Las bases nitrogenadas (también llamadas nucleobases, sinónimo cada vez más empleado en las ciencias biológicas) son compuestos orgánicos cíclicos, que incluyen dos o más átomos de nitrógeno.
Son parte fundamental de los nucleósidos, nucleótidos, nucleótidos cíclicos (mensajeros intracelulares), dinucleótidos (poder reductor) y ácidos nucleicos.
Biológicamente existen seis bases nitrogenadas relevantes (en realidad hay muchas más), que se clasifican en tres grupos: bases isoaloxazínicas (derivadas de la estructura de la isoaloxazina), bases púricas o purinas (derivadas de la estructura de la purina) y bases pirimidínicas, también llamadas bases pirimídicas o pirimidinas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La flavina (F) es isoaloxazínica, la adenina (A) la guanina (G) son púricas, la citosina (C), la timina (T) y el uracilo (U) son pirimidínicas. Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada. La adenina (A), timina (T), guanina (G) y citosina (C) se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN el uracilo (U) toma el lugar de la timina (T). La flavina no forma parte del ADN o del ARN, pero sí de algunos compuestos importantes como el FAD.
Las purinas (adenina y guanina) son aminas heterocíclicas, que se caracterizan porque en su estructura hay un doble anillo, ambas se localizan en los ácidos nucleicos, ARN y ADN.
Las pirimidinas (timina, uracilo, citosina) son aminas heterocíclicas que, a diferencia de las purinas, cuentan únicamente con un anillo en su estructura.
Por la forma en que se enlazan, las purinas y pirimidinas son complementarias entre sí, es decir, forman parejas de igual manera que lo harían una llave y su cerradura; son los denominados apareamientos de Watson y Crick. La adenina y la timina son complementarias (A=T), unidas a través de dos puentes de hidrógeno, mientras que la guanina y la citosina (G≡C) se unen mediante tres puentes de hidrógeno. Dado que el ARN no contiene timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A=U) mediante dos puentes de hidrógeno. La complementariedad de las bases es la clave de la estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la replicación del ADN, la transcripción (generación de ARN a partir de ADN) y la traducción del ARN en proteínas.
Base nitrogenada | Nucleósido |
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Riboflavina F | Flavina / |
Base nitrogenada | Nucleósido |
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Adenina | Adenosina A |
Guanina | Guanosina G |
Base nitrogenada | Nucleósido |
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Timina | Timidina T |
Citosina | Citidina C |
Uracilo | Uridina U |
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