Απομόνωση από φυσικές και βιομηχανικές πηγές
- Απομονώνεται από το πετρέλαιο.
- Απομονώνεται από μίγματα που προκύπτουν από πυρόλυση βαρύτερων προϊόντων διύλισης πετρελαίου ή πολυμερών υδρογονανθράκων.
Παρασκευή με αντιδράσεις σύνθεσης: Από πρώτες ύλες με μικρότερη ανθρακική αλυσίδα
Δομικά το ισοεξάνιο αποτελείται από δυο μέρη: ισοπροπύλιο (CH3CHCH3) και προπύλιο (CH3CH2CH2). Επομένως, ο απλούστερος τρόπος παρασκευής καθαρού ισοεξανίου είναι η αντίδραση ζεύγους ισοπροπυλαλογονιδίου - προπυλολιθίου ή ισοπροπυλολιθίου - προπυλαλογονιδίου:
Παρασκευή με αντιδράσεις χωρίς αλλαγή ανθρακικής αλυσίδας
Με αναγωγή αλογονούχων ενώσεων
1. Με αναγωγή από «υδρογόνο εν τω γεννάσθαι», δηλαδή μέταλλο + οξύ, των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:
2. Με αναγωγή από LiAlH4 ή NaBH4 των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων:
3. Με αναγωγή των αντίστοιχων αλκυλιωδιδίων από HI:
4. Με αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από σιλάνιο, παρουσία τριφθοριούχου βορίου παράγεται βουτάνιo:
5. Αναγωγή των κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων από ένα αλκυλοκασσιτεράνιο. Π.χ.:
6. Με αναγωγή από μέταλλα και στη συνέχεια υδρόλυση των παραγόμενων οργανομεταλλικών ενώσεων:
Με υδρογόνωση ακόρεστων υδρογονανθράκων
1. Από 2-μεθυλο-1-πεντένιο:
2. 2-μεθυλο-2-πεντένιο:
3. 4-μεθυλο-2-πεντένιο:
4. 4-μεθυλο-1-πεντένιο:
5. 4-μεθυλο-1,2-πενταδιένιο:
6. 2-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:
7. 4-μεθυλο-1,3-πενταδιένιο:
8. 2-μεθυλο-1,4-πενταδιένιο:
9. 4-μεθυλο-1-πεντίνιο:
10. 4-μεθυλο-2-πεντίνιο:
11. μεθυλο-1,2,3-πεντατριένιο:
12. 4-μεθυλο-1,2,4-πεντατριένιο:
13. 2-μεθυλο-4-πεντεν-2-ίνιο:
14. 2-μεθυλο-4-πεντεν-1-ίνιο:
15. 2-μεθυλο-3-πεντεν-1-ίνιο:
Με αναγωγή οξυγονούχων ενώσεων
1. Με αναγωγή κατάλληλων αλδεϋδών - Αντίδραση Wolf-Kishner:
2. Με αναγωγή κατάλληλων κετονών - Αντίδραση Clemmensen:
Με αναγωγή θειούχων ενώσεων
1. Με αναγωγή των κατάλληλων θειολών μπορεί να παραχθεί 2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή της 2-μεθυλο-1-πεντανοθειόλης (μέθοδος Raney):
2. Με αναγωγή των κατάλληλων θειεστέρων μπορεί να παραχθεί 2-μεθυλοπεντάνιο. Π.χ. από την αναγωγή του δι(2-μεθυλοπεντυλο)θειαιθέρα (μέθοδος Raney):
Παρασκευή με αντιδράσεις αποσύνθεσης με μείωση του μήκους της ανθρακικής αλυσίδας
- Με τη θέρμανση αΛκαλικού διαλύματος 3-μεθυλοεξανικού οξέος [CH3CH2CH2CH(CH3)CH2COOH] ή [2,2-διμεθυλοπεντανικού οξέος [CH3CH2CH2C(CH3)2COOH] ή 2-αιθυλο-3-μεθυλοβουτανικό οξέος [(CH3)2CHCΗ(CH2CH3)COOH] ή [2,4-διμεθυλοπεντανικού οξέος [(CH3)2CHCH2CΗ(CH3)COOH] ή 5-μεθυλοεξανικού οξέος [(CH3)2CHCH2CH2CH2COOH]:
Οξείδωση
1. Όπως όλα τα αλκάνια, το ισοεξάνιο με περίσσεια οξυγόνου καίγεται προς διοξείδιο του άνθρακα και νερό::
- Αν και η αντίδραση είναι μια έντονα εξώθερμη δεν συμβαίνει σε μέτριες θερμοκρασίες, γιατί για την έναρξή της πρέπει να υπερπηδηθεί πρώτα το εμπόδιο της διάσπασης των δεσμών C-C, των δεσμών C-H και των δεσμών (Ο=Ο) του O2:
2. Παραγωγή υδραερίου:
3. Καταλυτική οξείδωση κυρίως προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:
4. Οξείδωση με υπερμαγγανικό κάλιο προς 2-μεθυλοπεντανόλη-2:
Αλογόνωση
- Δραστικότητα των X2: F2 > Cl2 > Br2 > Ι2.
