اتانول: یک ترکیب شیمیایی

این نوع الکل دارای خاصیت مست‌کنندگی است و در نوشیدنی‌های الکلی با درصدهای مختلف پیدا می‌شود. علاوه بر این در صنایع مختلف کاربرد فراوان دارد. این کاربردها در عطر‌ها و ادکلن‌ها و همچنین در وانیل و همچنین به‌عنوان سوخت در برخی خودروهای جدید است. از این الکل در صنایع عطر سازی و برخی دهان‌شویه‌ها هم استفاده می‌کنند.

اتانول
نام‌گذاری اتحادیه بین‌المللی شیمی محض و کاربردی ethanol
شناساگرها
شماره ثبت سی‌ای‌اس	۶۴-۱۷-۵ Y
پاب‌کم	۷۰۲
کم‌اسپایدر	۶۸۲ Y
جی‌مول-تصاویر سه بعدی	Image 1
SMILES CCO
InChI InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Y Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 Key: LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYAB
خصوصیات
فرمول مولکولی	C2H6O۱
جرم مولی	۴۶٫۰۷ g mol−1
چگالی	0.789 g/cm3 (at 25°C)
دمای ذوب	−۱۱۴ درجه سلسیوس (−۱۷۳ درجه فارنهایت؛ ۱۵۹ کلوین)
دمای جوش	۷۸٫۳۷ درجه سلسیوس (۱۷۳٫۰۷ درجه فارنهایت؛ ۳۵۱٫۵۲ کلوین)
اسیدی (pKa)	15.9 (H2O) 29.8 (DMSO)
خطرات
کدهای ایمنی	R۱۱
شماره‌های نگهداری	S۲, S۷, S۱۶
نقطه اشتعال
دمای خودآتشگیری
LD50	7060 mg/kg (oral, rat)
ترکیبات مرتبط
ترکیبات مرتبط	متانول اتان
به استثنای جایی که اشاره شده‌است در غیر این صورت، داده‌ها برای مواد به وضعیت استانداردشان داده شده‌اند (در 25 °C (۷۷ °F)، ۱۰۰ kPa)
N (بررسی) (چیست: Y/N؟)
Infobox references

مخمر آبجو، یا مخمر نانوایی قارچی است که با جوانه‌زدن تکثیر می‌شود، اگر این قارچ در کنار یک مادهٔ قندی تخمیر شود، موادی از خود خارج می‌کند که خاصیت آنزیمی داشته و موجب دگرگونی قند می‌شود. در بین قندها، فروکتوز یا قند میوه به فرمول C_۶H_۱۲O_۶ است که در میوه‌های شیرین و انگور وجود دارد که پس از تخمیر باعث ایجاد الکل و گاز دی‌اکسید کربن می‌شود.

اتانول برای انسان از دوران باستان شناخته شده بود، زیرا این ماده، جزء اصلی مشروبات الکلی است. جداسازی آن به صورت اتانول نسبتاً خالص احتمالاً اولین بار توسط جابر بن حیان که صنعت تقطیر را گسترش داد، انجام شده‌است. البته بیشتر گمان می‌رود که اتانول خالص توسط زکریای رازی دانشمند ایرانی تولید شده باشد.

اتانول مورد استفاده در نوشابه‌های الکلی توسط فرایند تخمیر از متابولیسم گلوکز توسط گونه مخصوصی از مخمرها در غیاب اکسیژن تولید می‌شود و در پایان فرایند تخمیر غلظت اتانول را با تقطیر بالا می‌برند. برای مخلوط اتانول با آب بالاترین نقطه آزئوتروپ جوش برای ۹۵٪ الکل و ۵٪ آب است؛ بنابراین جزء تقطیر شده مخلوط اتانول و آب نمی‌تواند خالصتر از ۹۵ درصد باشد. برای تولید اتانول خالص‌تر، مقدار کمی بنزن به آن اضافه می‌شود.

بنزن، آزئوتروپ سه‌گانه‌ای با آب و اتانول تشکیل می‌دهد و مخلوط دوباره تقطیر می‌شود. نتیجه این فرایند بدست آوردن اتانول بدون آب است. با این همه چند ppm بنزن در اتانول باقی می‌ماند که جذب آن در بدن از مشخصه‌های آسیب کبدی است که در افراد الکلی دیده می‌شود.

برای آب زدایی از اتانول استفاده از پمپ خلأ نیز مرسوم است.

سوخت اتانول، سوخت نسبتاً خوبی برای موتورهاست و در صنعت، به‌صورت‌های مختلفی استفاده می‌شود. اتانول مورد مصرف در صنعت را معمولاً از واکنش کاتالیزوری آب با اتیلن تولید می‌کنند. این یک واکنش افزایشی است که در آن یک مولکول آب شکافته شده، قطعات حاصل از آن به اتم‌های کربن در پیوند دوگانه اضافه می‌شود. این فرایند تولید اتانول اقتصادی‌تر از تولید آن با مخمر است.

اتانول، مایعی قابل احتراق و بی‌رنگ بوده، یکی از انواع الکل‌های موجود در نوشابه‌های الکلی است. گرانروی آن، مانند آب است و بوی نسبتاً تندی دارد. در صنعت به عنوان حلال و ماده واسطه شیمیایی برای تولید بیشتر ترکیبات آلی استفاده می‌شود. به دلیل تشکیل پیوند هیدروژنی با هر نسبتی در آب حل می‌شود. اتانول در مقایسه با ترکیبات آلی که وزن مولکولی یکسانی با آن دارند، نقطه جوش بالاتری دارد.

به عنوان مثال نقطه جوش پروپان که تقریباً وزن مولکولی برابری با اتانول دارد، ۴۲- درجه سانتی‌گراد است، درحالی‌که نقطه جوش اتانول ۷۸ درجه سانتی‌گراد است. دلیل این اختلاف، وجود پیوندهای هیدروژنی مربوط به گروه OH است که نیروی جاذبه میان مولکول‌های مجاور را افزایش می‌دهد. اتانول خاصیت ضعیف اسیدی و بازی از خود نشان می‌دهد که خاصیت بازی آن به دلیل جفت الکترون تنهای اکسیژن بوده و خاصیت اسیدی آن، بخاطر پیوند هیدروژن با عنصر الکترونگاتیو اکسیژن است. اتانول با فلزات فعال (Na و K و Mg و …) وارد واکنش شده، اتوکسید ایجاد می‌کند.

 

اتانول به دلیل نقطه انجماد پائین در صنعت ضدیخ‌سازی استفاده می‌شود. حلال بسیار خوبی است و در صنعت عطرسازی، رنگسازی و … استفاده می‌شود. محلول ۷۰ تا ۸۰ درصد آن به عنوان محلول ضدعفونی‌کننده کاربرد دارد.

پزشکی

داروی بیهوشی

اتانول قدیمی ترین آرام بخش شناخته شده است که به عنوان یک بیهوشی عمومی خوراکی در طی جراحی در بین النهرین باستان و در قرون وسطی مورد استفاده قرار میگرفته است. مسمومیت با اتانول از غلظت حدود %0/03 تا %0/05 در خون شروع میشد و هنگامی که این غلظت به حدود 0/4% رسید,منجر به کمای القایی می شده است. با این حال، این استفاده خطر بالای مسمومیت کشنده با الکل و آسپیراسیون ریوی در استفراغ را به همراه داشت، که منجر به استفاده از جایگزین هایی در دوران باستان، مانند تریاک و شاهدانه و بعداً دی اتیل اتر از دهه 1840 شد.

ضد عفونی کننده

اتانول در دستمال‌های پزشکی و معمولاً در ژل‌های ضدباکتری و ضدعفونی‌کننده دست به‌عنوان یک ضدعفونی‌کننده به دلیل اثرات باکتری‌کشی و ضدقارچی آن استفاده می‌شود.اتانول با حل کردن دولایه لیپیدی غشا و دناتوره کردن پروتئین‌های آن‌ها میکروارگانیسم‌ها را می‌کشد و در برابر اکثر باکتری‌ها ، قارچ‌ها و ویروس‌ها مؤثر است .با این حال، در برابر درون هاگ های باکتری ها بی اثر است که در آن مورد از هیدروژن پراکسید استفاده می کنند. محلول اتانول 70 درصد مؤثرتر از اتانول خالص است زیرا اتانول برای فعالیت ضد میکروبی بهینه به مولکول های آب متکی است. اتانول خالص ممکن است میکروب ها را بدون از بین بردن آنها غیرفعال کند زیرا الکل قادر به نفوذ کامل به غشای میکروب نیست.

اتانول همچنین می تواند به عنوان یک ضد عفونی کننده و گندزدای داخل بدن انسان استفاده شود زیرا با برهم زدن تعادل اسمزی در غشای سلولی باعث کم آبی سلولی می شود، بنابراین آب سلول را ترک می کند که منجر به مرگ سلول می شود.

پادزهر

اتانول ممکن است به عنوان پادزهر برای مسمومیت با اتیلن گلیکول و مسمومیت با متانول به کار رود.اتانول این فرآیند را با عمل به عنوان یک بازدارنده رقابتی در برابر متانول و اتیلن گلیکول برای الکل دهیدروژناز انجام می دهد . اتانول با اینکه عوارض جانبی بیشتری دارد اما به دلیل ارزان تر و در دسترس بودن نسبت به فومپیزول(یک نوع پادزهر برای اتیلن گلیکول و متانول)همچنان به عنوان پادزهر برای موارد فوق به کار می رود.

حلال دارویی

اتانول، اغلب در غلظت های بالا، برای حل کردن بسیاری از داروهای نامحلول در آب و ترکیبات مرتبط استفاده می شود. برای مثال ، آماده‌سازی‌های مایع داروهای ضد درد ، داروهای سرفه و سرماخوردگی ، و دهان‌شویه‌ها، ممکن است تا ۲۵ درصد اتانول داشته باشند. و ممکن است لازم باشد در افرادی که واکنش‌های نامطلوب به اتانول دارند، مانند واکنش‌های تنفسی ناشی از الکل، از مصرف آنها اجتناب شود.

اتانول عمدتا به عنوان یک نگهدارنده ضد میکروبی در بیش از 700 داروی مایع از جمله استامینوفن ، مکمل های آهن ، رانیتیدین ، فوروزماید ، مانیتول ، فنوباربیتال ، تری متوپریم/سولفامتوکسازول و داروهای سرفه بدون نسخه وجود دارد .

فارماکولوژی

در پستانداران، اتانول عمدتاً توسط آنزیم های الکل دهیدروژناز در کبد و معده متابولیزه می شود . این آنزیم ها اکسیداسیون اتانول به استالدئید (اتانال)را کاتالیز می کنند:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

تفریحی

اتانول به عنوان یک ضعیف کننده سیستم عصبی مرکزی یکی از رایج ترین داروهای روانگردان مصرفی است . با وجود خواص روانگردان، اعتیادآور و سرطان زا الکل ، در اکثر کشورها به راحتی در دسترس و قانونی برای فروش است. قوانینی وجود دارد که فروش، صادرات/واردات، مالیات، تولید، مصرف و در اختیار داشتن مشروبات الکلی را تنظیم می کند. رایج ترین مقررات ممنوعیت برای خردسالان است.

سوخت

 

• متانول
• سوخت اتانول

• دانشنامه رشد بایگانی‌شده در ۱۸ ژانویه ۲۰۱۶ توسط Wayback Machine