Butanon: Chemische Verbindung

Strukturformel
Allgemeines
Name	Butanon
Andere Namen	Butan-2-on (IUPAC); MEK; Methylethylketon; Ethylmethylketon; 2-Butanon; Methylpropanon; Methylaceton; MEK (INCI);
Summenformel	C4H8O
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-159-0
ECHA-InfoCard	100.001.054
PubChem	6569
ChemSpider	6321
Wikidata	Q372291
Eigenschaften
Molare Masse	72,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,805 g·cm−3
Schmelzpunkt	−86 °C
Siedepunkt	79,6 °C
Dampfdruck	105 hPa (20 °C); 370 hPa (50 °C); 635 hPa (65 °C);
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (292 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,3788 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐319‐336
	EUH: 066
	P: 210‐233‐240‐241‐242‐305+351+338
MAK	DFG: 200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3; Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 590 mg·m−3;
Toxikologische Daten	2737 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 6480 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Es ist eine farblose, niedrig viskose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch und wird vor allem als Lösungsmittel eingesetzt. Butanon ist u. a. ein natürlicher Bestandteil in Bananen.

Gewinnung und Darstellung

Butanon wird technisch durch Dehydrierung von 2-Butanol in der Gasphase bei Temperaturen von 400–500 °C unter Normaldruck in Gegenwart von Zink- oder Kupferoxid-Katalysatoren hergestellt.

Man arbeitet in der Gasphase und verwendet Rohrbündelreaktoren für die Dehydrierung.

Daneben existiert auch noch ein Verfahren in der Flüssigphase, bei dem man die Dehydrierung bereits bei Temperaturen um 150 °C an Raney-Nickel-Katalysatoren durchführt.

Eine biotechnologische Herstellung aus Butan-2,3-diol basiert auf nachwachsenden Rohstoffen.

Im Jahr 2011 wurden weltweit etwa 1,05 Millionen Tonnen verwendet.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Butanon ist eine farblose, niedrigviskose Flüssigkeit mit typisch ketonartigem Geruch, der dem von Aceton sehr ähnlich ist. Die Verbindung siedet unter Normaldruck bei 79,6 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,9894, B = 1150,207 und C = −63,904. Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, m-Xylol, Ethylbenzol, 1-Propanol, 1-Butanol, 2-Methyl-1-propanol, 2-Butanol, Allylalkohol, Aceton, 1,4-Dioxan, Essigsäuremethylester, Essigsäureisopropylester, Essigsäurebutylester, Ameisensäure und Essigsäure gebildet.

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln
Lösungsmittel		Wasser	n-Hexan	n-Heptan	Cyclohexan	Benzol	Chloroform	Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Butanon	in % (m/m)	88,7	29,5	71,3	44,1	44,3	83	29
Siedepunkt	in °C	73,4	64,3	77,0	71,8	78,4	80	74

Lösungsmittel		Methanol	Ethanol	2-Propanol	tert-Butanol	Ethylacetat	Methylpropionat	Diisopropylether	Di-n-propylether
Gehalt Butanon	in % (m/m)	32,8	60,9	70,4	69,0	18,0	60,0	16,2	74,6
Siedepunkt	in °C	63,9	74,0	77,5	78,7	77,0	79,0	66,8	78,3

Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von Butanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Butanon.

Löslichkeiten zwischen Butanon und Wasser
Temperatur	°C	0	9,6	19,3	29,7	39,6	49,7	60,6	70,2
Butanon in Wasser	in % (m/m)	35,7	31,0	27,6	24,5	22,0	20,6	18,0	18,2
Wasser in Butanon	in % (m/m)	10,9	11,1	11,2	11,3	11,7	11,9	13,4	13,7

Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	Δ_fH⁰_liquid Δ_fH⁰_gas	−273,3 kJ·mol⁻¹ −238,1 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	Δ_cH⁰_liquid	−2444,2 kJ·mol⁻¹	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	c_p	158,91 J·mol⁻¹·K⁻¹ (25 °C) 2,204 J·g⁻¹·K⁻¹ (25 °C)	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	T_c	535,7 K
Kritischer Druck	p_c	41,5 bar
Kritische Dichte	ρ_c	3,74 mol·l⁻¹
Schmelzenthalpie	Δ_fH	8,439 kJ·mol⁻¹	beim Schmelzpunkt
Verdampfungsenthalpie	Δ_VH	31,3 kJ·mol⁻¹	beim Normaldrucksiedepunkt

Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung Δ_VH⁰=A·e^(−βT_r)(1−T_r)^β (Δ_VH⁰ in kJ/mol, T_r =(T/T_c) reduzierte Temperatur) mit A = 51,87 kJ/mol, β = 0,2925 und T_c = 536,8 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 371 K beschreiben.

Chemische Eigenschaften

Butanon ist bei Raumtemperatur und in Abwesenheit von Luftsauerstoff stabil. In Gegenwart von Luftsauerstoff können bei längerer Lagerung Peroxide gebildet werden. Die gezielte Oxidation mit Luftsauerstoff mittels Katalysatoren führt zum Diacetyl. Die Reaktion mit Amylnitrit führt zur Oxidation in α-Position zum Monooxim des Diacetyls.

Die Umsetzung mit Wasserstoffperoxid ergibt das Methylethylketonperoxid, das als Polymerisationsinitiator verwendet werden kann. Die Reaktion mit Salpetersäure oder anderen starken Oxidationsmitteln führt zu einem Gemisch aus Ameisensäure und Propionsäure. Die Selbstkondensation führt im basischen bzw. sauren Medium zu unterschiedlichen Reaktionsprodukten. Unter basischer Katalyse reagiert die Carbonylfunktion mit der Methylgruppe, während unter sauren Bedingungen die Methylengruppe α-Position die Carbonylfunktion angreift.

Die Kondensation mit Formaldehyd ergibt das Methylisopropylketon. Butanon bildet mit Cyanwasserstoff sowie mit Natriumhydrogensulfit bzw. Kaliumhydrogensulfit Additionsprodukte. Durch die Umsetzung mit Hydroxylamin erhält man das 2-Butanonoxim. Die Halogenierung erfolgt in α-Position zur Ketogruppe. Mit Grignard-Verbindungen werden tertiäre Alkohole gebildet.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −7,5 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol.-% (45 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol.-% (378 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar. Mit steigender Temperatur und reduziertem Ausgangsdruck sinkt der maximale Explosionsdruck. Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol.-%. Tendenziell steigt der Wert mit sinkenden Druck bzw. verringert sich mit steigender Temperatur. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 475 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10⁻⁷ S·m⁻¹ eher gering.

Maximaler Explosionsdruck und Sauerstoffgrenzkonzentration unter reduziertem Druck
Druck	in mbar		1013	600	400	300	200	150	100
Maximaler Explosionsdruck	in bar	bei 20 °C	9,5	5,7		2,7	1,8	1,4	0,9
Maximaler Explosionsdruck	in bar	bei 100 °C	7,5	4,6	3,1		1,5		0,7
Sauerstoffgrenzkonzentration	in Vol%	bei 20 °C	9,5	9,5	9,9
Sauerstoffgrenzkonzentration	in Vol%	bei 100 °C	8,5	8,5	8,7		9,1		12,5

Verwendung

Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel, in dem eine Vielzahl von Kunststoffen, Harzen und Lacken gelöst werden kann. Daneben wird es auch zur Entparaffinierung von Schmierölen, Entfettung von Metalloberflächen, Extraktion von Fetten und Ölen aus natürlichen Harzen, als künstlicher Aromastoff und zur Sterilisation medizinischer Instrumente verwendet. Durch die Reaktion von Butanon mit Wasserstoffperoxid entsteht Methylethylketonperoxid, ein wichtiger Radikalstarter für die Polymerisation von Polyesterharzen. Seit 1962 wird es in Deutschland wegen des ähnlichen Siedepunktes als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet.

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Butanon wurde 2017 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Butanon waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Umweltexposition, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage, hohes Risikoverhältnis (Risk Characterisation Ratio, RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch reproduktionstoxische Eigenschaften sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung läuft seit 2018 und wird von Schweden durchgeführt. Um zu einer abschließenden Bewertung gelangen zu können, wurden weitere Informationen nachgefordert.

Weblinks

Commons: Butanon – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Butanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

International Chemical Safety Card (ICSC) für Methylethylketon bei der International Labour Organization (ILO)

Einzelnachweise

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