Warfarina

La warfarina (també comercialitzat amb les marques Coumadin™, Jantoven™, Marevan™, i Waran™) és un anticoagulant que en medicina s'administra oralment o, molt rarament, per injecció.

També s'utilitza com a plaguicida contra rates i ratolins.

Infotaula de fàrmacWarfarina
Malaltia objectetromboflebitis, fibril·lació auricular, complicacions postoperatòries, ictus silenciós, embòlia pulmonar, cardiopatia, valvulopatia, aleteig auricular, trombosi i accident isquèmic transitori Modifica el valor a Wikidata
Dades clíniques
Risc per l'embaràs
  • AU: D
  • EUA: X (Contraindicat)
ViaOral o intravenós
Codi ATCB01AA03 B01AA03 Modifica el valor a Wikidata
Dades químiques i físiques
FórmulaC19H16O4
Massa molecular308,33 g·mol−1
Model 3D (Jmol)Imatge interactiva
Densitat1,35 g/cm³ Modifica el valor a Wikidata
Punt de fusió322 °F, 161 °C i 162 °C Modifica el valor a Wikidata
Solubilitat en aigua0,002 g/100 g, 17 mg/L, 54,6 g/L, 16,9 g/L i 22,2 g/L Modifica el valor a Wikidata
CC(=O)CC(c1ccccc1)C2=C(O)c3ccccc3OC2=O
Estat legal
R. dispensació
Dades farmacocinètiques
Biodisponibilitat100%
Unió proteica99,5%
MetabolismeHepàtic: CYP2C9, 2C19, 2C8, 2C18, 1A2 and 3A4
Vida mitjana2.5 days
ExcrecióRenal (92%)
Identificadors
(RS)-4-hidroxi-3-(3-oxo-1-fenilbutil)-
2H-cromen-2-ona
Número CAS81-81-2
PubChem (CID)6691
IUPHAR/BPS6853 Modifica el valor a Wikidata
DrugBankAPRD00341
UNII5Q7ZVV76EI Modifica el valor a Wikidata
KEGGC01541 Modifica el valor a Wikidata
ChEBI10033 Modifica el valor a Wikidata
AEPQ100.001.253

Descripció

La warfarina és un derivat sintètic de la cumarina, un producte químic trobat de manera natural a moltes plantes, notablement (Galium odoratum, Rubiaceae), i en nivells més baixos en la regalèssia, la lavanda i altres espècies. La warfarina es desenvolupà originalment com un raticida; tanmateix, altres verins més recents són molt més potents i tòxics (p. ex. brodifacoum). La warfarina i els rodenticides actuals pertanyen a la mateixa classe de fàrmacs (cumarines) i els dos disminueixen la capacitat de coagulació de la sang interferint amb el reciclatge de la vitamina K. La warfarina inhibeix la reductasa de la vitamina K, que és l'enzim responsable del reciclatge de la vitamina K oxidada per a reciclar-la al sistema. Per aquesta raó, també s'anomena als medicaments d'aquesta classe com a antagonistes de la vitamina K.

Estereoquímica

La warfarina conté un estereocentre i consta de dos enantiòmers. Es tracta d'un racemate, és a dir, una barreja 1: 1 de ( R ) - i el ( S ) - forma:

Enantiómer de warfarina
Warfarina 
CAS-Nummer: 5543-58-8
Warfarina 
CAS-Nummer: 5543-57-7

Història

El compost va ser descobert per Karl Paul Link i el seu equip en la dècada de 1940. La warfarina es deriva de la micotoxina anticoagulant natural dicumarol, que es troba al trèvol dolç putrefacte i que causa la mort per sagnat excessiu dels animals que mengen la planta. els seus descobridors van identificar les propietats de la warfarina com rodenticida, pel control de ratolins i rates en àrees residencials, industrials i agrícoles i més tard en la seva aplicació com anticoagulant.

Ús mèdic

En el seu ús mèdic, en molts trastorns s'utilitza per a profilaxi de trombosis i embòlies. La seva activitat s'ha de controlar mitjançant anàlisi de sang per a controlar el temps de protrombina o raó internacional normalitzada (INR). S'anomena així en honor de la Wisconsin Alumni Research Foundation.

Vegeu també

Referències

Enllaços externs

A Wiki Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Warfarina

Tags:

Warfarina DescripcióWarfarina EstereoquímicaWarfarina HistòriaWarfarina Ús mèdicWarfarina Vegeu tambéWarfarina ReferènciesWarfarina Enllaços externsWarfarinaAnticoagulantMedicinaPlaguicida

🔥 Trending searches on Wiki Català:

Partit Popular de CatalunyaBud SpencerReusBergaKidd KeoAmerindis de CalifòrniaManuel Jabois SueiroDiana Morant RipollEleccions al Parlament Europeu de 2024Mar i celSant Sadurní d'AnoiaTerence HillNova YorkTolosa de LlenguadocMaternitat d'ElnaLlobregatSri LankaEduard Farelo i NinPGarsaSamarcandaEleccions al Parlament de Catalunya de 2024Francesc Mauri i DomènechPapa Lleó IIDijous SantPalantir TechnologiesJesucristAmorfofal·lusInés Guardiola SánchezCarme Karr i AlfonsettiAamer AnwarMelina MatthewsLionel Andrés MessiRachel WeiszFrançaHovik KeuchkerianPecat capitalCap de CreusEbreSoftcatalàCalella de PalafrugellJosé Luis Gil SanzOsonaCamp de Morvedre1845MiravetAlfons el CastQuino ColomMilena BusquetsRuth María Merino PeñaFrancesca AlbaneseGeneralitat de CatalunyaJackie ChanParc Nacional de YosemiteEl ChapoCíborgCoit1862José Elías NavarroJoan Miró i FerràRobert OppenheimerNimbyLlista de disciplines científiquesRegne de SabàLaia Estrada i CañónGamelanMonestir de Santes CreusAlt PenedèsRenaixementPersecució dels cristiansRegne d'EspanyaRipollNarbonaLleidaAmèrica del Nord🡆 More