ציקלואלקאן
בכימיה אורגנית צילואלקאן (cycloalkanes ) הוא תרכובת אליציקלית רווייה (כל קשרי הפחמן-פחמן הם קשרים יחידים) במבנה המכיל טבעת אחת.
המולקולה יכולה לכלול גם שרשראות צדדיות. הנוסחה הכללית לציקלואלקאנים היא cnH2n כלומר ציקלואלקאן הוא איזומר של אלקן בעל אותו מספר פחמנים וקשר כפול אחד. יש המרחיבים את ההגדרה גם לתרכובות המכילות יותר מטבעת אחת ואז הנוסחה הכללית CnH2(n+1-r) כאשר n הוא מספר אטומי הפחמן ו r מספר הטבעות. שם התרכובת מתקבל מהוספת התחילית ציקלו (cyclo) לפני שם הפחמימן: ציקלופרופאן (3 אטומי פחמן בטבעת), ציקלובוטאן וכו'.
תכונות
ציקלואלקאנים דומים לאלקאנים הקוויים בתכונותיהם הפיזיקליות. טמפרטורות ההתכה, הרתיחה גבוהות יותר והצפיפות גדולה יותר אצל ציקלואלקאן מאשר באלקאן בעל אותו מספר פחמנים בשל שטח המגע הגדול בין המולקולות הגורם למשיכת ואן דר ואלס חזקה יותר. כך למשל בהשוואה בין ציקלוהקסאן להקסאן:
| הקסאן | ציקלוהקסאן | |
|---|---|---|
| טמפרטורת היתוך | 95°- | 6.5° |
| טמפרטורת רתיחה | 69° | 80.7° |
| צפיפות | 0.66 גרם לסמ"ק | 0.77 גרם לסמ"ק |
אנרגיית המתח strain energy
אטומי הפחמן בציקלואלקאן בהיברידיזציה sp3 ולכן זווית הקשר אמורה להיות 109° כבטטראדר. בטבעות של 3, 4 או 5 פחמנים הזווית חייבת להיות קטנה יותר (למשל 60° בציקלופרופאן בו נמצאים הפחמנים בקודקודי משולש שווה-צלעות). הסטייה הזו מזווית הקשר הטטראדרית גורמת לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית וירידה ביציבות. המצאות אטומי המימן על פחמנים סמוכים בקונפורמציה סכוכה (eclipsed conformation) כלומר זה מול זה ("מסתירים" זה את זה בהיטל ניומן) גורמת אף היא לעלייה באנרגיה הפוטנציאלית. אנרגיית המתח (strain energy) הקרויה גם "מתח הטבעת" (ring strain) מחושבת מההפרש בין אנתלפיית ההתהוות של המולקולה לבין הערך המחושב מחוזק הקשרים. אנרגיית המתח הזו גבוהה ביותר בציקלופרופאן (הזווית הרחוקה ביותר מהזווית הטטראדרלית) ויורדת ל 0 בציקלוהקסאן בו בקונפורמציית "כיסא" המימנים אינם בקונפורמציית אקליפס והזווית בין קודקודי המשושה שווה לזווית הטטראדרית. בטבעות בעלות מספר פחמנים גדול יותר שוב נוצרת אנרגיית מתח בשל האילוץ לקונפורמציית אקליפס.
| מספר פחמנים בטבעת | שם | אנרגיית המתח של המולקולה (קילוג'אול למול) | אנרגיית המתח לקבוצת CH2 (קילוג'אול למול) |
|---|---|---|---|
| 3 | ציקלופרופאן | 115.5 | 38.5 |
| 4 | ציקלובוטאן | 110.5 | 27.6 |
| 5 | ציקלופנטאן | 27.2 | 5.4 |
| 6 | ציקלוהקסאן | 0 | 0 |
| 7 | ציקלוהפטאן | 26.3 | 3.8 |
| 8 | ציקלואוקטאן | 40.2 | 5.0 |
| 10 | ציקלודקאן | 54.4 | 5.4 |
| 12 | ציקלודודקאן | 20.1 | 1.7 |
| 16 | ציקלוהקסהדקאן | 6.7 | 0.4 |
קישורים חיצוניים
הערות שוליים
This article uses material from the Wikipedia עברית article ציקלואלקאן, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). התוכן זמין לפי תנאי CC BY-SA 4.0 אלא אם כן נאמר אחרת. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki עברית (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.