Trimetilamina: Composto químico
A trimetilamina (TMA) ou N,N-dimetilmetanamina é un composto orgánico coa fórmula N(CH3)3.
É unha amina terciaria incolora, higroscópica e inflamable. É un gas a temperatura moderada pero véndese habitualmente en forma de solución en auga ao 40%, pero tamén se vende presurizada en bombonas de gas. A TMA é unha base nitroxenada e pode ser doadamente protonada para dar lugar ao catión trimetilamonio. O cloruro de trimetilamonio é un sólido incoloro higroscópico preparado a partir de ácido clorhídrico. A trimetilamina é un bo nucleófilo e nesta reacción baséanse a maioría das suas aplicacións. A TMA é amplamente utilizada na industria: úsase na síntese de colina, hidróxido de tetrametilammonio, reguladores do crecemento de plantas ou herbicidas, resinas de intercambio iónico moi básicas, axentes de nivelación de tinturas e outras tinturas básicas. A altas concentracións ten un cheiro similar ao do amoníaco e pode causar a necrose das membranas mucosass por contacto. A concentracións baixas ten un cheiro a peixe, o cheiro asociado co peixe en descomposición.
| Trimetilamina | |
|---|---|
 | |
 |  |
PIN: N,N-Dimetilmetanamina | |
Outros nomes (Trimetil)amina (en realidade, o nome trimetilamina está desaconsellado) | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 75-50-3 |
| PubChem | 1146 |
| ChemSpider | 1114 |
| UNII | LHH7G8O305 |
| Número CE | 200-875-0 |
| Número UN | 1083 |
| KEGG | C00565 |
| ChEBI | CHEBI:18139 |
| ChEMBL | CHEMBL439723 |
| Número RTECS | PA0350000 |
| Referencia Beilstein | 956566 |
| 3DMet | B00133 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C3H9N |
| Masa molar | 59,11 g mol−1 |
| Aspecto | Gas incoloro |
| Olor | a peixe e amoniacal |
| Densidade | 670 kg m−3 (a 0 °C) 627,0 kg m−3 (a 25 °C) |
| Punto de fusión | 15 322 °C; 27 611 °F; 15 595 K |
| Punto de ebulición | 3–7 °C; 37–44 °F; 276–280 K |
| Solubilidade en auga | Miscible |
| log P | 0,119 |
| Presión de vapor | 188,7 kPa (a 20 °C) |
| kH | 95 μmol Pa−1 kg−1 |
| Basicidade (pKb) | 4,19 |
| Momento dipolar | 0,612 D |
| Termoquímica | |
| Entalpía estándar de formación ΔfH | −24,5 to −23,0 kJ mol−1 |
| Perigosidade | |
| Pictogramas GHS |  |
| Palabra sinal GHS | DANGER |
| declaración de perigosidade GHS | 220 , 315 , 318 , 332 , 335 |
| declaración de precaución GHS | 210 , 261 , 280 , 305+351+338 |
| NFPA 704 |  4 2 0 |
| Punto de inflamabilidade | −7 °C; 19 °F; 266 K |
| Límites de explosividade | 2–11.6% |
| LD50 | 500 mg kg−1 (oral, rata) |
| Compostos relacionados | |
| aminas relacionados | Dimetilamina, N-nitrosodimetilamina, dietilamina, trietilamina, diisopropilamina, dimetilaminopropilamina, dietilenetriamina, N,N-diisopropiletilamina, triisopropilamina, tris(2-aminoetil)amina, mecloretamina, HN1 (mostaza nitroxenada) |
| Compostos relacionados | Dimetilhidrazina asimétrica, biguanida, ditiobiuret |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
En humanos a inxestión de certos alimentos vexetais e animais (por exemplo carne vermella, xema de ovo) que conteñen lecitina, colina e L-carnitina proporciona a certas especies da flora intestinal os substratos para sintetizar TMA, a cal é despois absorbida no torrente sanguíneo. Os niveis altos de trimetilamina no corpo están asociados co desenvolvemento da trimetilaminuria (ou síndrome do cheiro a peixe), causada por un defecto xenético no encima que degrada a TMA ou por tomar grandes doses de suplementos que conteñen colina ou L-carnitina. A TMA é metabolizada polo fígado a N-óxido de trimetilamina (TMAO). O TMAO está sendo investigado como unha posible substancia proateroxénica que pode acelerar a aterosclerose naqueles que comen alimentos cun alto contido en precursores da TMA. A TMA tamén causa o cheiro dalgunhas infeccións humanas, o mal alento e a vaxinose bacteriana.
A trimetilamina é un agonista completo do TAAR5 humano, un receptor asociado a aminas traza que se expresa no epitelio olfactorio e funciona como un receptor olfactorio para aminas terciarias. Un ou máis receptores de olores adicionais tamén parecen estar implicados na olfacción da trimetilamina en humanos.
Produción
A trimetilamina prepárase por medio da reacción entre o amoníaco e o metanol empregando un catalizador:
- 3 CH3OH + NH3 → (CH3)3N + 3 H2O
Esta reacción coproduce as outras metilaminas, dimetilamina (CH3)2NH e metilamina CH3NH2.
A trimetilamina tamén foi preparada por medio dunha reacción entre o cloruro de amonio e o paraformaldehido:
- 9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑
Toxicidade
Os efectos agudo e crónico da TMA xa se sinalaron na literatura médica no século XIX. A TMA causa irritación ocular e cutánea e suxeriuse que é unha toxina urémica. En pacientes, a trimetilamina causa dor de estómago, vómitos, diarrea, lacrimación, agrisamento da pel e axitación. Ademais diso, tamén se informou de toxicidade reprodutiva/no desenvolvemento.
Dispóñense de directrices que sinalan límites de exposición para traballadores, por exemplo a Recomendación do Comité Científico sobre Límites de Exposición Laboral da Comisión da Unión Europea.
Algúns estudos experimentais suxiren que a TMA pode estar implicada na etioloxía das doenzas cardiovascularess.
Aplicacións
A trimetilamina utilízase na síntese da colina, hidróxido de tetrametilammonio, reguladores do crecemento de plantas, herbicidas, resinas de intercambio iónico moi básicas, axentes niveladores de tinturas e diversas tinturas básicas. Os sensores de gas para detectar a frescura dos peixes detectan a trimetilamina.
Reaccións
A trimetilamina é unha base de Lewis que forma adutos con diversos ácidos de Lewis.
Trimetilaminuria
A trimetilaminuria é un trastorno xenético autosómico recesivo que implica un defecto na función ou expresión da monooxixenase que contén flavina 3 (FMO3) que orixina un metabolismo da trimetilamina alterado. As persoas que padecen trimetilaminuria desenvolven un característico cheiro a peixe (o cheiro da trimetilamina) na súa suor, urina e alento despois de inxerir alimentos ricos en colina. Unha condición similar á trimetilaminuria observouse tamén nunha certa raza de polos chamada Rhode Island Red que produce ovos con cheiro a peixe, especialmente despois de que os animais coman alimentos que conteñen unha alta proporción de colza.
Notas
Véxase tamén
Outros artigos
- Amoníaco, NH3
- Amonio, NH4+
- Metilamina, (CH3)NH2
- Dimetilamina
- Trietilamina (TEA)
Ligazóns externas
Wiki Commons ten máis contidos multimedia na categoría: Trimetilamina  |
This article uses material from the Wikipedia Galego article Trimetilamina, which is released under the Creative Commons Attribution-ShareAlike 3.0 license ("CC BY-SA 3.0"); additional terms may apply (view authors). Todo o contido está dispoñible baixo a licenza CC BY-SA 4.0, agás que se indique o contrario. Images, videos and audio are available under their respective licenses.
®Wikipedia is a registered trademark of the Wiki Foundation, Inc. Wiki Galego (DUHOCTRUNGQUOC.VN) is an independent company and has no affiliation with Wiki Foundation.