Omeprazol

Omeprazol
Sustavno (IUPAC) ime
(RS)-5-metoksi-2-[(4-metoksi-3,5-dimetil-piridin-2-il)metilsulfinil]-3H-benzimidazol
Identifikatori
CAS broj	73590-58-6
ATK kôd	A02BC01
PubChem	4594
DrugBank	APRD00446
Kemijski podaci
Kemijska Formula	C17H19N3O3S
Mol. masa	345.4 g/mol
Farmakokinetski podaci
Bioraspoloživost	35–60%
Metabolizam	Jetra (CYP2C19, CYP3A4)
Vrijeme polueliminacije	1 - 1.2 sata
Eliminacija	80% bubrezi 20% feces
Farmakoinformacijski podaci
Trudnoća - kategorija
Registriran u RH?	Da
Trgovački nazivi u RH	Loseprazol, Ortanol, Target plus, Target 10, Ultop, Ulzol
Status	Na liječnički recept
Način primjene	oralno (tablete)

Omeprazol prvi je predstavnik inhibitora protonske pumpe, naprednih lijekova za liječenje peptičkih bolesti. Strukturno gledano, sastoji se od benzimidazolnog dijela i piridinskog dijela povezanih –SO-CH2- mostom. Sliči sulfonamidima, ali nije sulfonamid.

Omeprazol je prolijek. To znači da se u organizmu metabolizira i prelazi u aktivnu formu. Naime, u kiselom mediju pretvara se u ciklični sulfonamid koji reagira s protonskom pumpom, enzimom H+-K+-ATP-aze koji je završni čimbenik u procesu izlučivanja želučane kiseline i ireverzibilno se veže preko disulfidnog mosta te je trajno inhibira. Na taj način dugotrajno i gotovo potpuno sprečava izlučivanje kiseline. Zbog male kiselosti želučanoga soka umjereno se povisi koncentracija gastrina u serumu. U kombinaciji s odgovarajućim antibioticima djeluje sinergistički pri eradikaciji Helicobacter pylori.

Najvišu serumsku koncentraciju postiže pola do tri i pol sata nakon uzimanja. Bioraspoloživost mu tijekom višestrukog uzimanja postupno raste do 60%. Na serumske se bjelančevine veže čak 95% omeprazola. Brzo se metabolizira u jetri. Izlučuje se pretežito mokraćom, vrijeme polueliminacije iznosi pola sata do sat i pol. Jedna doza djeluje 24 sata. Učinak se povećava prva 4 dana liječenja, a zatim se ustali.

• liječenje peptičkog ulkusa (ulkus želuca i dvanaesnika)
• liječenje i prevencija relapsa ulkusa dvanaesnika uzrokovanog infekcijom s 'Helicobacter pylori', uz istodobnu primjenu antibiotika predviđenih za liječenje infekcije s 'Helicobacter pylori'
• refluksni ezofagitis (GERB) i prevencija teškog refluksnog ezofagitisa
• Zollinger-Ellisonov sindrom

Preosjetljivost na lijek.

Prije no što bolesniku propišemo omeprazol treba isključiti prisutnost malignog procesa u želucu. Starijim bolesnicima ne treba prilagođavati dozu. U bolesnika s oštećenjem jetre i bubrega ne treba prilagođavati dnevnu dozu, ali bolesnici s cirozom jetre ne bi trebali uzimati više od 20 mg omeprazola na dan.

Omeprazol može produljiti poluvrijeme eliminacije diazepama, varfarina i fenitoina te ostalih lijekova koji se metaboliziraju u jetri. Bolesnike koji se liječe varfarinom ili fenitoinom i omeprazolom valja pozorno nadzirati te po potrebi smanjiti dozu. S propranololom, metoprololom, teofilinom, lidokainom, kinidinom i amoksicilinom nisu zapažene interakcije, iako se one mogu očekivati s bilo kojim lijekom koji se metabolizira u jetri sustavom citokroma P-450. Može biti smanjena učinkovitost ketokonazola i ciklosporina. Pri istodobnoj primjeni omeprazola i antacida nisu zapažene interakcije. Primjena nesteroidnih protuupalnih lijekova ne mijenja učinak omeprazola pri istodobnoj primjeni.

Rizik nije isključen. Trudnice smiju uzimati lijek samo ako je korist veća od rizika za plod (C). Tijekom liječenja ne preporučujemo dojenje.

Pri primjeni omeprazola u bolesnika s oštećenom jetrenom funkcijom potreban je oprez. Kod kronične bolesti jetre zbog produljenja poluvijeka izlučivanja lijeka dozu valja smanjiti. U bolesnika s bubrežnim oštećenjem i u starijih osoba dozu nije potrebno prilagođavati. U djece se primjena omeprazola zbog nedostatnih kliničkih iskustava ne preporučuje.

