Dopamina: Composto químico

Dopamina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	3,4-dihidroxi-feniletanamina
Outros nomes	2-(3,4-dihidroxifenil)etilamina; 3,4-dihidroxifenetilamina; 3-hidroxitiramina; DA; Intropina Revivan; Oxitiramina
Identificadores
Número CAS	51-61-6,62-31-7 (cloridrato)
PubChem	681
DrugBank	APRD00085
SMILES	C1=CC(=C(C=C1CCN)O)O
Propriedades
Fórmula molecular	C8H11NO2
Massa molar	153.178
Ponto de fusão
Solubilidade em água	60.0 g/100 ml (? °C) [carece de fontes?] solúvel
Solubilidade	solúvel em metanol insolúvel em etanol, acetona, clorofórmio e éter
Acidez (pKa)	8,93
Riscos associados
Frases R	R36/37/38
Frases S	S26, S36/37
LD50	2859 mg·kg−1 (Rato, per os)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions	3-Metoxitiramina (4-(2-aminoetil)-3-metoxi-fenol) 3,4-Dimetoxifenetilamina
Compostos relacionados	Tiramina (4-(2-aminoetil)-fenol) 6-Hidroxi-dopamina (5-(2-aminoetil)benzeno-1,2,4-triol) Noradrenalina (4-[(1R)-2-amino-1-hidroxietil]benzeno-1,2-diol) Alfa-metil-dopamina (4-(2-aminopropil)benzeno-1,2-diol) Epinina (N-metil-dopamina) Levodopa (ácido (S)-2-amino-3-(3,4-di-hidroxiphenil) propanoico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

A dopamina (DA) é um neurotransmissor monoaminérgico, da família das catecolaminas e das feniletilaminas que desempenha vários papéis importantes no cérebro e no organismo. Os receptores de dopamina são subdivididos em D1, D2, D3, D4 e D5, de acordo com localização no cérebro e função. O cérebro contém várias vias dopaminérgicas, uma delas desempenha um papel importante no sistema de comportamento motivado a recompensa. A maioria das recompensas aumentam o nível de dopamina no cérebro, e muitas drogas viciantes aumentam a atividade neuronal da dopamina. A dopamina é produzida especialmente pela substância negra e na área tegmental ventral (ATV). A dopamina também está envolvida no controle de movimentos, aprendizado, humor, emoções, cognição e memória.

É precursora natural da adrenalina e da noradrenalina, outras catecolaminas com função estimulante do sistema nervoso central.

A desregulação da dopamina está relacionada a transtornos neuropsiquiátricos como doença de Parkinson, no qual ocorre escassez na via dopaminérgica nigro-estriatal, e na esquizofrenia, no qual ocorre excesso de dopamina na via dopaminérgica no mesolímbico e escassez na via mesocortical.

 

Estimula os receptores adrenérgicos do sistema nervoso simpático. Também atua sobre os receptores dopaminérgicos nos leitos vasculares renais, mesentéricos, coronarianos e intracerebrais, produzindo vasodilatação. Os efeitos são dependentes da dose.

Em doses baixas (0,5 a 2 mcg/kg/min) atua predominantemente sobre os receptores dopaminérgicos, produzindo vasodilatação mesentérica e renal. A vasodilatação renal dá lugar a um aumento do fluxo sanguíneo renal, da taxa de filtração glomerular, da excreção de sódio e geralmente do volume urinário.

Em dose baixas a moderadas (2 a 10 mcg/kg/min) também exerce um efeito inotrópico positivo no miocárdio devido à ação direta sobre os receptores ''beta 1'' e uma ação indireta mediante a liberação de norepinefrina dos locais de armazenamento. Destas ações resulta um aumento da contratilidade do miocárdio e do volume de ejeção, aumentando então o gasto cardíaco. A pressão arterial sistólica e a pressão do pulso podem aumentar, sem variação ou com um ligeiro aumento da pressão arterial diastólica. A resistência total periférica não se altera. O fluxo sanguíneo coronário e o consumo de oxigênio do miocárdio geralmente se incrementam.

Com doses mais elevadas (10 mcg/kg/min) ocorre estímulo dos receptores alfa adrenérgicos, produzindo um aumento da resistência periférica e vasoconstricção renal. As pressões sistólica e diastólica aumentam como resultado do incremento do gasto cardíaco e da resistência periférica.

Distribuição

Distribui-se amplamente no organismo, não atravessa a barreira hematoencefálica, não se sabe se atravessa a placenta.

Metabolismo

No fígado, rins e plasma pela MAO (monoaminoxidase) e COMT (catecol -O- metiltransferase) a compostos inativos. Em torno de 25% da dose se metaboliza a norepinefrina nas terminações nervosas adrenérgicas.

Meia-vida

Plasma — aproximadamente 2 minutos.

Duração da ação

Menos de 10 minutos.

Eliminação

Renal — cerca de 80% da dose de dopamina é excretada na urina em 24 horas, fundamentalmente com metabólitos e uma pequena porção de forma inalterada.

• Via mesolímbica: sabe-se que a dopamina está relacionada ao pensamento. Esquizofrenia envolve aumento da atividade dopaminérgica no mesolímbico.
• Via nigro-estriatal: a dopamina estabiliza os movimentos. O Mal de Parkinson está relacionado a escassez dopaminérgica nessa via.
• Via túberoInfundibular: a dopamina na hipófise inibe a prolactina. Na Depressão pós-parto ocorre diminuição da dopamina.
• Via mesocortical: a Dopamina atua no controle do apetite.

Dopaminérgicos podem ser administrados por seringa (via endovenosa) ou comprimidos (via oral e sublingual).

É um agente que tem ação inotrópica, sem alterar padrão cronotrópico, aumenta o poder de contração cardíaca através dos receptores beta-1. Tem ação vasopressora e simpaticomimética. Estimulante dos receptores da dopamina. É também precursor da noradrenalina e catecolamina.

Tem utilização no tratamento de alguns tipos de choques tal qual o choque circulatório sendo particularmente benéfica para os pacientes com oligúria e com resistência vascular periférica baixa ou normal. A dopamina também é utilizada com grande êxito no tratamento do choque cardiogênico (causado pelo sistema circulatório) e choque bacteriêmico (causado por excesso de bactérias prejudiciais), bem como no tratamento da hipotensão intensa seguida a remoção do feocromocitoma.

Posologia

Diluição padrão (1 mg/ml = 3 mcg/kg/min): Dopamina (50 mg/ml) fazer 5 ampolas em 200 ml de soro glicosado a 5% endovenoso correndo na bomba de infusão (BIC) na vazão de 10,8ml/h para um paciente cujo peso se aproxime de 60 kg.

Solução Concentrada (2 mg/ml = 6 mcg/kg/min): Dopamina (50 mg/ml) fazer 10 ampolas em 150 ml de soro glicosado a 5% endovenoso correndo na bomba de infusão (BIC) na vazão de 10,8ml/h para um paciente cujo peso se aproxime de 60 kg.

A dopamina é contraindicada para pacientes portadores de feocromocitoma, bem como na presença de taquicardia ou fibrilação ventricular.

Como a segurança e a eficácia do uso da dopamina durante a gravidez ainda não foram bem estabelecidas, ela só deve ser feito caso o médico ache conveniente, ou se os efeitos benéficos sobrepujarem os riscos potenciais para o feto.

A dopamina não deve ser administrada junto com bicarbonato de sódio ou outras soluções alcalinas intravenosos, pois ela se torna inativa na presença de soluções alcalinas.

• «Biochemistry of Parkinson's Disease»