Heterocyklické Sloučeniny
Heterocyklické sloučeniny jsou organické cyklické látky, které mimo atomů uhlíku mají v cyklu i jiné atomy (nazývané heteroatomy).
Podle druhu heteroatomu lze tyto sloučeniny rozdělit na kyslíkaté, dusíkaté, sirné atd. Podle počtu heteroatomů se rozdělují na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká například chinolin a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům, jako je například purin. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.
Struktura vybraných heterocyklických sloučenin (pyridin, purin a furan)
Rozdělení
Tříčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Tříčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
- diaziridin
- dioxiran
- oxaziridin
Čtyřčlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Čtyřčlenné heterocykly s dvěma heteroatomy
Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
- furan
- thiofen – z pětičlenných má nejvýraznější aromatický charakter
- thiolan
- pyrrol
- pyrrolidin
- fosfol
Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
- pyrazin
- pyrimidin
- pyridazin
Sedmičlenné heterocykly s jedním heteroatomem
Sedmičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy
- diazepin
Kondenzované heterocykly s jedním heterocyklem
- benzodiazepin – složen z diazepinu a benzenu
Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly
- purin – složen z pyrimidinu a imidazolu.
Názvosloví
Číslování
- Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimky jsou například isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
- Při větším počtu stejných heteroatomů se čísluje tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel.
- Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), případně protonové číslo (nižší má přednost).
Například: O > S > N > P > Si
Triviální názvy
Triviální názvy se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.
Záměnný systém
Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu C za heteroatom, což se vyjádří předponou.
| Heteroatom | Předpona |
|---|---|
| kyslík | ox(a)- |
| síra | thi(a)- |
| dusík | az(a)- |
| fosfor | fosf(a)- |
| křemík | sil(a)- |
Hantzschův-Widmanův systém
Pomocí Hantzschova-Widmanova systému lze tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.
| Počet členů | Heterocyklus neobsahuje dusík | Heterocyklus obsahuje dusík | ||
|---|---|---|---|---|
| nenasycený | nasycený | nenasycený | nasycený | |
| 3 | -iren | -iran | -irin | -iridin |
| 4 | -et | -etan | -et | -etidin |
| 5 | -ol | -olan | -ol | -olidin |
| 6 | -in | -an | -in | perhydro- -in |
| 7 | -epin | -epan | -epin | perhydro- -epin |
| 8 | -ocin | -okan | -ocin | perhydro- -ocin |
| 9 | -onin | -onan | -onin | perhydro- -onin |
| 10 | -ecin | -ekan | -ecin | perhydro- -ecin |
Příklady
 furan | .png) thiofen | .png) pyrrol |  pyrazol | .png) imidazol |
 pyridin | .png) | .png) | ||
 pyridazin | .png) pyrimidin | .png) pyrazin | .svg) akridin | |
.png) chinolin | .png) isochinolin | .png) perhydroazepin | ||
.png) oxiran | .png) aziridin | .png) thiiran | .png) azetidin |  1,4-dioxan |
.png) isoxazol | .png) oxazol |  isothiazol |  thiazol |  morfolin |
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu heterocyklické sloučeniny na Wiki Commons
This article uses material from the Wikipedia Čeština article Heterocyklické sloučeniny, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Text je dostupný pod CC BY-SA 4.0, pokud není uvedeno jinak. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Čeština (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.