Organoschwefelverbindungen: Organische Verbindungen mit einem Schwefelatom als Substitut fur Sauerstoff

So lässt sich in vielen Verbindungen der zweibindige Sauerstoff durch Schwefel ersetzen. Schwefel kann jedoch auch vier- oder sechsbindig sein. Flüchtige Organoschwefelverbindungen sind meist von unangenehmem Geruch.

Organoschwefelverbindung			Vertreter
Allgemeine Formel	Stoffgruppe	Oxidationszahl	Strukturformel	Name
R–SH	Thiole	−II		Ethanthiol
Ar–SH	Thiophenole	−II		Thiophenol
R–S–R'	Sulfide (alt: Thioether)	−II		Ethylmethylsulfid
R–S–S–R'	Disulfide	−I		4,4′-Dinitrodiphenyldisulfid
R–SO–OH	Sulfinsäuren	+II		Ethansulfinsäure
R–SOO–OH	Sulfonsäuren	+IV		Propansulfonsäure
R–SOO–X	Sulfonsäurederivate	+IV		Phenylsulfonylchlorid
R–SO–R'	Sulfoxide	0		Dimethylsulfoxid
R–SOO–R'	Sulfone	+II		Diethylsulfon
R–S–OH	Sulfensäuren	0		Ethansulfensäure
R–O–SO3H	Alkylsulfate	+VI		Ethylsulfat
R–O–SO2–O–R'	Dialkylsulfate	+VI		Dimethylsulfat
R2N–CS–NR'2	Thioharnstoffe	-II		Thioharnstoff

Thionamide, Thioketone, Thiolester, Thionester und Thiourethane sind weitere Beispiele für organische Schwefelverbindungen. Daneben gibt es zahlreiche organische Schwefelverbindungen die der umfangreichen Stoffgruppe der Heterocyclen zuzurechnen sind. Dazu zählen z. B. Thiophen, Thiazine, Thiazole, Thiazolidine, Thiazoline, Thiolactame etc.

 

Die Oxidation eines Thiols führt über mehrere Zwischenstufen zur Sulfonsäure.

• Xuefeng Jiang: Sulfur Chemistry (Topics in Current Chemistry Collections), Springer Verlag, 2020, ISBN 978-3030256005.

• Schwefeloxide