭義にはテルペノイドはテルペン炭化水素の含酸素誘導体（アルデヒド・カルボン酸誘導体）を指すのでテルペン炭化水素を含めてテルペン類とも称される。自然界においてテルペノイド…
テルペノイドの一種である。カロテノイドは光合成生物において受光補助作用をもつ。また抗酸化機能も併せ持つ。同様にビタミンA、D、E、K、コエンザイムQあるいはクロロフィル、ヘム、胆汁酸もテルペノイドに由来する。セスキテルペノイドのアブシジン酸は植物ホルモンとして作用し、ジテルペノイドであるパクリタキセルは抗癌剤として使われる。…
他の生物種では、エポキシ化されたスクアレン（オキシドスクアレン）から別のテルペノイドであるβ-アミリンを生成する生合成経路も知られている。同様に一部の細菌では、スクアレンをエポキシ化せずに環化して５つの六員環からなるホパノイドを生成する経路も存在する。 ラノステロールから更に先はリダクターゼとP4…
ステロールは構造的には本来このグループに属する ジテルペノイド（C20テルペノイド） セスキテルペノイド（C15テルペノイド） 糖と炭化水素鎖が結合したもののうち、グリセロ糖脂質およびスフィンゴ糖脂質以外のもの。一般に言われる糖脂質（Glycolipid）とは定義が違うことに注意。 リピッドA チオエステル…- の生理的に重要な化合物の骨格になっている。 ただし、レチノールおよびレチナールはC40のカロテノイド（テトラテルペノイド）が2つに分解して生成したもので、GGPPから直接合成されたものではない。 ジテルペンは通常ファルネシルピロリン酸（FPP）のプレニル化によって生じるGGPPを前駆体として作られる。…
- 動物や植物に由来するトリテルペンには、以下のようなものがある。 スクアレン アンブレイン ガノデリン酸 ラノステロールやコレステロールのような修飾されたトリテルペンは、トリテルペノイドと呼ばれる。 ^ Laszczyk, Melanie (2009). “Pentacyclic Triterpenes of the Lupane…
アセチルCoA (カテゴリ 補酵素Aのチオエステル)572 g/mol の有機化合物である。補酵素Aの末端のチオール基が酢酸とチオエステル結合したもので、主としてβ酸化やクエン酸回路、メバロン酸経路でみられる。メバロン酸経路では、テルペノイドは三分子のアセチルCoAを原料として合成される。 ヒトの体内では、消費されない過剰のアセチルCo…
カロテノイドは一般に8個のイソプレン単位が結合して構成された化学式 C40H56 の基本骨格を持つ。テルペノイドの一種でもあり、テトラテルペンに分類される。ごくわずかの細菌からは、化学式C30H48を基本骨格とするものも発見されており、トリテルペンに分類される。カロテノイドのうち炭素と水素原子のみで構成されるものはカロテン類、これに加…
樟脳 (カテゴリ モノテルペン)また初期の有機化学において、この化合物は精油から容易に得られる結晶性テルペノイド化合物の中でも代表的なものであったため、camphorは他の精油から得られた結晶性テルペノイドの総称としても用いられた。テルペノイド化合物の研究でノーベル化学賞を受賞したオットー・ヴァラッハは"Terpene und…- テルペンに最も多く含まれるのは、六員環である。ゲラニル二リン酸を環化すると、 リモネンが生成する。 テルピネン、フェランドレン、テルピノレンも同様に生成する。これらの化合物をヒドロキシル化し脱水すると、シメンが生成する。単環式モノテルペンの誘導体である重要なテルペノイドには、メントール、チモール、カルバクロール等がある。…
- テトラテルペン（英: tetraterpene）は、8つのイソプレン単位から構成される分子式C40H64のテルペンである。テトラテルペノイド（英: tetraterpenoid）は、酸化や環化等の化学修飾を受けたテトラテルペンである。 テトラテルペンの例には、以下のものがある。…
セスキテルペン (Sesquiterpene) は、3つのイソプレンから構成され、C15H24の分子式を持つテルペンの一種である。モノテルペンと同様に、セスキテルペンには環を含むものと含まないものがある。酸化や転移等の生体修飾によって関連するセスキテルペノイドが作られる。 セスキテルペ…- Β-カロテン (カテゴリ カロテノイド)テルペノイドの一つであり、水には溶けないが脂溶性は大きい。 分子構造はKarrerらによって推定された。自然界ではβ-カロテン-15,15'-モノオキシゲナーゼ(EC 1.14.99.36) の酵素反応を受ける。β-カロテノイドはゲラニルゲラニル二リン酸から生合成される。…
- イソペンテニル二リン酸 (カテゴリ テルペノイド)イソペンテニル二リン酸（イソペンテニルにリンさん、isopentenyl diphosphate、IPP）は、テルペンおよびテルペノイド（イソプレノイド）生合成に必要な２つの前駆物質（イソプレン単位）のうちの一つである。もう一つはIPPの異性体であるジメチルアリル二リン酸（DMAPP）。メバロン酸…
を指すが、広義では炭化水素を主成分とする石油や、テルペノイドなどを主成分とする精油など油脂以外ものも油と呼ばれる。油脂については、常温で液体のものを油（または脂肪油）、固体のものを脂（または脂肪）と区別する。高級一価アルコールと高級脂肪酸とのエステルは蝋と呼ばれる。 用途は食用、燃料用、産業用などに多岐にわたる。…- ゲラニルゲラニル二リン酸 (カテゴリ ジテルペン)ゲラニルゲラニル二リン酸（Geranylgeranyl diphosphate, GGPP）は、炭素数20の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。ジテルペノイド（ジベレリンなど）やテトラテルペノイド（カロテノイドなど）の前駆物質でもある。また、トコトリエノール（ビタミンE）やクロロフィルなどの側鎖としても…
- ジメチルアリル二リン酸 (カテゴリ テルペノイド)ジメチルアリル二リン酸（ジメチルアリルにリンさん、DMADP）は、テルペンおよびテルペノイド（イソプレノイド）生合成に必要な２つの前駆物質（イソプレン単位）のうちの一つである。もう一つは異性体であるイソペンテニル二リン酸（IPP）。メバロン酸経路および非メバロン酸経路の最終生成物の一つとして、IP…
- ファルネシル二リン酸 (カテゴリ セスキテルペン)diphosphate）またはファルネシルピロリン酸 (Farnesyl pyrophosphate, FPP) とは、炭素数15の直鎖イソプレノイド。テルペノイド生合成経路の中間体である。セスキテルペノイドの前駆物質でもある。 ユビキノンの合成に電子伝達系の一部として用いられ、またスクアレン、ドリコールの前駆体となるジヒド…
5-ジヒドロキシ-3-メチルペンタン酸 (3,5-dihydroxy-3-methylpentanoic acid) となる。日本と欧州で別々に発見され、それぞれ火落酸（ひおちさん）、ジバロン酸と名づけられたが、現在のように統一された。メバロン酸経路の中間体の一つで、テルペノイド（イソプレノイド）生合成に関与する。…
シネオール (カテゴリ モノテルペン)[要出典]。また、白血病細胞を殺す作用を持つ、あるいは副鼻腔炎の治療に効果があると報告されている。 シタバチ類（英語版）のオスはシネオールなどのテルペノイドを集める習性を持ち、これはフェロモンの合成に利用しているのではないかと考えられている。研究目的でシタバチ類を捕集する際にはシネオールが使われる。…
- （ノウ）植物の精油から得た結晶性テルペノイド化合物。 樟脳。薄荷脳。竜脳。 訳語 アイスランド語: heili 男性 アラビア語: مخ アルバニア語: tru 男性 アルメニア語: ուղեղ イタリア語: cervello 男性, cervella 女性(食材） イド語: cerebro インターリングア: