Phenolphthalein

Phenolphthalein là một hợp chất hóa học với công thức là C₂₀H₁₄O₄ và thường được viết tắt thành "HIn" hoặc "phph". Nó được phát hiện ra vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.

Phenolphthalein
Danh pháp IUPAC	3,3-bis(4-hydroxyphenyl)isobenzofuran-1(3H)-one
UNII	6QK969R2IF
Nhận dạng
Số CAS	77-09-8
PubChem	4764
DrugBank	DB04824
KEGG	D05456
ChEMBL	63857
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C1OC(c2ccccc12)(c3ccc(O)cc3)c4ccc(O)cc4
InChI	đầy đủ 1/C20H14O4/c21-15-9-5-13(6-10-15)20(14-7-11-16(22) 12-8-14)18-4-2-1-3-17 (18)19(23)24-20/h1-12,21-22H
Thuộc tính
Khối lượng mol	318,328 g·mol−1
Khối lượng riêng	1,277 g cm−3, ở 32 °C
Điểm nóng chảy	260 °C
Điểm sôi	N/A
Độ hòa tan trong nước	Không hòa tan
Độ hòa tan trong các dung môi khác	Không hòa tan trong benzen, hòa tan tốt trong ethanol và ether, ít hòa tan trong DMSO
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Phenolphthalein thường được sử dụng trong việc đo độ pH, nó chuyển sang không màu trong các dung dịch có tính acid (pH < 7) và màu hồng nhạt trong các dung dịch base. Nếu chất chỉ thị đặc, nó có thể xuất hiện màu tím, còn trong dung dịch có tính base cực mạnh (pH > 12) thì nó trở về không màu.

Phenolphthalein đã được sử dụng trong hơn một thế kỷ như thuốc nhuộm trắng, nhưng hiện nay đã bị gỡ bỏ khỏi danh mục các thuốc nhuộm bởi những lo ngại về khả năng gây ung thư.

Phenolphthalein được sử dụng trong việc xét nghiệm máu, và thường được gọi là xét nghiệm Kastle-Meyer. Đầu tiên, một mẫu máu khô được thu thập với một tăm bông hoặc giấy lọc. Sau đó nhỏ một vài giọt rượu, sau đó một thêm vài giọt phenolphthalein và cuối cùng là nhỏ tiếp một vài giọt nước oxy già trực tiếp lên mẫu. Nếu mẫu này chuyển thành màu hồng sau đó nó là một thử nghiệm dương tính. Xét nghiệm này không phá hủy mẫu, nó có thể được lưu giữ và được sử dụng trong các thử nghiệm thêm tại phòng thí nghiệm. Máu từ động vật cũng có phản ứng tương tự, việc kiểm tra thêm sẽ được thực hiện để xác định nguồn gốc.

Phenolphthalein được sử dụng trong việc sản xuất đồ chơi, ví dụ như một thành phần của mực bay hơi, hay màu nhuộm trên tóc Hollywood Barbie. Nó được trộn với NaOH trong mực, sau đó phản ứng với carbon dioxide trong không khí. Phản ứng này dẫn đến độ pH xuống dưới ngưỡng thay đổi màu sắc khi các ion hydrogen được giải phóng thông qua phản ứng:

OH^- + CO₂→ CO₃^2- + H⁺

Để phát triển tóc và các mẫu đồ họa "ma thuật", mực in phun dung dịch hydroxide, dẫn đến sự xuất hiện của đồ họa ẩn của cơ chế tương tự được mô tả ở trên để thay đổi màu sắc trong dung dịch kiềm. Các mô hình cuối cùng sẽ biến mất cùng một phản ứng với cacbon dioxide như trên. Thymolphthalein được sử dụng cho cùng một mục đích và trong cùng một cách để tạo ra màu xanh lam.

Phenolphthalein được sử dụng như là một chất chỉ thị acid hoặc base khi nó tiếp xúc hoặc sự hiện diện của acid nó sẽ chuyển sang không màu và với base, nó sẽ biến thành một màu tím hồng nhạt. Nó cũng là một thành phần trong chất chỉ thị phổ quát, một dung dịch bao gồm một hỗn hợp của các chất chỉ thị pH (thường là phenolphthalein, methyl đỏ, bromothymol màu xanh, và thymol xanh).

Sự chỉ thị acid - base cho thấy khả năng của hữu ích của phenolphthalein để thử nghiệm các dấu hiệu của phản ứng cacbonat hóa trong bê tông. Bê tông có độ pH tự nhiên cao do sự hình thành của Canxi hydroxit khi xi măng Portland phản ứng với nước. Khi xi măng phản ứng với khí carbon dioxide trong khí quyển thì pH có thể giảm xuống tới 8 ½ đến 9, mặc dù phản ứng thường là hạn chế như là một lớp mỏng trên bề mặt. Khi một dung dịch phenolphthalein 1% được áp dụng đối với bê tông bình thường, nó sẽ chuyển màu hồng tươi. Nếu bê tông đã trải qua cacbonat hóa thì sẽ không có sự thay đổi màu sắc nào.

Phân tử phenolphthalein có 4 dạng, thay đổi qua lại lẫn nhau phụ thuộc vào độ pH của dung dịch:

Loại hình	In+	H2In	In2−	In(OH)3−
Cấu trúc
Mô hình
Độ pH	< 0	0−8,2	8,2−12,0	>12,0
Đặc điểm	acid mạnh	acid hoặc gần trung hòa	base	base mạnh
Màu sắc	cam	không màu	hồng hoặc tím vân anh	không màu
Hình ảnh minh họa

Hình động về cơ chế phản ứng phụ thuộc pH: H3In+ → H2In → In2− → In(OH)3−

Phenolphthalein có thể được điều chế bằng cách cho phenol tác dụng với phthalic anhydride theo tỷ lệ 1:2 trong môi trường axit . Nó được khám phá vào năm 1871 bởi Adolf von Baeyer.

 

Phản ứng được xúc tác bởi kẽm clorua.