Диэтилтолуамид
Диэтилтолуамид (ИЮПАК: N,N-Диэтилметилбензамид, устаревшее N,N-Диэтилметатолуамид), ДЭТА, англ. DEET, Диэтиламид толуиловой кислоты — органическое химическое соединение, репеллент.
существует в виде три изомера: 2-, 3- и 4- (соответственно орто-, мета- и пара- по устаревшей классификации), в качестве репеллента применяется 3- (мета-) изомер (3-диэтилтолуамид, мета-диэтилтолуамид, м-диэтилтолуамид).
| Диэтилтолуамид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование | N,N-Диэтил-3-метилбензамид |
| Сокращения | ДЭТА, DEET12 |
| Традиционные названия | Диэтилтолуамид, N,N-Диэтил-мета-толуамид (устар. по ИЮПАК) |
| Хим. формула | C12H17NO |
| Рац. формула | CH3C6H4CON(C2H5)2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жидкость |
| Молярная масса | 191,27 г/моль |
| Плотность | 0,998 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -45 °C |
| • кипения | 288-292 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде при ст. у. | 1,0 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 134-62-3 |
| PubChem | 4284 |
| Рег. номер EINECS | 205-149-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7071 |
| ChemSpider | 4133 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 2000 мг/кг |
| Токсичность | умеренно токсичен, вызывает наркотическое действие |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
М-диэтилтолуамид широко применяется в средствах для отпугивания кровососущих насекомых, предназначенных для нанесения на кожу и одежду.
История
ДЭТА был синтезирован Сэмюэлем Гертлером в 1946 году в Министерстве сельского хозяйства США для применения армией США для защиты личного состава в регионах с большим количеством кровососущих насекомых.
В 1957 году репеллент появился в гражданском обороте.
С середины XX века диэтилтолуамид широко применяется в качестве средства для отпугивания комаров, он используется в большинстве выпускаемых по всему миру репеллентов. К XXI веку репелленты на основе ДЭТА использованы миллиарды раз.
Физические свойства
3-диэтилтолуамид (м-диэтилтолуамид) представляет собой прозрачную почти бесцветную жидкость. Плавится при температуре ниже 25 °C, при 288–292 °C происходит термолиз.
Плотность м-диэтилтолуамида при 20 °C — 1,0095.
Все изомеры диэтилтолуамида практически не растворяются в воде.
Биологическое действие
Диэтилтолуамид (ДЭТА) эффективно отпугивает кровососущих насекомых.
3-диэтилтолуамид обладает наркотическим действием.
2-диэтилтолуамид — наиболее токсичный из изомеров, 4-диэтилтолуамид — наименее. При введении крысам в желудок ЛД50 для 2-диэтилтолуамида равен 1,21 г/кг, для 3-диэтилтолуамида — 2,0 г/кг, для 4-диэтилтолуамида — 2,3 г/кг. При пероральном введении ЛД50 для 3-диэтилтолуамида — 3,7 г/кг, при его подкожном введении — 0,8 г/кг.
Смертельные дозы вещества вызывают у крыс кратковременное возбуждение, нарушение координации движений, судороги.
Вещество может проникать через кожу, при повышении температуры абсорбция через кожу усиливатеся. В экспериментах высокие дозы аппликации диэтилтолуамида (4 г/кг) вызывали смерть у части мышей.
Механизм действия
Диэтилтолуамид отпугивает комаров и других кровососущих насекомых, а также влияет на обонятельные рецепторы насекомых и дезориентирует насекомых, искажая восприятие запахов. Как минимум некоторые виды комаров чувствуют запах репеллента и избегают его.
В сенсиллах на усиках комара имеется нейрон, который возбуждается под воздействием диэтилтолуамида как кровососущих самок, так и питающихся только нектаром самцов комаров. Насекомые чувствуют присутствие паров ДЭТА в воздухе и перемещаются туда, где концентрация этого вещества ниже.
Синтез
Диэтилтолуамид получают стандартными методами синтеза амидов карбоновых кислот через хлорангидриды: м-толуиловую кислоту действием тионилхлорида переводят в соответствующий хлорангидрид, из которого затем действием диэтиламина получают диэтиламид м-толуиловой кислоты (диэтилтолуамид):
Репелленты
N,N-диэтил-мета-толуамид (ДЭТА) используется в качестве активного вещества в составе многих персональных репеллентов.
