Fenilalanina: Composto chimico
La fenilalanina è un amminoacido che partecipa alla costituzione delle più comuni proteine alimentari.
La sua molecola è chirale e apolare. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale è un gruppo benzile.
| Fenilalanina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| acido 2(S)-ammino-3-fenilpropanoico | |
| Abbreviazioni | |
| F PHE | |
| Nomi alternativi | |
| L-fenilalanina
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H11NO2 |
| Massa molecolare (u) | 165,19 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-568-1 |
| PubChem | 6140 |
| DrugBank | DB00120 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,20 pK2: 9,31 |
| Punto isoelettrico | 5,49 |
| Solubilità in acqua | 27 g/L a 293 K [non chiaro] |
| Temperatura di fusione | 275 °C (548 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −466,9 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 213,6 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 203 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 12, 23/25, 51/53 |
| Frasi S | 3, 13, 47/49 |
Importanza biologica
Nell'organismo umano, la fenilalanina è un amminoacido essenziale, cioè non può essere sintetizzato dall'organismo, bensì deve essere assimilato attraverso la dieta. Può essere convertito nella tirosina (da parte dalla fenilalanina idrossilasi) che a sua volta può venire trasformata nell'L-DOPA, nell'epinefrina e nella norepinefrina.
La malattia genetica della fenilchetonuria è dovuta all'incapacità di metabolizzare la fenilalanina. In presenza di tale malattia, nel periodo di tempo intercorrente dall'età neonatale fino alla pubertà, l'accumulo di fenilalanina nel sangue, nelle urine e nei tessuti può provocare un mancato sviluppo del sistema nervoso centrale che si traduce in un ritardo neuromotorio e psichico. Se la malattia viene identificata alla nascita, un trattamento precoce e ben seguito rende possibile uno sviluppo normale e previene la compromissione del sistema nervoso centrale.
Grandi dosi di fenilalanina nel sangue abbassano i livelli di serotonina, evento che porta irrimediabilmente alla voglia di cibo. È un inibitore della sintesi di melanina responsabile della ipopigmentazione di capelli, cute e iride (capelli biondi e occhi azzurri).
Utilizzo
La fenilalanina è il principale costituente dell'aspartame, un dolcificante usato anche nell'industria alimentare, in special modo nelle bevande gassate.
Produzione commerciale
La fenilalanina è prodotta in grandi quantità con l'utilizzo del batterio Escherichia coli, che naturalmente produce amminoacidi aromatici come la fenilalanina; la quantità di fenilalanina prodotta per scopi medico-alimentari è stata aumentata con l'applicazione di interventi di bioingegneria su Escherichia coli, alterandone i promotori regolatori oppure amplificando il numero di geni che controllano gli enzimi responsabili della sintesi di amminoacidi.
Note
Bibliografia
- (EN) David Briggs, Mark Wahlqvist, Visionary Voyager, Food Facts - Phenylalanine, Penguin Books, 1998. URL consultato il 17 novembre 2016 (archiviato dall'url originale il 7 ottobre 2016).
Voci correlate
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