Linamarin

En nedbrytningsprodukt vid matspjälkningen, metabolismen, är det mycket giftiga ämnet vätecyanid. Upphettning oskadliggör de hälsovådliga effekterna.

Linamarin
Systematiskt namn	2-metyl-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymetyl)oxan-2-yl]oxy-propannitril
Övriga namn	* α-hydroxyisobutyronitril-β-D-glukopyranosid * BRN 0019237 * Faseolunatin * HSDB 3507 * Hydroxyisobutyronitrile-D-glukopyranosid * Propannitril * (2-Cyano-2-propyl)-β-D-glucopyranosid * O-β-D-Glucopyranosyl-2-hydroxy-2-metylpropionitril *1-cyano-1-metyletyl β-D-glukosid
Kemisk formel	C10H17NO6
Molmassa	247,2451 ± 0,0112 (C 48,58 %, H 6,93 % N 5,67 %, O 38,83 %) g/mol
Utseende	Färglösa nålar
CAS-nummer	554-35-8
SMILES	CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
Egenskaper
Densitet	1,41 g/cm³
Löslighet (vatten)	* Lättlöslig i vatten, kall etanol, varm aceton * något löslig i varm etylacetat, bensen, kloroform * så gott som olöslig i dietyleter
Smältpunkt	143 – 144 °C
Faror
Huvudfara
NFPA 704	0 2 0
LD50	500 mg/kg kroppsvikt (råtta, oralt)
SI-enheter & STP används om ej annat angivits

Besk smak.

Flera isomerer förekommer.

Mängd linamarin varierar inom vida gränser allt efter odlingsförhållandena och annat. För maniokrötter anges 15…1 000 mg/kg, för linfrö 360…390 mg/kg, som dock avser summan av linamarin, linustatin och neolinustatin i icke närmare specificerade proportioner.

För människor anges förgiftningsgränsen ligga omkring 1 mg/kg kroppsvikt. Symtom är andnöd, sjunkande blodtryck, snabb puls, huvudvärk, dåsighet, kräkning, diarré, förvirring, slöhet, blå hud p.g.a. syrebrist (cyanosis), spasmer och kramper.

Kroppen bryter ner vätecyanid till tiocyanat, vilket försämrar sköldkörtelns nödvändiga upptag av jod. Detta kan dock behandlas genom extra tillförsel av jodpreparat.

Kronisk överkonsumtion av linamarinhaltig föda kan ge oåterkalleliga nervskador som yttrar sig i bensvaghet, och därmed vinglig gång.

Linamarin har användning i diverse experiment och finns att köpa i ren form. Prisindikation är ca 230 US $ för 50 mg.

• Polarisering (optisk rotation) –29° vid 18 °C