- όπου 0
- Τα F και Cl είναι πιο δραστικά και λιγότερο εκλεκτικά. Η αναλογία των προπυλαλογονιδίων τους εξαρτάται κυρίως πό τη στατιστική αναλογία των προς αντικατάσταση ατόμων H. Ειδικά γοα το χλώριο θα έχουμε:
- 2-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 6·1 = 6.
- 2-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο: 1·5 = 5.
- 2-μεθυλο-3-χλωροπεντάνιο: 2·3,8 = 7,6.
- 4-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο: 2·3,8 = 7,6.
- 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο: 3·1 = 3.
- Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 20,5% 2-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο, 17,1% 2-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο, 26% 2-μεθυλο-3-χλωροπεντάνιο, 26% 4-μεθυλο-2-χλωροπεντάνιο και 10,3% 4-μεθυλο-1-χλωροπεντάνιο.
- Τα Br και I είναι πιο εκλεκτικά και λιγότερο δραστικά. Η αναλογία των πεντυλαλογονιδίων μεταβάλλεται προς όφελος του τριτοταγούς (αυτού που το αλογόνο συνδέεται με τριτοταγές άτομο C, δηλαδή ατόμου C ενωμένου με 3 άλλα άτομα C) 2-μεθυλοβουτυλοαλογονιδίου-2. Ειδικα για το βρώμιο θα έχουμε:
- 1-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο: 6·1 = 6.
- 2-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο: 1·1600 = 1600.
- 3-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο: 2·82 = 164.
- 2-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο: 2·82 = 164.
- 1-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο: 3·1 = 3.
- Δηλαδή το μίγμα που προκύπτει είναι: 0,3% 1-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο, 82,6% 2-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο, 8,5% 3-βρωμο-2-μεθυλοπεντάνιο, 8,5% 2-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο και 0,2% 1-βρωμο-4-μεθυλοπεντάνιο.
- Ανάλυση του μηχανισμού της χλωρίωσης του CH3CH2CH2CH(CH3)2:
- 1. Έναρξη: Παράγονται ελεύθερες ρίζες.
- Η απαιτούμενη ενέργεια προέρχεται από το υπεριώδες φως (UV) ή θερμότητα (Δ).
- 2. Διάδοση: Καταναλώνονται οι παλιές ελεύθερες ρίζες, σχηματίζοντας νέες.
- 3. Τερματισμός: Καταναλώνονται μεταξύ τους οι ελεύθερες ρίζες, κατά τη στατιστικά σπάνια περίπτωση της συνάντησής τους.
- Είναι όμως πρακτικά δύσκολο να σταματήσει η αντίδραση στην παραγωγή μονοααλογονιδίων.
- Αν χρησιμοποιηθούν ισομοριακές ποσότητες CH3CH2CH2CH(CH3)2 και Χ2 θα παραχθεί μίγμα όλων των αλογονοπαραγώγων του CH3CH2CH2CH(CH3)2.
- Αν όμως χρησιμοποιηθει περίσσεια CH3CH2CH2CH(CH3)2, τότε η απόδοση τωμ μονοπαραγώγων αυξάνεται πολύ, λόγω της αύξησης της στατιστική πιθανότητας συνάντισης CH3CH2CH2CH(CH3)2 με X. σε σχέση με την πιθανότητα συνάντισης μονοπαραγώγου και X., που μπορεί να οδηγήσει στην παραγωγή των υπόλοιπων X-παραγώγων.
Νίτρωση
- Αντιδρά με ατμούς HNO3 στην αέρια φάση:
όπου 0 Προσθήκη σε πολλαπλούς δεσμούς
Το 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να δώσει αντιδράσεις προσθήκης σε πολλαπλούς δεσμούς κατά την έννοια (CH3)2Cδ-(CH2CH2CH3)-Hδ+. Π.χ.:
Παρεμβολή καρβενίων
- Τα καρβένια (π.χ. [:CH2]) μπορούν παρεμβληθούν στους δεσμούς C-H. Π.χ. έχουμε:
- Η αντίδραση είναι ελάχιστα εκλεκτική και αυτό σημαίνει ότι κατά προσέγγιση έχουμε;
- Παρεμβολή στους έξι (6) δεσμούς 1-CH2-H: 6
- Παρεμβολή στο δεσμό C-H: 1.
- Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 3-CH-H: 2.
- Παρεμβολή στους δύο (2) δεσμούς 4-CH-H: 2.
- Παρεμβολή στους τρεις (3) δεσμούς 5-CH2-H: 3
Προκύπτει επομένως μίγμα 3-μεθυλοεξάνιου (~43%), 2,2-διμεθυλοπεντάνιου (~7%), 2,3-διμεθυλοπεντάνιο (~14%), 2,4-διμεθυλοπεντάνιο (~14%) και 2-μεθυλοεξάνιου (-21%).
Καταλυτική ισομερείωση
To 2-μεθυλοπεντάνιο μπορεί να υποστεί καταλυτική ισομερείωση προς εξάνιο, 3-μεθυλοπεντάνιο, νεοεξάνιο και 2,3-διμεθυλοβουτάνιο: