Хлоральгидрат

Хлоральгидрат — продукт гидратации хлораля, откуда и получил своё название.

Хлоральгидрат
Общие
Систематическое наименование	2,2,2-​трихлорэтандиол-​1,1
Традиционные названия	Хлоральгидрат, хлоралгидрат
Хим. формула	C2H3Cl3O2
Физические свойства
Состояние	бесцветные моноклинный кристаллы
Молярная масса	165,41 г/моль
Плотность	1,91 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	51,7 °C
• разложения	98 °C
Химические свойства
Растворимость
• в вода (17 °C)	470 г/100 мл
• в этанол (25 °C)	77 г/100 мл
• в диэтиловый эфир (25 °C)	66,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	302-17-0
PubChem	2707
Рег. номер EINECS	206-117-5
SMILES	ClC(Cl)(Cl)C(O)O
InChI	InChI=1S/C2H3Cl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h1,6-7H RNFNDJAIBTYOQL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	28142
ChemSpider	2606
Безопасность
ЛД50	1150 мг/кг (мыши, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Впервые получен в 1832 году Юстусом Либихом при хлорировании этанола.

Бесцветные прозрачные кристаллы или мелкокристаллический порошок с характерным острым запахом и слегка горьковатым своеобразным вкусом. Очень легко растворим в воде, диэтиловом эфире и спирте.

На воздухе медленно улетучивается. Гигроскопичен.

Получают хлорированием этанола в кислом растворе, на первом этапе образуется трихлоруксусный альдегид (хлораль):

${\displaystyle {\mathsf {C_{2}H_{5}OH+4Cl_{2}\rightarrow CCl_{3}CHO+5HCl}}}$ 

Затем хлораль гидролизуется с образованием хлоральгидрата:

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{3}CHO+H_{2}O\rightarrow CCl_{3}CH(OH)_{2}}}}$ 

Интересно, что хлоральгидрат — одно из немногих органических соединений, существование которых противоречит правилу Эрленмейера — нестабильности 1,1-диолов. Обычно, при образовании двух гидроксильных групп у одного атома углерода в процессе какой-либо реакции приводит к отщеплению молекулы воды. Но влияние трёх атомов хлора у соседнего атома углерода стабилизирует молекулу хлоральгидрата.

Взаимодействие хлоральгидрата с анилином и гидроксиламином является препаративным методом синтеза изатина:

Реакции хлоральгидрата с цианидами, в отличие от реакций менее электрондефицитных альдегидов, не приводят к циангидринам, а ведут к образованию производных дихлоруксусной кислоты, что используется в их препаративном синтезе.

Так, взаимодействие хлоральгидрата с водным раствором цианида натрия в присутствии карбоната кальция ведет к образованию раствора дихлорацетата, из которого дихлоруксусную кислоту выделяют подкислением и дальнейшей экстракцией эфиром, выходы составляют 88-92 %:

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{3}CH(OH)_{2}+CN^{-}\rightarrow CHCl_{2}COO^{-}}}}$ 

Реакция эфирного раствора хлоральгидрата с раствором цианида калия в концентрированном водном растворе аммиака используется как метод синтеза дихлорацетамида, выходы — 65-78 %:

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{3}CH(OH)_{2}+KCN+NH_{3}\rightarrow CHCl_{2}CONH_{2}}}}$ 

Хлоральгидрат используется в качестве промежуточного продукта в синтезе хлороформа:

${\displaystyle {\mathsf {CCl_{3}CH(OH)_{2}+M^{+}OH^{-}\rightarrow CHCl_{3}+HCOOM+H_{2}O}}}$ 

Хлоральгидрат (фармакопейное название — хлоралгидрат, Chlorali hydras, синонимы: Aquachloral, Chloradorm, Chloraldurat, Chloral hydrate, Chloratol, Dormel, Dormiben, Hydral, Lorinal, Lycoral, Medianox, Noctec, Nycoton, Somnos, Sorosil) стал одним из первых синтетических снотворных и седативных средств: его физиологическое действие было описано в 1869 г., благодаря простоте синтеза и дешевизне он использовался в медицинской практике второй половины XIX — первой половины XX вв., после чего был в значительной степени вытеснен другими препаратами. Вместе с тем, хлоральгидрат до сих пор используется в медицинской практике и входит в список препаратов Всемирной организации здравоохранения, использующихся при анестезии.

Общая информация

Успокаивающее, снотворное и анальгезирующее средство; в больших дозах, близких к токсическим, обладает наркотическими свойствами. Оказывает сложное влияние на ЦНС; в малых дозах вызывает ослабление тормозных процессов, в больших — понижение процессов возбуждения; токсические дозы сильно угнетают возбудимость нервных клеток.

В настоящее время редко применяется в качестве успокаивающего (у взрослых — по 0,2—0,5 г на приём) или снотворного (по 0,5—1 г) средства. Детям в зависимости от возраста и показаний назначают по 0,05—0,75 г на приём. Принимают внутрь или вводят в клизмах в разбавленном виде с обволакивающими веществами (ввиду раздражающего действия на слизистую оболочку желудка и кишечника). Препарат быстро всасывается. Сон наступает через 15—20 мин, продолжается 6—8 ч; часто сопровождается понижением АД; возможна рвота.

Чаще хлоралгидрат используется при психическом возбуждении и как противосудорожное средство при спазмофилии, столбняке и т. п.

Применяют также у детей для интенсивной терапии судорожного статуса. Детям в возрасте до 5 лет назначают в клизме 15—20 мл 2 % раствора, детям старшего возраста — 40—60 мл 3 % раствора. При необходимости вводят через 1—2 ч половинную дозу. Одновременно назначают фенобарбитал и фенитоин.

Высшие дозы для взрослых внутрь и в клизме; разовая 2 г, суточная 6 г.

При длительном применении возможно привыкание.

Входит в состав зубных капель «Дента».

Rp.: Chlorali hydratis 1, 0

Mucilaginis Amyli

Aq. destill. аа 25 ml

M.D.S. На одну клизму (взрослым)

Противопоказания

Противопоказан при тяжёлых заболеваниях сердечно-сосудистой системы, печени и почек.

Форма выпуска

Форма выпуска: порошок.

Хранение

В хорошо укупоренной таре, предохраняющей от действия света, в прохладном месте.

Хлоральгидрат также используется ради опьянения. Злоупотребление хлоральгидратом называется хлорализмом или хлораломанией (от др.-греч. χλωρός и μανία «страсть, безумие, влечение»), и относится к формам токсикомании.

В организме хлоральгидрат метаболизируется до 2,2,2-трихлорэтанола, который в виде конъюгата с глюкуроновой кислотой (глюкуронида) выводится с мочой, и трихлоруксусной кислоты.