Ено́лы (также алкенолы) — α-гидроксиалкены (виниловые спирты), соединения общей формулы R1R2C=CR3OH.
Енолы находятся в таутомерном равновесии с соответствующими карбонильными соединениями — альдегидами (R3 = H) или кетонами.
Карбонильная таутомерная форма термодинамически выгодней енольной (на 54—71 кдж/моль; согласно правилу Эльтекова), поэтому в большинстве случаев кетоформа в равновесной смеси преобладает. Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4⋅10−6, в циклогексаноне — 2,5⋅10−6.
При повышении кислотности протонов в α-положении к карбонильной группе содержание енольной формы возрастает, в случае β-дикарбонильных соединениях за счёт стабилизации енольной формы при образовании внутримолекулярной водородной связи, участвующей в шестичленном плоском цикле, содержание енольной формы повышается. В ацетоуксусном эфире около 7 %, а в ацетилацетоне — 76 %:
В тех случаях, когда содержание енольной формы составляет порядка процента, её можно отделить, например используя общее правило, что внутримолекулярно-хелатированные енолы более летучи и в то же время труднее кристаллизуются. Енольную форму можно оттитровать, при этом титрование проводят быстро, чтобы равновесие енол-кетон не успело восстановить концентрации.
Енолят-ионы часто генерируют из соответствующих карбонильных соединений при низких температурах. Чаще всего для этого применяют ЛДА или гексаметилдисилазиды щелочных металлов или алкиллитиевые соединения при −78 °C. Енолят-ионы стабилизированы за счёт мезомерии (см. Теория химического строения) и являются амбидентантными нуклеофилами:
Енолы // Химическая энциклопедия (в 5 т.) / Редкол.: И. Л. Кнунянц (гл. ред.) и др. — М.: Сов. энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 128. — 672 с. — ISBN 5-85270-035-5.
Это заготовка статьи по органической химии. Помогите Википедии, дополнив её. |
Для улучшения этой статьи желательно:
|
This article uses material from the Wikipedia Русский article Енолы, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Если не указано иное, содержание доступно по лицензии CC BY-SA 4.0. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Русский (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.