Auramina O: Compuesto químico
La auramina O es un tinte de diarilmetano utilizado para tinción fluorescente.
Este compuesto aromático (de fórmula C17H22ClN3) en su forma pura aparece como cristales de aguja amarillos. Es soluble en agua y etanol.
| Auramina O | ||
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 Auramina O sólida | ||
 Auramina O en solución acuosa | ||
| Nombre IUPAC | ||
| cloruro de bis [4- (dimetilamino) fenil] metaniminio | ||
| General | ||
| Otros nombres | hidrocloruro de auramina, amarillo básico 2 (basic yellow 2), pyocatanium aureum, auramina aizen, amarillo pyoctanina, amarillo canario, pyoctanina, o C.I. 41000 | |
| Fórmula estructural | | |
| Fórmula molecular | C17H22ClN3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2465-27-2 | |
| ChEBI | 51876 | |
| ChEMBL | CHEMBL1612246 | |
| ChemSpider | 16254 | |
| PubChem | 17170 | |
| UNII | DL992L7W39 | |
| [N@H]=C(c1ccc(N(C)C)cc1)c2ccc(N(C)C)cc2 | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 303,15 g/mol | |
| Punto de fusión | 265 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 10 g·L-1 (agua a 20 °C), muy soluble en agua caliente | |
| Peligrosidad | ||
| SGA |    | |
| NFPA 704 |
1 3 0 | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Síntesis
La auramina se puede sintetizar a partir de 4,4'-bis (dimetilaminodifenil) metano (cetona de Michler), que se hace reaccionar con urea, ácido sulfámico, azufre y amoniaco a unos 175 °C. Otro método consiste en la condensación de n, n-dimetilanilina con formaldehído, seguido de reacciones con azufre, amoníaco, y cloruro de amonio:
Usos
La auramina O puede ser usada para teñir bacterias ácido resistentes (p. ej. Mycobacterium, donde se une al ácido micólico en su pared celular) en una manera similar a la tinción de Ziehl-Neelsen. También pueda ser utilizado como una versión fluorescente del reactivo de Schiff.
La auramina O puede ser utilizada junto con la rodamina B como tinción auramina-rodamina de Truant para Mycobacterium tuberculosis. Puede ser también utilizada como agente antiséptico.
Compuestos cercanos
La cetona de Michler y tiona de Michler son casi idénticas a la auramina, pero con una función cetona y una función tiocetona respectivamente en lugar de la imina. La tiona también se puede preparar mediante sulfuración de auramina.
Referencias
Enlaces externos
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