Cytosine: Thành phần cấu tạo nên DNA và RNA

Là một chất dẫn xuất của pyrimidine, cytosine có một vòng thơm dị gắn với hai nhóm thế (một nhóm amine ở vị trí 4 và một nhóm xeton ở vị trí 2). Nucleoside chứa cytosine gọi là cytidine. Trong các cặp base Watson-Crick, nó tạo 3 liên kết hiđrô với guanine.

Cytosine
Danh pháp IUPAC	4-aminopyrimidin-2(1H)-one
Tên khác	4-amino-1H-pyrimidine-2-one
Nhận dạng
Số CAS	71-30-7
PubChem	597
KEGG	C00380
MeSH	Cytosine
ChEBI	16040
ChEMBL	15913
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1cnc(=O)[nH]c1N
InChI	đầy đủ 1/C4H5N3O/c5-3-1-2-6-4(8)7-3/h1-2H,(H3,5,6,7,8)
UNII	8J337D1HZY
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H5N3O
Khối lượng mol	111.10 g/mol
Khối lượng riêng	1.55 g/cm³ (calculated)
Điểm nóng chảy	320 đến 325 °C (593 đến 598 K; 608 đến 617 °F) (decomposes)
Điểm sôi
Độ axit (pKa)	4.45 (secondary), 12.2 (primary)
MagSus	-55.8·10−6 cm³/mol
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Cytosine được khám phá năm 1894 trong mô tuyến ức bê. Cấu tạo phân tử được đề xuất năm 1903, sau đó được tổng hợp trong phòng thí nghiệm (và tái khẳng định) cùng năm.

Gần đây, cytosine còn được dùng trong tin học lượng tử. Lần đầu tiên các đặc tính lượng tử được ứng dụng để xử lý thông tin là vào tháng 8 năm 1998 khi các nhà nghiên cứu tại Oxford bổ sung thuật toán David Deutsch vào 2 qubit NMRQC (Nuclear Magnetic Resonance Quantum Computer - máy tính lượng tử cộng hưởng từ nhân) trên nền tảng phân tử cytosine.

Cytosine có thể được tìm thấy như là một phần của DNA, RNA, hoặc như là một phần của một nucleotide. Như cytosine triphosphate (CTP), nó có thể hoạt động như một yếu tố của enzyme, và có thể chuyển một phosphate để chuyển đổi adenosine diphosphate (ADP) để trở thành adenosine triphosphate (ATP).

Trong DNA và RNA, cytosine bắt cặp với guanine. Tuy nhiên, cytosine có thuộc tính không ổn định, và có thể bị chuyển thành uracil (deamination tự phát). Điều này có thể dẫn đến một đột biến điểm nếu không được sửa chữa bởi enzyme sửa chữa DNA.

Cytosine có thể được methyl hóa thành 5-methylcytosine bởi enzymes DNA methyltransferase.

• Cytosine MS Spectrum
• Số EINECS 200-749-5
• Shapiro R (1999). “Prebiotic cytosine synthesis: a critical analysis and implications for the origin of life”. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 96 (8): 4396–401. Bibcode:1999PNAS...96.4396S. doi:10.1073/pnas.96.8.4396. PMC 16343. PMID 10200273.
• CID 597 từ PubChem — 4-amino-3H-pyrimidin-2-one
• CID 5274263 từ PubChem — 4-aminopyrimidin-2-ol
• Số EINECS 200-749-5
• Computational Chemistry Wiki Lưu trữ 2005-12-02 tại Wayback Machine
• Prebiotic cytosine synthesis: A critical analysis and implications for the origin of life Lưu trữ 2008-03-11 tại Wayback Machine