Атовакуон — химическое соединение, относящееся к классу нафтохинонов.
Представляет собой гидрокси-1,4-нафтохинон, аналог убихинона, с антипневмоцистной активностью. В США изготавливается в жидкой форме, как пероральная суспензия, под торговым названием Мерпон.
Атовакуон | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование | транс-2-[4-(4-хлорофенил)циклогексил]-3-гидрокси-1,4-нафталиндион |
Хим. формула | C22H19Cl1O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 366,837 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 222 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 95233-18-4 |
PubChem | 74989 |
Рег. номер EINECS | 630-425-2 |
SMILES | |
InChI | |
ChEBI | 575568 |
ChemSpider | 10482034 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Синтез атовакуона начинается с реакции ацилирования по Фриделю-Крафтса хлорбензола с помощью ацетилхлорида в присутствии циклогексена. Полученный хлорфенилциклогексилметилкетон окисляется бромом в присутствии щёлочи до циклогексанкарбоновой кислоты. На третьем этапе происходит взаимодействие с 2-хлор-1,4-нафтохиноном. Целевое вещество получают путём последующего щелочного гидролиза в метаноле.
Атовакуон используется как лекарственное средство для лечения или предотвращения следующих заболеваний:
Ко-тримоксазол обычно считается первой линией терапии при пневмоцистной пневмонии или токсоплазмозе. Однако, атовакуон можно использовать на пациентах, которые имеют непереносимость или аллергию на препараты ряда сульфонамидов, такие как ко-тримоксазол. Вдобавок атовакуон обладает тем преимуществом, что не вызывает подавление клеток белого костного мозга, что важно для пациентов которые перенесли трансплантацию костного мозга.
Атовакуон в комбинации с прогуанилом производится фирмой GlaxoSmithKline и с 2000 года продаётся под названием Маларон; препарат предназначенный для лечения или предотвращения заражения малярией.
This article uses material from the Wikipedia Русский article Атовакуон, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Если не указано иное, содержание доступно по лицензии CC BY-SA 4.0. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Русский (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.