Sulfuryl Chloride

Ở nhiệt độ phòng, nó là chất lỏng không màu có mùi hăng. Sulfuryl chloride không có trong tự nhiên, vì nó thủy phân nhanh chóng.

Sulfuryl chloride
Cấu trúc Sulfuryl Chloride và kích thước của sulfuryl chloride
Mô hình bóng và gậy của sulfuryl chloride
Danh pháp IUPAC	Sulfuryl chloride
Tên khác	Sulfonyl chloride Sulfuric chloride Sulfur dichloride dioxide
Nhận dạng
Số CAS	7791-25-5
PubChem	24648
Số EINECS	232-245-6
ChEBI	29291
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ ClS(Cl)(=O)=O
InChI	đầy đủ 1/Cl2O2S/c1-5(2,3)4
Thuộc tính
Công thức phân tử	SO2Cl2
Khối lượng mol	134,9698 g mol−1
Bề ngoài	Chất lỏng không màu có mùi hăng. Ngả vàng khi để lâu.
Khối lượng riêng	1,67 g cm−3 (20 °C)
Điểm nóng chảy	−54,1 °C (219,1 K; −65,4 °F)
Điểm sôi	69,4 °C (342,5 K; 156,9 °F)
Độ hòa tan trong nước	Thủy phân
Độ hòa tan	Trộn lẫn với benzen, toluen, chloroform, CCl4, axit axetic băng.
Chiết suất (nD)	1,4437 (20 °C)
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Ăn mòn (C)
NFPA 704	0 3 2
Chỉ dẫn R	R14, R34, R37
Chỉ dẫn S	(S1/2), S26, Bản mẫu:S30, S45
Điểm bắt lửa	Không bắt lửa
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Sulfuryl fluoride
Hợp chất liên quan	Thionyl chloride Axit chlorosulfonic axit sulfuric
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Sulfuryl chloride thường bị nhầm lẫn với thionyl chloride, SOCl₂. Tính chất của hai lưu huỳnh oxychlorua này khá khác nhau: sulfuryl chloride là một nguồn clo trong khi thionyl chloride là nguồn ion chloride. Tên IUPAC khác của nó là sulfuroyl dichloride.

Các nguyên tử lưu huỳnh kết nối tứ diện trong SO₂Cl₂, gắn vào hai nguyên tử oxy bằng liên kết đôi phân cực (mà không dùng đến orbital d) và gắn vào hai nguyên tử clo bằng liên kết đơn phân cực. Trạng thái oxy hóa của nguyên tử lưu huỳnh là +6, giống như ở axit sulfuric.

SO₂Cl₂ được tổng hợp bằng phản ứng giữa lưu huỳnh điôxit và clo với xúc tác, như than hoạt tính.

SO₂ + Cl₂ → SO₂Cl₂

Sản phẩm thô có thể được tinh chế bằng cách chưng cất phân đoạn. Người ta ít khi tổng hợp SO₂Cl₂ trong phòng thí nghiệm vì nó có bán sẵn ngoài thị trường. Sulfuryl chloride cũng có thể được coi là dẫn xuất của axit sulfuric.

Sulfuryl chloride lần đầu tiên được nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault điều chế vào năm 1838.

Sulfuryl chloride phản ứng với nước, tạo ra khí hydro chloride và axit sulfuric:

2 H₂O + SO₂Cl₂ → 2 HCl + H₂SO₄

SO₂Cl₂ cũng sẽ phân hủy khi bị nung nóng tới nhiệt độ 100 °C, 30 °C trên nhiệt độ sôi của nó.

Khi để lâu SO₂Cl₂ phân hủy thành lưu huỳnh điôxit và clo, khiến cho khí cũ ngả sang màu hơi vàng.

Sulfuryl chloride thường được sử dụng làm nguồn cung cấp khí clo Cl₂. Do là chất lỏng có thể rót được nên người ta coi nó là thuận tiện hơn Cl₂ khi đo đạc, lưu giữ và pha chế. SO₂Cl₂ được sử dụng rộng rãi làm chất phản ứng trong chuyển hóa C−H thành C−Cl gần các thành phần hoạt tính như các cacbonyl và sulfoxit. Nó cũng clo hóa các alkan, alken, alkyn, hợp chất thơm, ete (như tetrahydrofuran) và epoxit. Các phản ứng như vậy diễn ra trong các điều kiện gốc tự do sử dụng một chất mồi như AIBN. Nó cũng được sử dụng để chuyển hóa các thiol hay disulfua thành các sulfenyl chloride tương ứng của chúng, mặc dù các sulfinyl chloride được tạo ra từ thiol trong một số trường hợp. SO₂Cl₂ cũng có thể chuyển hóa các alcohol thành alkyl chloride. Trong công nghiệp, sulfuryl chloride được sử dụng chủ yếu trong sản xuất thuốc trừ sâu.

SO₂Cl₂ cũng có thể dùng trong xử lý len để ngăn co rút.

SO₂Cl₂ có độc tính, gây ăn mòn, và có thể dùng làm chất xịt hơi cay. Nó có thể tạo thành hỗn hợp bốc khói với nước, cũng như các dung môi donor như dimêtyl sunfoxit và dimethylformamide.

• “Sulfuryl chloride CAS No.: 7791-25-5” (PDF). OECD SIDS. UNEP Publications. 2004. Bản gốc (pdf) lưu trữ ngày 28 tháng 2 năm 2007. Truy cập ngày 21 tháng 9 năm 2017.
• Maynard, G. D. (2001). “Sulfuryl Chloride”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs140.