All'età di circa diciotto anni si è trasferito a San Francisco, dove ha avviato la sua carriera nel mondo della commedia e ha fondato, nel 1986, il San Francisco Comedy Condo.
Ha scritto e recitato per il The Ben Stiller Show, serie di sketch dei primi anni '90 con Ben Stiller. Ha cocreato ed è stato produttore esecutivo e doppiatore di SAT Super Adventure Team.
Ha fornito la propria voce per il personaggio del titolo nelle versioni statunitensi della serie di videogiochi Gex e nella versione britannica del primo gioco. Con il suo frequente partner di scrittura Rob Cohen, ha scritto la maggior parte delle battute per i giochi.
Ha scritto per I Simpson per sette anni circa, dal 2001 al 2007; di questa serie animata è stato anche co-produttore esecutivo nelle stagioni dalla 14ª alla 18ª, e doppiatore in alcuni episodi.
Nel 2009 pubblica il CD/DVD Let Me Put My Thoughts In You (Shout! Factory).
Dal 2000 al 2014 è stato sposato con Sue Naegle, ex presidentessa della HBO Entertainment. La coppia adottò tre bambine, tutte dalla Cina.
Nel 2016 ha creato la serie comica-horror Stan Against Evil, in cui recita insieme a John C. McGinley, Janet Varney e Nate Mooney.
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