Ulkus dvanaesnika

Preporučena doza iznosi 20 mg jedanput na dan. Olakšanje simptoma je brzo i u većine bolesnika ulkus potpuno zacijeli tijekom prva dva tjedna liječenja. U bolesnika u kojih ulkus(i) nakon prva dva tjedna nisu potpuno zacijelili, liječenje se nastavlja tijekom još dva tjedna kada u pravilu zacijele. U bolesnika s ulkusom dvanaesnika refraktornim na liječenje doza od 40 mg na dan tijekom četiri tjedna obično dovodi do cijeljenja ulkusa.

Želučani ulkus

Preporučena doza iznosi 20 mg jedanput na dan. Olakšanje simptoma je brzo i u većine bolesnika ulkus potpuno zacijeli tijekom prva četiri tjedna liječenja. U bolesnika u kojih ulkus(i) nakon prva četiri tjedna nisu potpuno zacijelili, liječenje se nastavlja tijekom još četiri tjedna kada u pravilu zacijele. U bolesnika sa želučanim ulkusom refraktornim na liječenje doza omeprazola od 40 mg jedanput na dan tijekom osam tjedna obično dovodi do cijeljenja ulkusa.

Ulkus dvanaesnika uzrokovan s 'Helicobacter pylori'

Za eradikaciju 'Helicobacter pylori' preporučena doza omeprazola iznosi dva puta na dan po 20 mg, ujutro i uvečer, tijekom 7 dana pri istodobnoj primjeni antibiotika predviđenih za liječenje infekcije s 'Helicobacter pylori'. Kod potvrđenog duodenalnog ulkusa terapiju omeprazolom produžiti još sljedeća tri tjedna primjenom 20 mg jedanput na dan.

Refluksni ezofagitis

Preporučena doza iznosi 20 mg jedanput na dan. Olakšanje simpoma nastupa brzo i u većine bolesnika izlječenje nastupa unutar prva četiri tjedna terapije, a u manjeg broja bolesnika nakon 8 tjedana. U bolesnika s težim oblikom refluksnog ezofagitisa doza od 40 mg jedanput na dan dovodi do izlječenja unutar osam tjedana terapije. Terapija održavanja (prevencija) u bolesnika s teškim refluksnim ezofagitisom. Preporučena doza iznosi 20 mg jedanput na dan. U slučaju relapsa doza se može povećati na 40 mg omeprazola jedanput na dan.

Zollinger-Ellisonov sindrom

Preporučena početna doza iznosi 60 mg omeprazola na dan. Dozu valja prilagoditi individualno, a liječenje provoditi dok je klinički indicirano. Bolesnici s teškim oblikom bolesti i slabim terapijskim odgovorom na ostale lijekove učinkovito su kontrolirani, a u 90% bolesnika liječenje se održava dnevnom dozom od 20-120 mg. Doze veće od 80 mg na dan valja podijeliti i primjenjivati dvaput na dan, tj. svakih 12 sati.

Pri predoziranju prolazno se mogu javiti pospanost, glavobolja, znojenje, suhoća usta, aritmija, zamagljeni vid. Bolesnika treba nadzirati, isprati mu želudac, dati aktivni ugljen i provesti simptomatsko liječenje.

Omeprazol se dobro podnosi. Mogu se pojaviti sljedeće nuspojave:

• 'Koža': rijetko osip, urtikarija i/ili svrbež.
• 'Mišićno-koštani sustav': u izoliranim slučajevima bol u zglobovima, mišićna slabost i bol.
• 'Periferni i središnji živčani sustav': glavobolja; rijetko omaglica, parestezije, pospanost, nesanica i vrtoglavica.
• 'Probavni trakt': proljev, opstipacija, bol u trbuhu, mučnina, povraćanje, flatulencija; u izoliranim slučajevima stomatitis i kandidijaza u probavnom sustavu.
• 'Jetra': u izoliranim slučajevima povećanje razine jetrenih enzima s ili bez povećanja razine bilirubina.
• 'Endokrinološki sustav': u izoliranim slučajevima ginekomastija.
• 'Hematopoetski sustav': u izoliranim slučajevima leukopenija i trombocitopenija.
• 'Ostalo': rijetko slabost; u izoliranim slučajevima periferni edemi, zamagljen vid i poremećaj okusa.

   

Ovaj tekst ili jedan njegov dio preuzet je s mrežnih stranica uglasog portala farmakologija.com (http://farmakologija.com). Vidi dopusnicu za Wikipediju na hrvatskome jeziku: Farmakologija.com.

Sav sadržaj pod ovom dopusnicom popisan je ovdje.