Με μεθυλίωση τολουολίου
Με αιθυλίωση τολουολίου κατά Friedel-Crafts, παράγεται ορθοξυλόλιο και παραξυλόλιο:
- Στη θέση του τριχλωριούχου αργιλίου (AlCl3), χρησιμοποιούνται (κατά περίπτωση) επίσης οι ακόλουθοι καταλύτες: τριχλωριούχο αντιμόνιο (SbCl3), τετραχλωριούχος κασσίτερος (SnCl4), τριφθοριούχο βόριο (BF3), διχλωριούχος ψευδάργυρος (ZnCl2), διχλωριούχος υδράργυρος (HgCl2) και διβρωμιούχος σίδηρος (FeBr2). Ιδιαίτερα ο τελευταίος, είναι ο καλύτερος, αν X = Br και ο BF3, αν X = F.
Μέθοδος Fitting
Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2), με τη μεθοδο Fitting, παράγεται ορθοξυλόλιο:
Μέθοδος Grignard
Από ορθοδιαλοβενζόλιο (o-C6H4X2) με τη μέθοδο Grignard, παράγεται ορθοξυλόλιο:
Με αποκαρβοξυλίωση κατάλληλων καρβοξυλικών οξέων
1. Aπό (ορθομεθυλοφαινυλ)αιθανικό οξύ, με αποκαρβοξυλίωση παράγεται ορθοξυλόλιο:
2. Aπό 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ ή 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ παράγεται ορθοξυλόλιο, Π.χ.:
Με αποξυγόνωση διμεθυλοφαινόλης
Από 2,3-διμεθυλοφαινόλη ή 3,4-διμεθυλοφαινόλη με αποξυγόνωση, παράγεται ορθοξυλόλιο. Π.χ.:
Aπό βενζαλδεΰδη
Από ορθομεθυλοβενζαλδεΰδη, με τη μέθοδο Wolff-Kishner, παράγεται ορθοξυλόλιο::
Νίτρωση
Με νίτρωση παράγει 2,3-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο και 3,4-διμεθυλο-1-νιτροβενζόλιο:
Σουλφούρωση
Με σουλφούρωση παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοσουλφονικό οξύ:
Αλογόνωση
Με αλογόνωση παράγει 1-αλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο:
- όπου Χ Cl ή Br. Τα άλλα αντίστοιχα αλονονίδια προκύπτουν σε δεύτερη φάση με υποκατάσταση αυτών με χρήση ΚI ή Hg2F2, αντίστοιχα.
- Αν χρησιμοποιηθεί φωτοχημική αλογόνωση παράγεται κυρίως o-C6H4(CH3)CH2X.
Αλκυλίωση
Με αλκυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-αλκυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-αλκυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο:
Ακυλίωση
Με ακυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 1-ακυλο-2,3-μεθυλοβενζόλιο και 1-ακυλο-3,4-μεθυλοβενζόλιο:
Υδροξυλίωση
Υδροξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοφαινόλη και 3,4-διμεθυλοφαινόλη:
Αμίνωση
Αμίνωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλανιλίνη και 3,4-διμεθυλανιλίνη:
Καρβοξυλίωση
Καρβοξυλίωση κατά Friedel-Crafts παράγει 2,3-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ και 3,4-διμεθυλοβενζοϊκό οξύ:
Αναγωγή
Με αναγωγή παράγει 1,2-διμεθυλοκυκλοεξάνιο:
Οζονόλυση
Με οζονόλυση παράγει αιθανοδιάλη, οξοπροπανάλη και βουτανοδιόνη:
Οξείδωση
Με οξείδωση με KMnO4 παράγεται φθαλικό οξύ:
Αλομεθυλίωση
Με αλομεθυλίωση κατά Blanc παράγει 1-αλομεθυλο-2,3-διμεθυλοβενζόλιο και 1-αλομεθυλο-3,4-διμεθυλοβενζόλιο::
Επίδραση καρβενίων
Με μεθυλένιο παράγει 1,2,3-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,2,4-τριμεθυλοβενζόλιο, 1,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 1,6-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 2,3-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5, 3,4-διμεθυλοκυκλοεπτατριένιο-1,3,5 και ορθοαιθυλομεθυλοβενζόλιο: