Salicilna Kiselina

Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.

Salicilna kiselina

Nazivi
IUPAC naziv 2-Hidroksibenzojeva kiselina
Identifikacija
CAS broj	69-72-7 Y
3D model (Jmol)	interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:16914 Н
ChemSpider	331 Y
DrugBank	DB00936 Н
ECHA InfoCard	100.000.648
EC broj	200-712-3
KEGG	D00097 Y
PubChem C ID	338
UNII	O414PZ4LPZ Y
SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
Svojstva
Hemijska formula	C7H6O3
Molarna masa	138,12 g·mol−1
Gustina	1,443 g/cm3
Tačka topljenja	1.590 °C (2.890 °F; 1.860 K)
Tačka ključanja	211 °C (412 °F; 484 K)
Rastvorljivost u vodi	0.2 g/100 mL (20°C)
Kiselost (pKa)	2.97
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Metil salicilat, Benzojeva kiselina, Fenol, Aspirin, 4-Hidroksibenzojeva kiselina, Magnezijum salicilat, Holin salicilat, Bizmut subsalicilat, Sulfosalicilna kiselina
Opasnosti
Bezbednost prilikom rukovanja	Oxford MSDS
EU klasifikacija (DSD)	Štetan (Xn)
R-oznake	R22 R36 R38 R61
S-oznake	S22 S26 S36 S37 S39
NFPA 704	1 2 0
Tačka paljenja	157°C
Tačka spontanog paljenja	545 °C (1.013 °F; 818 K)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verifikuj (šta je YН ?)
Reference infokutije

Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu jona. Takođe, indukuje specifične promene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena. Signal za odbranu od patogena se može preneti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estra salicilne kiseline, metil salicilata.

Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina.

Natrijum salicilat se dobija reakcijom natrijum fenolata (natrijumove soli fenola) sa ugljen-dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe–Šmitova reakcija). Zakišeljavanjem produkta sumpornom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

Ona se može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline) ili iz metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.

 

Grčki lekar Hipokrat je u 5. veku p.n.e. zabeležio da gorki prah, ekstrahovan iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lek se takođe spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libana i Asirije, a koristili su je Čiroki i drugi američki starosedioci. Unutrašnja kora vrbe se koristila za smanjivanje bolova kod različitih bolesti. Edvard Ston je 1763. godine primetio da kora vrbe uspešno smanjuje groznicu.

Francuski farmaceut Henri Leru i italijanski hemičar Rafaele Pirija su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za belu vrbu - Salix alba). Pirija je dobijenu kristalnu supstancu uspeo prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.

Salicilna kiselina je takođe izolovana iz biljke Filipendula ulmaria, od strane nemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.

 

Najduže poznata upotreba salicilne kiseline je lečenje groznice, bolova i upala. Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za negu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.

U modernoj medicini, salicilna kiselina i njeni derivati se koriste kao sastojci rubefacijentnih proizvoda. Na primer, metil salicilat se koristi kao liniment za olakšavanje bola u zglobovima i mišićima, a holin salicilat se topikalno primenjuje za olakšavanje bola uzrokovanog aftni čirevima.

• Hayat, A.; Ahmad (2007). Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer. ISBN 978-1-4020-5183-8. 

• Bezbednosni podaci Архивирано на сајту Wayback Machine (3. фебруар 2009)

 

Salicilna kiselina на Викимедијиној остави.