Paroxypropione

Nó được tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1902. Các đặc tính antigonadotropic của thuốc đã được phát hiện vào năm 1951 và nó được đưa vào sử dụng lâm sàng ngay sau đó.

Paroxypropione

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Frenantol, Frenormon, Hypophenon, Paroxon, Possipione, Profenone, others
Đồng nghĩa	NSC-2834; 4'-Hydroxypropiophenone; Ethyl p-hydroxyphenyl ketone; p-Propionylphenol; Paroxypropiophenone; Parahydroxypropiophenone; PHP
Mã ATC	None
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Các định danh
Tên IUPAC 1-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone
Số đăng ký CAS	70-70-2
PubChem CID	6271
ChemSpider	6035
ECHA InfoCard	100.000.676
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C9H10O2
Khối lượng phân tử	150.175 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CCC(=O)c1ccc(cc1)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C9H10O2/c1-2-9(11)7-3-5-8(10)6-4-7/h3-6,10H,2H2,1H3 Key:RARSHUDCJQSEFJ-UHFFFAOYSA-N

Dược lực học

Paroxypropione liên quan chặt chẽ về mặt cấu trúc để p axit -hydroxybenzoic và paraben như methylparaben, và cũng mang một sự tương đồng gần gũi với diethylstilbestrol (trong đó, trên thực tế, sản xuất paroxypropione như một chất chuyển hóa có hoạt tính) và alkylphenol như nonylphenol, tất cả đó cũng là estrogen. Thuốc có ái lực tương đối thấp đối với thụ thể estrogen và phải được dùng với liều lượng cao để đạt được hiệu quả estrogen và antigonadotropic đáng kể, ví dụ, 0,8 đến 1,6 gng/ày. Nó sở hữu 0,1% hoạt động estrogen và ít hơn 0,5% tiềm năng antigonadotropic của estrone.

Tương tự như axit p-hydroxybenzoic, paroxypropione đã được tìm thấy có hoạt tính chống oxy hóa.

Tổng hợp

Trong trường hợp tốt nhất, hiệu suất ~ 96% đã được báo cáo từ phản ứng giữa phenol và propionyl chloride. Cơ chế có khả năng liên quan đến sự hình thành ester ban đầu, sau đó là sắp xếp lại Fries.

Paroxypropione là tiền chất trong tổng hợp hóa học của:

1. Estrogen stilbestrol không steroid bao gồm diethylstilbestrol, dienestrol và hexestrol
2. Fenalcomine
3. Buphenine mà chính nó là tiền thân của bufeniode
4. Isoxsuprine
5. Ractopamine
6. Fenprodil và traxoprodil
7. Một bằng sáng chế cho para-hydroxy- phenylpropanolamine cũng được tiết lộ
8. DE547174 mô tả sự tổng hợp của oxilofrine

Tên gọi

Tên biệt dược Frenantol, Frenormon, Hypophenon, Paroxon, Possipione, Profenone, và các tên khác; tên mã phát triển trước đây NSC-2834), còn được gọi là paroxypropiophenone (POP) hoặc 4'-hydroxypropiophenone.

• GUSTAVO RP (1958). “[Anti-gonadotropic action of possipione]”. Quad Clin Ostet Ginecol (bằng tiếng Ý). 13 (7): 307–15. PMID 13579130.