Репеллент «ДЭТА» — состав на основе диэтилтолуамида, полужидкая пастообразная масса белого цвета с резким сладковатым запахом. Эффективно защищает от укусов кровососущих насекомых (комары, мокрецы, москиты, мошки, слепни, блохи, кровососущие мухи), клещей и других
Получила распространение в СССР, выпускалась в форме алюминиевых тюбиков и стеклянных аптекарских банок. На упаковке идентифицировалась как «средство от комаров», однако пригодна для отпугивания и других насекомых. Применяется наружно, предназначена для нанесения на открытые участки тела, а также на одежду.
В настоящее время выпускается ряд продуктов под этим названием (и рядом схожих), в различной форме (крем, гель, карандаш, аэрозоль, эмульсия).
Составы, содержащие 25% ДЭТА, являются эффективными репеллентами. Они защищают человека от укусов насекомых до 4 часов. При превышении этого времени достаточная защита не обеспечивается и состав нужно наносить снова.
Безопасность
При использовании по инструкции репелленты на основе ДЭТА не приносят вреда здоровью человека или окружающей среде.
Токсичность м-диэтилтолуамидов низкая, ЛД50 м-диэтилтолуамида для крыс — 2 г на килограмм веса.
Однократно нанесённый на кожу диэтилтолуамид из расчёта 83 мг/кг массы тела не оказывает побочного действия.
Повторно нанесённый на кожу диэтилтолуамид не вызывает сенсибилизацию.
Длительное ежедневное применение репеллента с диэтилтолуамидом у некоторых людей может вызвать контактный дермитит, реже встречаются угреподобные высыпания.
Влияние на окружающую среду
Хотя для оценки возможного воздействия ДЭТА на окружающую среду было проведено не так много исследований, диэтилтолуамид, как умеренно токсичный пестицид, непригоден для использования рядом с источниками воды. Хотя ДЭТА не склонен к биоаккумуляции, была установлена его небольшая токсичность для некоторых видов рыб, таких как радужная форель и тилапия, и некоторых видов пресноводного зоопланктона.
Небольшие количества диэтилтолуамида были также обнаружены в водоёмах в результате его производства и использования, таких как в Миссисипи и её притоках, где проведённое в 1991 году исследование показало уровни ДЭТА от 5 до 201 нанограмм на литр.
Диэтилтолуамид также был связан со снижением популяции анаконды в некоторых регионах интенсивного туризма в Боливии.
В культуре
Репеллент «ДЭТА» упоминается в песне Майка Науменко «Лето»: «Лето! / От комаров спасенья нету, / А в магазинах нету „Дэты“. / В почёте доноры у нас!»
Примечания
Литература
- о-, м- и п-Диэтилтолуамиды : (Диэтиламиды о-, м- и п-толуиловых кислот) // Вредные вещества в промышленности : справочник для химиков, инженеров и врачей : в 3 т. / Под ред. Н. В. Лазарева (засл. деят. науки, проф.) и Э. Н. Левиной (докт. мед. наук). — 7-е изд., перераб. и доп. — Л. : Химия, 1976. — Т. II. — С. 46. — 623, [1] с. : 20 табл. — 49 000 экз. — УДК [546+547]:66:614.7(G).
- Syed, Z. Mosquitoes smell and avoid the insect repellent DEET : [англ.] / Z. Syed, W. S. Leal // Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. — 2008. — Vol. 105, no. 36. — P. 13598–13603. — doi:10.1073/pnas.0805312105.
Ссылки
- Как правильно выбирать и применять репелленты. — Управление Федеральной службы по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека по Костромской области.
- Петров, П. Диэтилтолуамид действительно отпугивает комаров, а не отбивает у них обоняние : [арх. 28 ноября 2016] // Элементы. — 2008. — 1 сентября.
- Заявление SC Johnson: «Репелленты с ДЭТА можно с уверенностью использовать согласно инструкциям на этикетке» : [арх. 9 августа 2020]. — SC Johnson, 2009. — 5 августа.
This article uses material from the Wikipedia Русский article Диэтилтолуамид, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Если не указано иное, содержание доступно по лицензии CC BY-SA 4.0. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Русский (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.