Метансульфонилхлорид (метансульфохлорид, мезилхлорид) — хлорангидрид метансульфокислоты.
Представляет собой едкую желтоватую жидкость. Используется преимущественно для превращения спиртов в эфиры метансульфокислоты — мезилаты, что позволяет придать гидроксильной группе свойства хорошей уходящей группы в реакциях нуклеофильного замещения и элиминирования.
Метансульфонилхлорид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование | Метансульфонилхлорид | ||
Сокращения | MsCl | ||
Традиционные названия | Мезилхлорид | ||
Хим. формула | CH3SO2Cl | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жёлтая жидкость | ||
Молярная масса | 114,56 г/моль | ||
Плотность | 1,485 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | – 32 °C | ||
• кипения | 164 °C | ||
• вспышки | 110 °C | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,4518 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 124-63-0 | ||
PubChem | 31297 | ||
Рег. номер EINECS | 204-706-1 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | PB2790000 | ||
ChemSpider | 29037 | ||
Безопасность | |||
Фразы риска (R) | R24/25, R26, R34, R37 | ||
Фразы безопасности (S) | S26, S28, S36/37/39, S45 | ||
Краткие характер. опасности (H) | H300+H310+H330, H314, H335 | ||
Меры предостор. (P) | P260, P264, P280, P284, P301+P310, P302, P350 | ||
Пиктограммы СГС | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Медиафайлы на Викискладе |
Метансульфонилхлорид получают действием тионилхлорида на метансульфокислоту. Чистое соединение может быть получено при вакуумной перегонке над пятиокисью фосфора.
Метансульфонилхлорид используют для синтеза эфиров метансульфокислоты в присутствии основания, например, пиридина. Часто данная реакция применяется для активации гидроксильной группы спиртов к реакциям нуклеофильного замещения. При этом первичные гидроксильные группы реагируют быстрее, чем вторичные.
Иногда мезилаты используют как защитные группы для спиртов, устойчивые в кислой среде и удаляемые под действием амальгамы натрия.
This article uses material from the Wikipedia Русский article Метансульфонилхлорид, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Если не указано иное, содержание доступно по лицензии CC BY-SA 4.0. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Русский (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.