Fenobarbital: Composto químico

Fenobarbital ou fenobarbitona, é uma substância barbitúrica usada como medicamento anticonvulsivante, hipnótico e sedativo.

Fenobarbital
Alerta sobre risco à saúde
Fenobarbital: História, Propriedades, Ver também
Fenobarbital: História, Propriedades, Ver também
Nome IUPAC 5-Ethyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
Outros nomes Fenobarbitona
Identificadores
Número CAS 50-06-6
PubChem 4763
DrugBank DB01174
ChemSpider 4599
KEGG D00506
ChEBI 8069
Código ATC N03AA02,N03AA02
SMILES
Primeiro nome comercial ou de referência
  • Gardenal
  • Luminal
Propriedades
Fórmula química C12H12N2O3
Massa molar 232.22 g mol-1
Farmacologia
Biodisponibilidade >95%
Via(s) de administração Oral, retal, parenteral (intramuscular e injeção intravenosa)
Metabolismo Fígado (principalmente via CYP2C19)
Meia-vida biológica ~53–118 horas
Ligação plasmática ~20–45%
Excreção Renal e fecal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Primeiramente comercializada como Luminal por Farbwerke Fr. Bayer & Co., é também conhecido sob o nome comercial Gardenal, entre outros.

História

O primeiro barbitúrico foi sintetizado em 1902 pelos químicos alemães Hermann Emil Fischer e Joseph von Mering na Bayer. Em 1904, Fisher sintetizou alguns compostos parecidos, entre eles o fenobarbital. Este foi comercializado pela primeira vez em 1912, sob a marca comercial Luminal. Foi utilizado como sedante e hipnótico até 1950, quando apareceram as benzodiazepinas.

Entre 1934 e 1945 o fenobarbital foi usado pelos médicos alemães da Alemanha nazista para matar os garotos que nasciam doentes ou com deformidades físicas, dentro do programa de eugenia que havia sido iniciado pelo Partido Nazista. A Operação T4, dentro da qual foram assassinados todos aqueles garotos que não cumpriam o padrão ariano, foi precursora do Holocausto do povo judeu, e grande quantidade de pessoal médico que esteve implicado neste programa foi logo transferida para campos de concentracão nazista, onde colocaram em prática todo o conhecimento que haviam aprendido anteriormente.

Propriedades

Tem a capacidade de atuar nos receptores de GABA, imitando-o ou potencializando-o.

Ver também

Referências

Tags:

Fenobarbital HistóriaFenobarbital PropriedadesFenobarbital Ver tambémFenobarbitalAnticonvulsivanteBarbitúricoBayerHipnóticoMedicamentoSedativo

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